stringtranslate.com

Поверхностно-активное вещество

Схематическая диаграмма мицеллы масла в водной суспензии, которая может возникнуть в эмульсии масла в воде. В этом примере маслорастворимые хвосты молекул поверхностно-активного вещества выступают в масло (синие), в то время как водорастворимые концы остаются в контакте с водной фазой (красные).

Поверхностно-активные вещества — это химические соединения , которые уменьшают поверхностное натяжение или межфазное натяжение между двумя жидкостями , жидкостью и газом или жидкостью и твердым телом . Слово «ПАВ» представляет собой смесь поверхностно - активных веществ , [1] введенных в обиход в 1950 году . [2] Поскольку они состоят из водоотталкивающей и водопритягивающей частей , они позволяют смешивать воду и масло; они могут образовывать пену и облегчать отрыв грязи.

Поверхностно-активные вещества являются одними из самых распространенных и коммерчески важных химических веществ. Частные домохозяйства, а также многие отрасли промышленности используют их в больших количествах в качестве моющих и чистящих средств , а также, например, в качестве эмульгаторов , смачивающих агентов, пенообразователей , антистатических добавок или диспергаторов .

Поверхностно-активные вещества встречаются в природе в традиционных моющих средствах на растительной основе, например, в конских каштанах или мыльных орехах ; их также можно найти в выделениях некоторых гусениц. Сегодня одно из наиболее часто используемых анионных поверхностно-активных веществ, линейные алкилбензолсульфаты (ЛАС), производятся из нефтепродуктов . Однако поверхностно-активные вещества все чаще производятся полностью или частично из возобновляемой биомассы , такой как сахар, жирный спирт из растительных масел, побочные продукты производства биотоплива или другие биогенные материалы. [3]

Классификация

Большинство поверхностно-активных веществ представляют собой органические соединения с гидрофильными «головами» и гидрофобными «хвостами». «Головы» поверхностно-активных веществ полярны и могут нести или не нести электрический заряд. «Хвосты» большинства поверхностно-активных веществ довольно похожи, состоящие из углеводородной цепи, которая может быть разветвленной, линейной или ароматической. Фторированные поверхностно-активные вещества имеют фторуглеродные цепи. Силоксановые поверхностно-активные вещества имеют силоксановые цепи.

Многие важные поверхностно-активные вещества включают полиэфирную цепь, заканчивающуюся высокополярной анионной группой. Полиэфирные группы часто включают этоксилированные ( полиэтиленоксидные ) последовательности, вставленные для увеличения гидрофильности поверхностно-активного вещества. Полипропиленоксиды, наоборот, могут быть вставлены для увеличения липофильности поверхностно-активного вещества.

Молекулы поверхностно-активных веществ имеют либо один, либо два хвоста; те, у которых два хвоста, называются двухцепочечными . [4]

Классификация поверхностно-активных веществ по составу их головной части: неионогенные, анионные, катионные, амфотерные.

Чаще всего поверхностно-активные вещества классифицируются по полярной головной группе. Неионогенное поверхностно-активное вещество не имеет заряженных групп в своей головке. Головка ионогенного поверхностно-активного вещества несет чистый положительный или отрицательный заряд. Если заряд отрицательный, поверхностно-активное вещество более конкретно называется анионным ; если заряд положительный, оно называется катионным . Если поверхностно-активное вещество содержит головку с двумя противоположно заряженными группами, оно называется цвиттер-ионным или амфотерным . Обычно встречающиеся поверхностно-активные вещества каждого типа включают:

Анионные: сульфатные, сульфонатные и фосфатные, карбоксилатные производные

Анионные поверхностно-активные вещества содержат анионные функциональные группы в головной части, такие как сульфат , сульфонат , фосфат и карбоксилаты . Известные алкилсульфаты включают лаурилсульфат аммония , лаурилсульфат натрия (додецилсульфат натрия, SLS или SDS) и родственные алкилэфирсульфаты лауретсульфат натрия (лаурилэфирсульфат натрия или SLES) и миретсульфат натрия .

