stringtranslate.com

Олеиновая кислота

Олеиновая кислота — это жирная кислота , которая естественным образом встречается в различных животных и растительных жирах и маслах . Это масло без запаха и цвета, хотя коммерческие образцы могут быть желтоватыми из-за наличия примесей. С химической точки зрения олеиновая кислота классифицируется как мононенасыщенная жирная кислота омега-9 , сокращенно с липидным числом 18:1 цис -9, и основной продукт Δ9-десатуразы . [2] Она имеет формулу CH 3 −(CH 2 ) 7 −CH=CH−(CH 2 ) 7 −COOH . [3] [ нужна страница ] Название происходит от латинского слова oleum , что означает масло. [4] Это самая распространенная жирная кислота в природе. [5] Соли и эфиры олеиновой кислоты называются олеатами . Она является обычным компонентом масел и, таким образом, встречается во многих видах продуктов питания, а также в мыле.

Происшествие

Жирные кислоты (или их соли) часто не встречаются как таковые в биологических системах. Вместо этого жирные кислоты, такие как олеиновая кислота, встречаются в виде их эфиров , обычно триглицеридов , которые являются жирными материалами во многих натуральных маслах. Олеиновая кислота является наиболее распространенной мононенасыщенной жирной кислотой в природе. Она встречается в жирах (триглицеридах), фосфолипидах, которые образуют мембраны, эфирах холестерина и восковых эфирах . [6]

Триглицериды олеиновой кислоты составляют большую часть оливкового масла (около 70%). [7] Он также составляет 59–75% пеканового масла , [8] 61% рапсового масла, [9] 36–67% арахисового масла , [10] 60% масла макадамии , 20–80% подсолнечного масла , [11] 15–20% масла виноградных косточек , облепихового масла , 40% кунжутного масла , [3] и 14% макового масла . Также были разработаны высокоолеиновые варианты растительных источников, таких как подсолнечное (~80%) и рапсовое масло (70%). [11] Карука содержит 52,39% олеиновой кислоты. [12] Он в большом количестве присутствует во многих животных жирах, составляя от 37 до 56% куриного и индюшачьего жира [13] и от 44 до 47% свиного сала .

Свободная олеиновая кислота встречается в маслах и жирах как продукт распада триглицеридов. Оливковое масло, превышающее 2% свободной олеиновой кислоты, считается непригодным для потребления человеком. См. Жирные кислоты § Свободные жирные кислоты . [7]

Олеиновая кислота является наиболее распространенной жирной кислотой в жировой ткани человека [14] и второй по распространенности в тканях человека в целом после пальмитиновой кислоты .

Производство и химическое поведение

Биосинтез олеиновой кислоты включает действие фермента стеароил-КоА 9-десатуразы, действующего на стеароил-КоА . В результате стеариновая кислота дегидрируется с образованием мононенасыщенного производного — олеиновой кислоты. [6]

Олеиновая кислота подвергается типичным реакциям карбоновых кислот и алкенов . Она растворяется в водном основании, давая мыла , называемые олеатами. Йод присоединяется по двойной связи. Гидрирование двойной связи дает насыщенное производное стеариновую кислоту . Окисление по двойной связи происходит медленно на воздухе и известно как прогоркание в пищевых продуктах и ​​как высыхание в покрытиях.

Восстановление карбоксильной группы дает олеиловый спирт . Озонолиз олеиновой кислоты является важным путем к азелаиновой кислоте . Побочным продуктом является нонановая кислота: [15]

H 17 C 8 CH=CHC 7 H 14 CO 2 H + 4"O" → HO 2 CC 7 H 14 CO 2 H + H 17 C 8 CO 2 H

Эфиры азелаиновой кислоты находят применение в смазках и пластификаторах.

