Пентален – полициклический углеводород , состоящий из двух конденсированных циклопентадиеновых колец. [2] Имеет химическую формулу C 8 H 6 . Он антиароматический , поскольку имеет 4 n π-электронов , где n — любое целое число. По этой причине он димеризуется даже при таких низких температурах, как -100 ° C. [3] [4] Производное 1,3,5-три- трет -бутилпенталена было синтезировано в 1973 году. [5] Благодаря трет -бутильным заместителям это соединение термически стабильно. Пенталены также можно стабилизировать путем бензаннуляции , например, в соединениях бензопенталена и дибензопенталена . [2]
Пенталенид дилития был выделен в 1962 году, задолго до самого пенталена в 1997 году. [6] Он получается реакцией дигидропенталена ( пиролиз изомера дициклопентадиена ) с н -бутиллитием в растворе и образует стабильную соль. В соответствии со своей структурой протонный ЯМР показывает 2 сигнала в соотношении 2 к 1. Добавление двух электронов устраняет антиароматичность; он становится плоской ароматической разновидностью с 10π-электронами и, таким образом, является бициклическим аналогом дианиона циклооктатетраена (COT) C 8 H.2-8.
Дианион также можно рассматривать как два конденсированных циклопентадиенильных кольца, и он использовался в качестве лиганда в металлоорганической химии для стабилизации многих типов моно- и биметаллических комплексов, в том числе тех, которые содержат множественные связи металл-металл, и антибиметаллических соединений с чрезвычайно высокими уровнями. электронной связи между центрами. [7]