Другие включают в себя:

Карбоксилаты являются наиболее распространенными поверхностно-активными веществами и включают карбоксилатные соли (мыла), такие как стеарат натрия . Более специализированные виды включают лауроилсаркозинат натрия и фторированные поверхностно-активные вещества на основе карбоксилатов, такие как перфторнонаноат , перфтороктаноат (PFOA или PFO).

Катионные головные группы

Первичные, вторичные или третичные амины , зависящие от pH ; первичные и вторичные амины становятся положительно заряженными при pH < 10: [5] октенидина дигидрохлорид .

Постоянно заряженные четвертичные аммониевые соли : бромид цетримония (CTAB), хлорид цетилпиридиния (CPC), хлорид бензалкония (BAC), хлорид бензетония (BZT), хлорид диметилдиоктадециламмония и бромид диоктадецилдиметиламмония (DODAB).

Цвиттерионные поверхностно-активные вещества

Цвиттерионные ( амфолитные ) поверхностно-активные вещества имеют как катионные, так и анионные центры, прикрепленные к одной и той же молекуле. Катионная часть основана на первичных, вторичных или третичных аминах или четвертичных аммониевых катионах. Анионная часть может быть более изменчивой и включать сульфонаты, как в сультаинах CHAPS (3-[(3-холамидопропил)диметиламмонио]-1-пропансульфонат) и кокамидопропилгидроксисультаин . Бетаины , такие как кокамидопропилбетаин, имеют карбоксилат с аммонием. Наиболее распространенные биологические цвиттерионные поверхностно-активные вещества имеют фосфатный анион с амином или аммонием, такие как фосфолипиды фосфатидилсерин , фосфатидилэтаноламин , фосфатидилхолин и сфингомиелины .

Оксид лаурилдиметиламина и оксид миристамина — два широко используемых цвиттер-ионных поверхностно-активных вещества структурного типа оксидов третичных аминов .

Неионогенный

Неионные поверхностно-активные вещества имеют ковалентно связанные кислородсодержащие гидрофильные группы, которые связаны с гидрофобными родительскими структурами. Растворимость кислородных групп в воде является результатом водородных связей . Водородные связи уменьшаются с повышением температуры, и поэтому растворимость в воде неионных поверхностно-активных веществ уменьшается с повышением температуры.

Неионогенные поверхностно-активные вещества менее чувствительны к жесткости воды, чем анионные поверхностно-активные вещества, и они пенятся слабее. Различия между отдельными типами неионогенных поверхностно-активных веществ незначительны, и выбор в первую очередь определяется с учетом стоимости специальных свойств (например, эффективности и экономичности, токсичности, дерматологической совместимости, биоразлагаемости ) или разрешения на использование в пищевых продуктах. [6]

Этоксилаты

Этоксилаты жирных спиртов
Алкилфенолэтоксилаты (APE или APEO)
Этоксилаты жирных кислот

Этоксилаты жирных кислот представляют собой класс очень универсальных поверхностно-активных веществ, которые объединяют в одной молекуле характеристики слабоанионной, чувствительной к pH головной группы с наличием стабилизирующих и чувствительных к температуре этиленоксидных единиц. [7]

Специальные этоксилированные жирные эфиры и масла
Этоксилированные амины и/или амиды жирных кислот
Терминально блокированные этоксилаты

Эфиры жирных кислот полигидроксисоединений

Эфиры жирных кислот и глицерина
Эфиры жирных кислот и сорбита

Пролеты :

Подростки :

Эфиры жирных кислот и сахарозы
Алкилполиглюкозиды

Другие классификации

ПАВ Gemini на основе аминокислот (на основе цистеина )

Состав и структура

Схематическая диаграмма мицеллы –  липофильные хвосты ионов поверхностно-активного вещества остаются внутри масла, поскольку они сильнее взаимодействуют с маслом, чем с водой. Полярные «головки» молекул поверхностно-активного вещества, покрывающих мицеллу, сильнее взаимодействуют с водой, поэтому они образуют гидрофильный внешний слой, который образует барьер между мицеллами. Это препятствует слиянию капель масла, гидрофобных ядер мицелл, в меньшее количество более крупных капель («разрушение эмульсии») мицеллы. Соединения, покрывающие мицеллу, обычно имеют амфифильную природу, что означает, что мицеллы могут быть стабильными либо как капли апротонных растворителей, таких как масло в воде, либо как протонные растворители, таких как вода в масле. Когда капля апротонная, ее иногда [ когда? ] называют обратной мицеллой.