Нейтрализация олеиновой кислоты этаноламинами дает протонную ионную жидкость моноэтаноламин олеат . [16]

Родственные соединения

Транс -изомер олеиновой кислоты называется элаидиновой кислотой или транс -9-октадеценовой кислотой. Эти изомеры обладают различными физическими свойствами и биохимическими свойствами. Элаидиновая кислота, самая распространенная трансжирная кислота в рационе, по-видимому, оказывает неблагоприятное воздействие на здоровье. [17] Реакция, которая преобразует олеиновую кислоту в элаидиновую кислоту, называется элаидинизацией .

Другим встречающимся в природе изомером олеиновой кислоты является петрозелиновая кислота .

В химическом анализе жирные кислоты разделяются газовой хроматографией их производных метилового эфира. Альтернативно, разделение ненасыщенных изомеров возможно с помощью тонкослойной хроматографии с серебром . [18]

В этенолизе метилолеат , метиловый эфир кислоты, превращается в 1-децен и метил-9- деценоат : [19]

CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 CO 2 Me + CH 2 =CH 2 → CH 3 (CH 2 ) 7 CH= CH 2 + MeO 2 C(CH 2 ) 7 CH= CH 2

Пищевые источники

Использует

Сафлоровое и оливковое масла содержат один из самых высоких уровней олеиновой кислоты среди пищевых жиров.

Олеиновая кислота используется в качестве компонента во многих продуктах питания в форме триглицеридов. Она является компонентом обычного рациона человека, входя в состав животных жиров и растительных масел.

Олеиновая кислота в виде натриевой соли является основным компонентом мыла в качестве эмульгирующего агента . Она также используется в качестве смягчающего средства . [51] Небольшие количества олеиновой кислоты используются в качестве вспомогательного вещества в фармацевтических препаратах, а также в качестве эмульгирующего или солюбилизирующего агента в аэрозольных продуктах. [52]

EO Wilson обнаружил, что олеиновая кислота используется муравьями; когда труп мертвого муравья начинает выделять олеиновую кислоту, другие муравьи в колонии переносят ее в муравейник. [53] [54] [55] [56]

Ниша использует

Олеиновая кислота используется для того, чтобы вызвать повреждение легких у некоторых видов животных с целью тестирования новых лекарств и других средств для лечения заболеваний легких. В частности, у овец внутривенное введение олеиновой кислоты вызывает острое повреждение легких с соответствующим отеком легких . [57]

Олеиновая кислота используется в качестве паяльного флюса в витражных работах для соединения свинцовых сплавов . [58]

Влияние на здоровье

Олеиновая кислота является наиболее распространенным мононенасыщенным жиром в рационе человека (~90% всех мононенасыщенных жиров). [59] Потребление мононенасыщенных жиров связано со снижением уровня холестерина липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) и, возможно, с повышением уровня холестерина липопротеинов высокой плотности (ЛПВП). [60] Олеиновая кислота может быть ответственна за гипотензивное ( снижающее артериальное давление ) действие оливкового масла , которое считается полезным для здоровья. [61] Обзор 2017 года показал, что диеты, обогащенные олеиновой кислотой, полезны для регулирования веса тела. [62]

