Перфторированное соединение ( ПФУ ) или перфторсоединение представляет собой фторорганическое соединение , лишенное связей CH. Многие перфторированные соединения обладают свойствами, существенно отличающимися от свойств их CH-содержащих аналогов. Обычными функциональными группами в ПФУ являются OH , CO 2 H , хлор , O и SO 3 H. Электрофторирование является преобладающим методом их производства. Благодаря своей химической стабильности некоторые из этих перфторированных соединений биоаккумулируются .
Один класс перфторированных соединений — фторсодержащие поверхностно-активные вещества — широко используется в производстве тефлона (ПТФЭ) и родственных ему фторированных полимеров. Их также использовали для придания тканям гидрофобности и устойчивости к пятнам. Они являются компонентами огнетушащей пены . [1] Фторповерхностно-активные вещества (ПФАС) снижают поверхностное натяжение , концентрируясь на границе раздела жидкость-воздух из-за липофобности полифторуглеродов.
Хлорфторуглероды представляют собой перфторированные соединения, которые раньше использовались в качестве хладагентов ( фреон ), пока не были вовлечены в разрушение озона .
Распространенным промышленным методом синтеза перфторсоединений является электрофторирование .
Первичные и вторичные перфторированные спирты неустойчивы по отношению к дегидрофторированию .
Промышленное производство и использование перфторалкановых соединений связано с рядом проблем, связанных с окружающей средой и здоровьем. Исключительная стабильность перфторированных соединений желательна с точки зрения применения, а также является причиной проблем окружающей среды и здоровья.
Низкокипящие перфторалканы являются мощными парниковыми газами , отчасти из-за их очень длительного существования в атмосфере. Экологические проблемы, связанные с перфторсоединениями, аналогичны проблемам с хлорфторуглеродами и другими галогенсодержащими соединениями, используемыми в качестве хладагентов и материалов для пожаротушения. История использования, воздействие на окружающую среду и рекомендации по использованию включены в Киотский протокол .
Фторуглероды ПФОК (перфтороктановая кислота) и ПФОС (перфтороктановый сульфонат) были исследованы ЕС и Агентством по охране окружающей среды США (EPA), которые считают их вредными для окружающей среды. [2] В частности, исследования показали, что ПФОС вызывал «необычные и серьезные последствия при испытаниях на токсичность на животных», что он присутствовал во всем мире у людей и диких животных и что он был очень стойким в окружающей среде. [3] (Аналогичные опасения наблюдались и в отношении ПФОК.)
Фторповерхностно-активные вещества склонны к биоаккумуляции , поскольку они чрезвычайно стабильны и могут храниться в организме человека и животных. Примеры включают ПФОК и ПФОС, часто присутствующие в водостойких тканях, а также спреи, придающие водостойкие свойства тканям, и огнетушащую пену . [2] Данные исследований ПФОК на животных показывают, что она может вызывать несколько типов опухолей и неонатальную смерть, а также может оказывать токсическое воздействие на иммунную, печеночную и эндокринную системы. По состоянию на 2010 год [обновлять]данных о влиянии ПФОК на здоровье человека было мало. [4]
По состоянию на 2015 год ВВС США провели испытания на 82 бывших и действующих военных объектах США на наличие фторсодержащих поверхностно-активных веществ, содержащихся в огнегасящей пене. [5] В 2015 году ПФУ были обнаружены в грунтовых водах на военно-морской авиабазе Брансуик , штат Мэн, и на авиабазе резерва Гриссом , штат Индиана, а также в колодезной воде на базе ВВС Пиз , Нью-Гэмпшир, где 500 человек, включая детей, сдали анализы крови в рамках план биомониторинга через Департамент здравоохранения и социальных служб штата. Исследовательские программы Министерства обороны США пытались определить природу и степень загрязнения ПФАС на военных объектах США, особенно в грунтовых водах. [6]
В отчете Конгрессу за 2018 год указано, что «по меньшей мере 126 систем питьевой воды на военных базах или вблизи них» были загрязнены соединениями ПФАС. [7] [8]
Исследование 2016 года выявило небезопасные [9] уровни фторсодержащих поверхностно-активных веществ в 194 из 4864 источников водоснабжения в 33 штатах США. Исследование, охватывающее две трети запасов питьевой воды в Соединенных Штатах, показало, что на тринадцать штатов приходится 75% обнаружений. В порядке частоты это были: Калифорния, Нью-Джерси, Северная Каролина, Алабама, Флорида, Пенсильвания, Огайо, Нью-Йорк, Джорджия, Миннесота, Аризона, Массачусетс и Иллинойс. В качестве основного вклада была выделена противопожарная пена . [10]
СМИ, связанные с перфторированными соединениями, на Викискладе?