Поверхностно-активные вещества обычно представляют собой органические соединения , родственные амфифильным , что означает, что эта молекула, будучи двойным агентом, содержит гидрофильную «водо-ищущую» группу ( голову ) и гидрофобную «водоизбегающую» группу ( хвост ). [9] В результате поверхностно-активное вещество содержит как водорастворимый компонент, так и водонерастворимый компонент. Поверхностно-активные вещества диффундируют в воде и адсорбируются на границах раздела между воздухом и водой или на границе раздела между маслом и водой в случае, когда вода смешивается с маслом. Водонерастворимая гидрофобная группа может распространяться из объемной водной фазы в неводную фазу, такую ​​как воздушная или масляная фаза, в то время как водорастворимая головная группа остается связанной в водной фазе.

Гидрофобный хвост может быть либо липофильным («ищущим масло»), либо липофобным («избегающим масло») в зависимости от его химии. Углеводородные группы обычно липофильны, для использования в мыле и моющих средствах, в то время как фторуглеродные группы липофобны, для использования в отталкивании пятен или снижении поверхностного натяжения.

Мировое производство поверхностно-активных веществ оценивается в 15 миллионов тонн в год, из которых около половины — мыла . Другие поверхностно-активные вещества, производимые в особенно больших масштабах, — это линейные алкилбензолсульфонаты (1,7 миллиона тонн в год), лигнсульфонаты (600 000 тонн в год), этоксилаты жирных спиртов (700 000 тонн в год) и этоксилаты алкилфенолов (500 000 тонн в год). [6]

Стеарат натрия, наиболее распространенный компонент большинства мыл, который составляет около 50% коммерческих поверхностно-активных веществ.
Додецилбензолсульфонат натрия
4-(5-додецил)бензолсульфонат, линейный додецилбензолсульфонат, одно из наиболее распространенных поверхностно-активных веществ

Структура фаз поверхностно-активных веществ в воде

В объемной водной фазе поверхностно-активные вещества образуют агрегаты, такие как мицеллы , где гидрофобные хвосты образуют ядро ​​агрегата, а гидрофильные головки контактируют с окружающей жидкостью. Могут также образовываться другие типы агрегатов, такие как сферические или цилиндрические мицеллы или липидные бислои . Форма агрегатов зависит от химической структуры поверхностно-активных веществ, а именно от баланса в размере между гидрофильной головкой и гидрофобным хвостом. Мерой этого является гидрофильно-липофильный баланс (ГЛБ). Поверхностно-активные вещества снижают поверхностное натяжение воды, адсорбируясь на границе раздела жидкость-воздух. Соотношение, связывающее поверхностное натяжение и поверхностный избыток, известно как изотерма Гиббса .

Динамика поверхностно-активных веществ на границах раздела

Динамика адсорбции поверхностно-активного вещества имеет большое значение для практических приложений, таких как процессы вспенивания, эмульгирования или нанесения покрытий, где пузырьки или капли быстро образуются и должны быть стабилизированы. Динамика абсорбции зависит от коэффициента диффузии поверхностно-активного вещества. По мере создания интерфейса адсорбция ограничивается диффузией поверхностно-активного вещества к интерфейсу. В некоторых случаях может существовать энергетический барьер для адсорбции или десорбции поверхностно-активного вещества. Если такой барьер ограничивает скорость адсорбции, говорят, что динамика «кинетически ограничена». Такие энергетические барьеры могут быть вызваны стерическим или электростатическим отталкиванием . Поверхностная реология слоев поверхностно-активного вещества, включая эластичность и вязкость слоя, играют важную роль в стабильности пен и эмульсий.

Характеристика интерфейсов и слоев поверхностно-активных веществ

Межфазное и поверхностное натяжение можно охарактеризовать классическими методами, такими как метод кулон или вращающейся капли . Динамические поверхностные натяжения, т.е. поверхностное натяжение как функция времени, можно получить с помощью аппарата максимального давления пузырьков

Структуру слоев поверхностно-активных веществ можно изучать методами эллипсометрии или рентгеновской рефлектометрии .

