орто -крезол (название ИЮПАК : 2-метилфенол ,также известный как 2-гидрокситолуол или орто -толуенол ) — органическое соединение с формулой CH3C6H4 (OH). Это бесцветное твердое вещество, которое широко используется в качестве промежуточного продукта в производстве других химикатов. Это производное фенола и изомер п -крезола и м -крезола . [3]
o -Крезол - одно из химических соединений, содержащихся в кастореуме . Это соединение собирается из касторовых желез бобра и содержится в белом кедре, потребляемом бобром . [ 4]
o -Крезол является компонентом табачного дыма . [5]
Вместе со многими другими соединениями о -крезол традиционно извлекается из каменноугольной смолы , летучих материалов, получаемых при производстве кокса из угля . Подобным исходным материалом являются нефтяные остатки. Эти остатки содержат несколько процентов по весу фенола и изомерных крезолов . В дополнение к материалам, полученным из этих природных источников, около двух третей поставок в западном мире производится путем метилирования фенола с использованием метанола . Алкилирование катализируется оксидами металлов:
Избыточное метилирование дает ксиленол . Было изучено много других методов производства, включая окислительное декарбоксилирование салициловой кислоты , оксигенацию толуола и гидролиз 2-хлортолуола . [3]
o -Крезол в основном используется в качестве предшественника других соединений. Хлорирование и этерификация дает элементы коммерчески важных гербицидов , таких как 2-метил-4-хлорфеноксиуксусная кислота (MCPA). Нитрация дает динитрокрезол , популярный гербицид. Карбоксилирование Кольбе-Шмитта дает o -крезотиновую кислоту , фармацевтический промежуточный продукт. Карвакрол , эссенция орегано, получается путем алкилирования o -крезола пропеном . Миорелаксант мефенезин представляет собой эфир, полученный из o -крезола. [3]
Большинство воздействий крезолов происходит на очень низких уровнях, которые не вредны, хотя, как и фенолы, крезолы раздражают кожу. Когда крезолы вдыхаются, проглатываются или наносятся на кожу в очень высоких концентрациях, они могут быть вредны. Вдыхание высоких концентраций крезолов в течение короткого времени приводит к раздражению носа и горла. Помимо этих эффектов, очень мало известно о вдыхании крезолов в более низких концентрациях в течение более длительного времени. Острая LD 50 при пероральном приеме мышами составляет 344 мг/кг. [3]