Управление по контролю за продуктами и лекарствами США одобрило заявление о сниженном риске ишемической болезни сердца для масел с высоким содержанием олеиновой кислоты (> 70% олеиновой кислоты). [63] Некоторые масличные растения имеют сорта, выведенные для увеличения количества олеиновой кислоты в маслах. В дополнение к заявлению о пользе для здоровья, термостойкость и срок годности также могут быть улучшены, но только если увеличение уровней мононенасыщенной олеиновой кислоты соответствует существенному снижению содержания полиненасыщенных жирных кислот (особенно α-линоленовой кислоты ). [64] [65] Когда насыщенный жир или трансжир в жареной пище заменяется стабильным маслом с высоким содержанием олеиновой кислоты, потребители могут избежать определенных рисков для здоровья, связанных с потреблением насыщенных жиров и трансжиров . [66] [67]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Янг, Джей А. (2002). «Информационный профиль химической лаборатории: олеиновая кислота». Журнал химического образования . 79 (1): 24. Bibcode : 2002JChEd..79...24Y. doi : 10.1021/ed079p24.
  2. ^ Накамура, Манабу Т.; Нара, Такаюки Й. (2004). «Структура, функция и диетическая регуляция Δ6, Δ5 и Δ9 десатураз» . Ежегодный обзор питания . 24 : 345–376. doi :10.1146/annurev.nutr.24.121803.063211. PMID  15189125.
  3. ^ ab Thomas, Alfred (2000). "Жиры и жирные масла". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . doi :10.1002/14356007.a10_173. ISBN 978-3-527-30673-2.
  4. ^ Бейли и Бейли, Дороти и Кеннет (1929). «Этимологический словарь химии и минералогии». Nature . 124 (3134): 789–790. Bibcode : 1929Natur.124..789V. doi : 10.1038/124789b0. S2CID  4024133.
  5. ^ "9-октадеценовая кислота". PubChem, Национальный центр биотехнологической информации, Национальная медицинская библиотека США. 14 июля 2018 г. Получено 19 июля 2018 г.
  6. ^ аб Нтамби, Джеймс М.; Миядзаки, Макото (2003). «Последние открытия о стеароил-КоА-десатуразе-1». Современное мнение в липидологии . 14 (3): 255–61. дои : 10.1097/00041433-200306000-00005. PMID  12840656. S2CID  45954457.
  7. ^ ab "Оливковое масло и оливковое масло из жмыха сорта и стандарты | Служба сельскохозяйственного маркетинга". www.ams.usda.gov . Получено 20.01.2016 .
  8. ^ Вильярреал-Лозойя, Хосе Э.; Ломбардини, Леонардо; Сиснерос-Севальос, Луис (2007). «Фитохимические компоненты и антиоксидантная способность различных сортов пекана Carya illinoinensis (Wangenh.) K. Koch». Пищевая химия . 102 (4): 1241–1249. doi :10.1016/j.foodchem.2006.07.024.Значок закрытого доступа
  9. ^ "Сравнение диетических жиров". Canola Council of Canada. Архивировано из оригинала 2008-06-06 . Получено 2008-09-03 .
  10. ^ Мур, К. М.; Кнауфт, Д. А. (1989). «Наследование высокой олеиновой кислоты в арахисе». Журнал наследственности . 80 (3): 252–3. doi :10.1093/oxfordjournals.jhered.a110845.Значок закрытого доступа
  11. ^ ab "База данных питательных веществ, выпуск 25". Министерство сельского хозяйства США.(ИДЕНТИФИКАТОР NDB: 04678, 04584)
  12. ^ Пурванто, Ю.; Мунаваро, Эсти (2010). «Этноботани Дженис-Дженис Пандановые Себагай Бахан Панган ди Индонезия» [Этноботанные типы Пандановых как продукты питания в Индонезии]. Беркала Пенелитиан Хаяти (на индонезийском языке). 5А : 97–108. дои : 10.5072/FK2/Z6P0OQ. ISSN  2337-389Х. OCLC  981032990. Архивировано из оригинала (PDF) 29 октября 2018 года . Проверено 25 октября 2018 г.
  13. ^ Наттер, Мэри К.; Локхарт, Эрнест Э.; Харрис, Роберт С. (1943). «Химический состав жировых отложений у кур и индеек». Oil & Soap . 20 (11): 231–4. doi :10.1007/BF02630880. S2CID  84893770.Значок закрытого доступа