Реологию поверхности можно охарактеризовать с помощью метода колеблющейся капли или реометров сдвига поверхности, таких как реометры с двойным конусом, двойным кольцом или магнитным стержнем.

Приложения

Поверхностно-активные вещества играют важную роль в качестве очищающих, смачивающих , диспергирующих , эмульгирующих , пенообразующих и антивспенивающих агентов во многих практических приложениях и продуктах, включая моющие средства , кондиционеры для белья , моторные масла , эмульсии , мыла , краски , клеи , чернила , противотуманные средства , лыжные воски , воск для сноубордов, очистку переработанной бумаги от краски, во флотационных, моющих и ферментативных процессах и слабительных . Также агрохимические составы, такие как гербициды (некоторые), инсектициды , биоциды (дезинфицирующие средства) и спермициды ( ноноксинол-9 ). [10] Средства личной гигиены, такие как косметика , шампуни , гели для душа , кондиционеры для волос и зубные пасты . Поверхностно-активные вещества используются в пожаротушении (для создания «мокрой воды», которая быстрее впитывается в горючие материалы [11] [12] ) и трубопроводах (вещества, снижающие сопротивление жидкости). Щелочные поверхностно-активные полимеры используются для мобилизации нефти в нефтяных скважинах .

Поверхностно-активные вещества вытесняют воздух из матрицы ватных дисков и бинтов, чтобы лекарственные растворы могли быть поглощены для нанесения на различные участки тела. Они также вытесняют грязь и мусор при использовании моющих средств при промывании ран [13] и при нанесении лекарственных лосьонов и спреев на поверхность кожи и слизистых оболочек. [14] Поверхностно-активные вещества усиливают рекультивацию посредством промывания почвы, биоремедиации и фиторемедиации. [15]

Моющие средства в биохимии и биотехнологии

В растворе детергенты помогают растворять различные химические вещества, диссоциируя агрегаты и разворачивая белки. Популярными поверхностно-активными веществами в биохимической лаборатории являются лаурилсульфат натрия (SDS) и цетилтриметиламмонийбромид (CTAB). Детергенты являются ключевыми реагентами для извлечения белка путем лизиса клеток и тканей: они дезорганизуют липидный бислой мембраны (SDS, Triton X-100 , X-114, CHAPS , DOC и NP-40 ) и растворяют белки. Более мягкие детергенты, такие как октилтиоглюкозид , октилглюкозид или додецилмальтозид, используются для растворения мембранных белков, таких как ферменты и рецепторы , без их денатурации . Нерастворенный материал собирают центрифугированием или другими способами. Например, для электрофореза белки классически обрабатываются SDS для денатурации нативных третичных и четвертичных структур , что позволяет разделять белки в соответствии с их молекулярной массой .

Детергенты также использовались для децеллюляризации органов. Этот процесс поддерживает матрицу белков, которая сохраняет структуру органа и часто микрососудистую сеть. Этот процесс успешно использовался для подготовки органов, таких как печень и сердце, к трансплантации у крыс. [16] Легочные сурфактанты также естественным образом секретируются клетками II типа легочных альвеол у млекопитающих .

Приготовление квантовых точек

Поверхностно-активные вещества используются с квантовыми точками для управления их ростом, [17] сборкой и электрическими свойствами, а также для посредничества реакций на их поверхностях. Продолжаются исследования того, как поверхностно-активные вещества располагаются на поверхности квантовых точек. [18]

Поверхностно-активные вещества в микрофлюидике на основе капель

Поверхностно-активные вещества играют важную роль в микрофлюидике на основе капель , стабилизируя капли и предотвращая слияние капель во время инкубации. [19]

Гетерогенный катализ

Материал типа Януса используется как поверхностно-активный гетерогенный катализатор для синтеза адипиновой кислоты. [20]

Повышенное поверхностное натяжение

Агенты, увеличивающие поверхностное натяжение, являются «поверхностно-активными» в буквальном смысле, но не называются поверхностно-активными веществами, поскольку их действие противоположно общепринятому значению. Распространенным примером увеличения поверхностного натяжения является высаливание : добавление неорганической соли к водному раствору слабополярного вещества приведет к выпадению этого вещества в осадок. Вещество само по себе может быть поверхностно-активным веществом, что является одной из причин, по которой многие поверхностно-активные вещества неэффективны в морской воде.

