Пентален — полициклический углеводород, состоящий из двух конденсированных циклопентадиеновых колец. [2] Он имеет химическую формулу C8H6 . Он антиароматичен , поскольку имеет 4 nπ - электронов , где n — любое целое число. По этой причине он димеризуется даже при температурах до −100 °C. [ 3] [4] Производное 1,3,5-три- трет -бутилпентален было синтезировано в 1973 году. [5] Благодаря трет -бутильным заместителям это соединение является термически стабильным. Пенталены также могут быть стабилизированы бензаннеляцией , например, в соединениях бензопентален и дибензопентален . [2]
Дилитий пенталенид был выделен в 1962 году, задолго до самого пенталена в 1997 году. [6] Он получается из реакции дигидропенталена ( пиролиз изомера дициклопентадиена ) с н -бутиллитием в растворе и образует стабильную соль. В соответствии со структурой протонный ЯМР показывает 2 сигнала в соотношении 2 к 1. Добавление двух электронов устраняет антиароматичность; он становится планарным 10π-электронным ароматическим видом и, таким образом, является бициклическим аналогом дианиона циклооктатетраена (ЦОТ) C 8 H2−8.
Дианион также можно рассматривать как два конденсированных циклопентадиенильных кольца, и он использовался в качестве лиганда в металлоорганической химии для стабилизации многих типов моно- и биметаллических комплексов, включая те, которые содержат множественные связи металл-металл, и антибиметаллические соединения с чрезвычайно высоким уровнем электронной связи между центрами. [7]