  14. ^ Кокатнур, MG; Оалманн, MC; Джонсон, WD; Малкольм, GT; Стронг, JP (1979). «Состав жирных кислот жировой ткани человека из двух анатомических участков в двухрасовом сообществе». Американский журнал клинического питания . 32 (11): 2198–205. doi :10.1093/ajcn/32.11.2198. PMID  495536.Значок открытого доступа
  15. ^ Корнилс, Бой; Лаппе, Питер (2000). "Дикарбоновые кислоты, алифатические". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . doi :10.1002/14356007.a08_523. ISBN 978-3-527-30673-2.
  16. ^ Толедо Хиджо, Ариэль AC; Максимо, Гильерме Дж.; Коста, Мариана К.; Кунья, Розиан Л.; Перейра, Хорхе ФБ; Курния, Кики А.; Батиста, Эдуардо AC; Мейреллес, Антонио Х.А. (2017). «Фазовое поведение и физические свойства новых ионных жидких кристаллов биологического происхождения». Журнал физической химии Б. 121 (14): 3177–3189. doi : 10.1021/acs.jpcb.7b01384. ПМИД  28332847.
  17. ^ Тарди, Энн-Лор; Морио, Беатрис; Шардиньи, Жан-Мишель; Мальпюш-Брюгер, Корин (2011). «Жвачные и промышленные источники трансжиров и сердечно-сосудистых и диабетических заболеваний». Обзоры исследований в области питания . 24 (1): 111–117. doi : 10.1017/S0954422411000011 . PMID  21320382.
  18. ^ Брейер, Б.; Фок, Х. П. (1987). «Разделение жирных кислот или метиловых эфиров, включая позиционные и геометрические изомеры, методом тонкослойной хроматографии с алюмосиликатом». J. Chromatogr. Sci . 25 (7): 302–306. doi :10.1093/chromsci/25.7.302. PMID  3611285.
  19. ^ Marinescu, Smaranda C.; Schrock, Richard R.; Müller, Peter; Hoveyda, Amir H. (2009). «Реакции этенолиза, катализируемые комплексами имидоалкилиденмоноарилоксидмонопирролида (MAP) молибдена». J. Am. Chem. Soc . 131 (31): 10840–10841. doi :10.1021/ja904786y. PMID  19618951.
  20. ^ abc "Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28". Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г.Все значения в этой таблице взяты из этой базы данных, если не указано иное или если они выделены курсивом как простая арифметическая сумма других столбцов-компонентов.
  21. ^ "Содержание жиров и жирных кислот на 100 г (нажмите для "более подробной информации"). Пример: масло авокадо (пользователь может искать другие масла)". Nutritiondata.com, Conde Nast для Национальной базы данных питательных веществ Министерства сельского хозяйства США, стандартный выпуск 21. 2014 г. Получено 7 сентября 2017 г.Значения Nutritiondata.com (SR 21) могут потребовать сверки с последним выпуском USDA SR 28 по состоянию на сентябрь 2017 г.
  22. ^ «Спецификации Министерства сельского хозяйства США для маргарина на основе растительного масла, вступающие в силу 28 августа 1996 г.» (PDF) .
  23. ^ "Масло авокадо, жировой состав, 100 г". Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г. Получено 6 сентября 2017 г.
  24. ^ Оздемир Ф., Топуз А. (2004). «Изменения в сухом веществе, содержании масла и составе жирных кислот авокадо во время сбора урожая и в период послеуборочного созревания» (PDF) . Пищевая химия . Elsevier. стр. 79–83. Архивировано из оригинала (PDF) 2020-01-16 . Получено 15 января 2020 .
  25. ^ Wong M, Requejo-Jackman C, Woolf A (апрель 2010 г.). «Что такое нерафинированное масло авокадо холодного отжима?». Aocs.org . Американское общество нефтехимиков . Получено 26 декабря 2019 г.
  26. ^ "Масло бразильского ореха, жировой состав, 100 г". Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г. Получено 6 сентября 2017 г.