В биологии

Фосфатидилхолин , содержащийся в лецитине, является распространенным биологическим поверхностно-активным веществом. Показано красным цветом — холин и фосфатная группа; черным — глицерин ; зеленым — мононенасыщенная жирная кислота ; синим — насыщенная жирная кислота .

Человеческое тело вырабатывает различные поверхностно-активные вещества. Легочный сурфактант вырабатывается в легких для облегчения дыхания путем увеличения общей емкости легких и податливости легких . При респираторном дистресс-синдроме или РДС заместительная терапия сурфактантом помогает пациентам нормально дышать, используя фармацевтические формы сурфактантов. Одним из примеров фармацевтического легочного сурфактанта является Survanta ( берактант ) или его дженерик Beraksurf, производимые компаниями Abbvie и Tekzima соответственно. Желчные соли , поверхностно-активное вещество, вырабатываемое в печени, играют важную роль в пищеварении. [21]

Безопасность и экологические риски

Большинство анионных и неионных поверхностно-активных веществ нетоксичны, их LD50 сопоставима с поваренной солью . Токсичность четвертичных аммониевых соединений , которые являются антибактериальными и противогрибковыми , варьируется. Диалкилдиметиламмонийхлориды ( DDAC , DSDMAC ), используемые в качестве кондиционеров для белья, имеют высокую LD50 (5 г/кг) и по существу нетоксичны, в то время как дезинфицирующее средство алкилбензилдиметиламмонийхлорид имеет LD50 0,35 г/кг. Длительное воздействие поверхностно-активных веществ может раздражать и повреждать кожу, поскольку поверхностно-активные вещества разрушают липидную мембрану , которая защищает кожу и другие клетки. Раздражение кожи обычно увеличивается в ряду неионных, амфотерных, анионных, катионных поверхностно-активных веществ. [6]

Поверхностно-активные вещества регулярно попадают на землю и в водные системы различными способами, будь то в ходе предполагаемого процесса или в виде промышленных и бытовых отходов. [22] [23] [24]

Анионные поверхностно-активные вещества могут быть обнаружены в почвах в результате применения осадка сточных вод , орошения сточными водами и процессов рекультивации. Относительно высокие концентрации поверхностно-активных веществ вместе с полиметаллами могут представлять экологический риск. При низких концентрациях применение поверхностно-активных веществ вряд ли окажет значительное влияние на подвижность следовых металлов. [25] [26]

В случае разлива нефти Deepwater Horizon беспрецедентные количества Corexit были распылены непосредственно в океан в месте утечки и на поверхности морской воды. Очевидная теория заключалась в том, что поверхностно-активные вещества изолируют капли нефти, облегчая ее переваривание микробами, потребляющими нефть. Активным ингредиентом Corexit является диоктилсульфосукцинат натрия (DOSS), сорбитанмоноолеат (Span 80) и полиоксиэтиленированный сорбитанмоноолеат ( Tween-80 ). [27] [28]

Биодеградация

Из-за объема поверхностно-активных веществ, выбрасываемых в окружающую среду, например, стиральных порошков в воду, их биодеградация представляет большой интерес. Большое внимание привлекает небиоразлагаемость и чрезвычайная стойкость фтороПАВ , например, перфтороктановой кислоты (ПФОК). [29] Стратегии по усилению деградации включают обработку озоном и биодеградацию. [30] [31] Два основных поверхностно-активных вещества, линейные алкилбензолсульфонаты (ЛАС) и алкилфенолэтоксилаты (АПЭ) , распадаются в аэробных условиях, обнаруженных на очистных сооружениях и в почве, на нонилфенол , который, как полагают, является эндокринным разрушителем . [32] [33] Интерес к биоразлагаемым поверхностно-активным веществам привел к большому интересу к «биоПАВ», таким как полученные из аминокислот. [34] Биооснованные поверхностно-активные вещества могут обеспечить улучшенную биодеградацию. Однако то, повреждают ли поверхностно-активные вещества клетки рыб или вызывают образование пенных гор в водоемах, зависит в первую очередь от их химической структуры, а не от того, был ли изначально использован углерод из ископаемых источников, углекислого газа или биомассы. [3]

Смотрите также

Найдите значение слова «сурфактант» в Викисловаре, бесплатном словаре.

Ссылки

  1. ^ Rosen MJ, Kunjappu JT (2012). Поверхностно-активные вещества и межфазные явления (4-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley & Sons. стр. 1. ISBN 978-1-118-22902-6. Архивировано из оригинала 8 января 2017 г. Поверхностно-активное вещество (сокращение от surf ace- active a gent ) — это вещество, которое при низкой концентрации в системе обладает свойством адсорбироваться на поверхностях или интерфейсах системы и изменять в значительной степени поверхностную или межфазную свободную энергию этих поверхностей (или интерфейсов).
  2. ^ "surfactant" . Оксфордский словарь английского языка (Электронная правка). Oxford University Press . (Требуется подписка или членство в организации-участнике.) – «Компании Antara Products, General Aniline & Film Corporation придумали новое слово «сурфактанты» и представили его химической промышленности для обозначения всех материалов, обладающих поверхностной активностью, включая смачиватели, диспергаторы, эмульгаторы, моющие средства и пенообразователи».
  3. ^ ab "Отчет о рынке биоматериалов: анализ рынка". Ceresana Market Research . Получено 5 января 2024 г.
  4. ^ "Поверхностно-активное вещество | Определение, классификация, свойства и применение". www.esteem-india.com .
  5. ^ Райх, Ганс Дж. (2012). "Таблица pKa Бордвелла (кислотность в ДМСО)". Университет Висконсина. Архивировано из оригинала 27 декабря 2012 года . Получено 2 апреля 2013 года .
  6. ^ abc Курт Коссвиг "Поверхностно-активные вещества" в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, 2005, Вайнхайм. doi :10.1002/14356007.a25_747
  7. ^ Chiappisi, Leonardo (декабрь 2017 г.). «Полиоксиэтиленалкиловые эфиры карбоновых кислот: обзор забытого класса поверхностно-активных веществ с многофункциональными свойствами». Advances in Colloid and Interface Science . 250 : 79–94. doi :10.1016/j.cis.2017.10.001. PMID  29056232.
  8. ^ ab Бордес, Ромен; Холмберг, Кристер (28 марта 2015 г.). «Поверхностно-активные вещества на основе аминокислот — заслуживают ли они большего внимания?». Advances in Colloid and Interface Science . 222 : 79–91. doi :10.1016/j.cis.2014.10.013.
  9. ^ "Пузыри, пузыри, везде, но ни капли, чтобы выпить". The Lipid Chronicles . 11 ноября 2011 г. Архивировано из оригинала 26 апреля 2012 г. Получено 1 августа 2012 г.
  10. ^ Пария, Сантану (2008). «Улучшение очистки органически загрязненной почвы и воды с помощью поверхностно-активных веществ». Advances in Colloid and Interface Science . 138 (1): 24–58. doi :10.1016/j.cis.2007.11.001. PMID  18154747.
  11. ^ Лучше, чем вода? Как мокрая вода превосходит обычную воду при тушении пожаров
  12. ^ Пожарные прибегают к «мокрой воде» для тушения более крупных и сложных пожаров
  13. ^ Персиваль, Сл; Майер, Д.; Мэлоун, М.; Свансон, Т; Гибсон, Д.; Шульц, Г. (2 ноября 2017 г.). «Поверхностно-активные вещества и их роль в очищении ран и управлении биопленкой». Журнал лечения ран . 26 (11): 680–690. doi :10.12968/jowc.2017.26.11.680. ISSN  0969-0700. PMID  29131752.
  14. ^ Mc Callion, ONM; Taylor, KMG; Thomas, M.; Taylor, AJ (8 марта 1996 г.). «Влияние поверхностного натяжения на аэрозоли, производимые медицинскими небулайзерами». International Journal of Pharmaceutics . 129 (1): 123–136. doi :10.1016/0378-5173(95)04279-2. ISSN  0378-5173.