  27. ^ abcd Katragadda HR, Fullana A, Sidhu S, Carbonell-Barrachina ÁA (2010). «Выбросы летучих альдегидов из нагретых кулинарных масел». Пищевая химия . 120 : 59–65. doi :10.1016/j.foodchem.2009.09.070.
  28. ^ "Масло канолы, жировой состав, 100 г". Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г. Получено 6 сентября 2017 г.
  29. ^ abcdef Wolke RL (16 мая 2007 г.). «Где дым, там и фритюрница». The Washington Post . Получено 5 марта 2011 г.
  30. ^ "Кокосовое масло, жировой состав, 100 г". Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г. Получено 6 сентября 2017 г.
  31. ^ "Кукурузное масло, промышленное и розничное, универсальное, для салатов или готовки, жировой состав, 100 г". Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г. Получено 6 сентября 2017 г.
  32. ^ "Хлопковое масло, салатное или кулинарное, жировой состав, 100 г". Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г. Получено 6 сентября 2017 г.
  33. ^ "Хлопковое масло, промышленное, полностью гидрогенизированное, жировой состав, 100 г". Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г. Получено 6 сентября 2017 г.
  34. ^ "Linseed/Flaxseed oil, cold press, fat composition, 100 g". Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г. Получено 6 сентября 2017 г.
  35. ^ Garavaglia J, Markoski MM, Oliveira A, Marcadenti A (2016). «Соединения масла виноградных косточек: биологическое и химическое воздействие на здоровье». Nutrition and Metabolic Insights . 9 : 59–64. doi :10.4137/NMI.S32910. PMC 4988453. PMID  27559299 . 
  36. ^ Callaway J, Schwab U, Harvima I, Halonen P, Mykkänen O, Hyvönen P, Järvinen T (апрель 2005 г.). «Эффективность диетического конопляного масла у пациентов с атопическим дерматитом». Журнал дерматологического лечения . 16 (2): 87–94. doi :10.1080/09546630510035832. PMID  16019622. S2CID  18445488.
  37. ^ Мелина В. «Точки дымления масел» (PDF) . veghealth.com . Институт вегетарианского здоровья.
  38. ^ "Масло сафлоровое, салатное или кулинарное, высокоолеиновое, первичная торговля, жировой состав, 100 г". Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г. Получено 6 сентября 2017 г.
  39. ^ "Оливковое масло, салатное или кулинарное, жировой состав, 100 г". Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г. Получено 6 сентября 2017 г.
  40. ^ "Пальмовое масло, жировой состав, 100 г". Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г. Получено 6 сентября 2017 г.
  41. ^ "Пальмовое масло, промышленное, полностью гидрогенизированное, жир для начинки, жировой состав, 100 г". Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г. Получено 6 сентября 2017 г.
  42. ^ "Масло, арахис". FoodData Central . usda.gov.
  43. ^ Orthoefer FT (2005). "Глава 10: Масло из рисовых отрубей". В Shahidi F (ред.). Bailey's Industrial Oil and Fat Products . Том 2 (6-е изд.). John Wiley & Sons, Inc. стр. 465. doi :10.1002/047167849X. ISBN 978-0-471-38552-3.
  44. ^ "Масло рисовых отрубей". RITO Partnership . Получено 22 января 2021 г.
  45. ^ «Масло, кунжут, салат или кулинария». FoodData Central. fdc.nal.usda.gov . 1 апреля 2019 г.
  46. ^ "Соевое масло, салатное или кулинарное, жировой состав, 100 г". Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г. Получено 6 сентября 2017 г.
  47. ^ "Соевое масло, салатное или кулинарное, (частично гидрогенизированное), жировой состав, 100 г". Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г. Получено 6 сентября 2017 г.
  48. ^ "FoodData Central". fdc.nal.usda.gov .
  49. ^ "Масло грецкого ореха, жировой состав, 100 г". Национальная база данных питательных веществ США, Министерство сельского хозяйства США.
  50. ^ "Точка дымления масел". Базовый уровень здоровья . Jonbarron.org.
  51. ^ Карраско, Ф. (2009). «Косметические ингредиенты». Diccionario de Ingredientes (4-е изд.). Франсиско Карраско Отеро. п. 428. ИСБН 978-84-613-4979-1.
  52. ^ Смолинске, Сьюзен С. (1992). Справочник по пищевым, лекарственным и косметическим вспомогательным веществам . CRC Press. С. 247–248. ISBN 978-0-8493-3585-3.
  53. ^ Уилсон, Э.О.; Дурлах, штат Нью-Йорк; Рот, LM (декабрь 1958 г.). «Химические средства, высвобождающие некрофорное поведение муравьев». Психика: журнал энтомологии . 65 (4): 108–114. дои : 10.1155/1958/69391 . ISSN  0033-2615.
  54. ^ "'Эй, я мертв!' История очень живого муравья". NPR .
  55. ^ «Как муравьи определяют смерть другого муравья | Britannica». www.britannica.com . Получено 03.07.2023 .
  56. ^ Diez, Lise; Moquet, Laura; Detrain, Claire (2013-12-01). «Посмертные изменения химического профиля и их влияние на удаление трупов у муравьев». Journal of Chemical Ecology . 39 (11): 1424–1432. Bibcode : 2013JCEco..39.1424D. doi : 10.1007/s10886-013-0365-1. ISSN  1573-1561. PMID  24242873. S2CID  254654298.
  57. ^ Жюльен, М.; Хёффель, Дж. М.; Флик, М. Р. (1986). «Повреждение легких олеиновой кислотой у овец». Журнал прикладной физиологии . 60 (2): 433–40. doi :10.1152/jappl.1986.60.2.433. PMID  3949648.
  58. ^ Дункан, Аластер (2003). Техника свинцового стекла . Dover Publications. стр. 77. ISBN 978-0-486-42607-5.
  59. ^ Schwingshackl L, Hoffmann G (2014). «Мононенасыщенные жирные кислоты, оливковое масло и состояние здоровья: систематический обзор и метаанализ когортных исследований». Липиды в здоровье и болезнях . 13 : 154. doi : 10.1186/1476-511X-13-154 . PMC 4198773. PMID  25274026 . 
  60. ^ "Вы можете контролировать свой холестерин: руководство по жизни с низким уровнем холестерина". Merck & Co. Inc. Архивировано из оригинала 2009-03-03 . Получено 2009-03-14 .
  61. ^ Терес, С.; Барсело-Коблин, Г.; Бенет, М.; Альварес, Р.; Брессани, Р.; Халвер, Дж. Э.; Эскриба, П. В. (2008). «Содержание олеиновой кислоты отвечает за снижение артериального давления, вызванное оливковым маслом». Труды Национальной академии наук . 105 (37): 13811–6. Bibcode : 2008PNAS..10513811T. doi : 10.1073/pnas.0807500105 . JSTOR  25464133. PMC 2544536. PMID  18772370 . 
  62. ^ Тутунчи, Хельда; Остадрахими, Алиреза; Сагафи-Асл, Марьям (2020). «Влияние диет, обогащенных мононенасыщенной олеиновой кислотой, на управление и профилактику ожирения: систематический обзор исследований вмешательства человека». Advances in Nutrition . 11 (4): 864–877. doi :10.1093/advances/nmaa013. PMC 7360458. PMID  32135008 . 
  63. ^ Nutrition, Center for Food Safety and Applied (20 декабря 2019 г.). «FDA завершило рассмотрение квалифицированной петиции о воздействии на здоровье олеиновой кислоты и риска ишемической болезни сердца». FDA .
  64. ^ Аладедунье, Феликс; Пржибыльский, Роман (декабрь 2013 г.). «Стабильность высокоолеиновых подсолнечных масел при жарке в зависимости от состава изомеров токоферола и содержания линолевой кислоты». Пищевая химия . 141 (3): 2373–2378. doi :10.1016/j.foodchem.2013.05.061. PMID  23870970.
  65. ^ «Свойства высокоолеиновых масел семян». Расширение Университета штата Оклахома . 19 ноября 2020 г.
  66. ^ "Высокоолеиновые рапсовые масла и их применение в пищевых продуктах". Американское общество нефтехимиков .
  67. ^ Trans Fat Task Force (июнь 2006 г.). TRANSforming the Food Supply. Trans Fat Task Force. ISBN 0-662-43689-X. Получено 7 января 2007 г.

Внешние ссылки