  15. ^ Болан, Шив; Падхье, Локеш П.; Маллиган, Кэтрин Н.; Алонсо, Эмилио Риторе; Сен-Фор, Роджер; Джасемизад, Тахерех; Ван, Ченси; Чжан, Тао; Ринклебе, Йорг; Ван, Хайлун; Сиддик, Кадамбот Х.М.; Киркхэм, М.Б.; Болан, Нанти (5 февраля 2023 г.). «Усиленная поверхностно-активными веществами мобилизация стойких органических загрязнителей: потенциал для восстановления почвы и осадков и непреднамеренные последствия». Журнал опасных материалов . 443 : 130189. doi : 10.1016/j.jhazmat.2022.130189. ISSN  0304-3894.
  16. ^ Wein, Harrison (28 июня 2010 г.). «Прогресс в направлении искусственной трансплантации печени – исследования NIH имеют значение». Национальные институты здравоохранения (NIH). Архивировано из оригинала 5 августа 2012 г.
  17. ^ Мюррей, CB; Каган, CR; Бавенди, MG (2000). «Синтез и характеристика монодисперсных нанокристаллов и плотноупакованных нанокристаллических ансамблей». Annual Review of Materials Research . 30 (1): 545–610. Bibcode : 2000AnRMS..30..545M. doi : 10.1146/annurev.matsci.30.1.545.
  18. ^ Zherebetskyy D, Scheele M, Zhang Y, Bronstein N, Thompson C, Britt D, Salmeron M, Alivisatos P, Wang LW (июнь 2014 г.). «Гидроксилирование поверхности нанокристаллов PbS, пассивированных олеиновой кислотой». Science . 344 (6190): 1380–4. Bibcode :2014Sci...344.1380Z. doi :10.1126/science.1252727. PMID  24876347. S2CID  206556385. Архивировано из оригинала 26 марта 2020 г. Получено 24 июня 2019 г.
  19. ^ Baret, Jean-Christophe (10 января 2012 г.). «Поверхностно-активные вещества в микрофлюидике на основе капель». Lab on a Chip . 12 (3): 422–433. doi :10.1039/C1LC20582J. ISSN  1473-0189. PMID  22011791. Архивировано из оригинала 14 февраля 2020 г. Получено 18 апреля 2020 г.
  20. ^ Vafaeezadeh, Majid; Wilhelm, Christian; Breuninger, Paul; Ernst, Stefan; Antonyuk, Sergiy; Thiel, Werner R. (20 мая 2020 г.). «Гетерогенное поверхностно-активное вещество типа Януса для синтеза адипиновой кислоты». ChemCatChem . 12 (10): 2695–2701. doi : 10.1002/cctc.202000140 . ISSN  1867-3880.
  21. ^ Мальдонадо-Вальдеррама, Джулия; Уайлд, Пит; МакИерзанка, Адам; Макки, Алан (2011). «Роль желчных солей в пищеварении». Достижения в области коллоидной и интерфейсной науки . 165 (1): 36–46. doi :10.1016/j.cis.2010.12.002. PMID  21236400.
  22. ^ Меткалф TL, Диллон PJ, Меткалф CD (апрель 2008 г.). «Обнаружение переноса токсичных пестицидов с полей для гольфа в водоразделы в регионе Докембрийского щита Онтарио, Канада». Environ. Toxicol. Chem . 27 (4): 811–8. doi :10.1897/07-216.1. PMID  18333674. S2CID  39914076.
  23. ^ "Одновременный анализ катионных, анионных и нейтральных поверхностно-активных веществ из различных матриц с использованием ЖХ/МС/МС | SHIMADZU (Shimadzu Corporation)". www.shimadzu.com . Архивировано из оригинала 14 ноября 2021 г. . Получено 14 ноября 2021 г. .
  24. ^ Murphy MG, Al-Khalidi M, Crocker JF, Lee SH, O'Regan P, Acott PD (апрель 2005 г.). «Две формулы промышленного поверхностно-активного вещества Toximul дифференцированно снижают набор веса у мышей и уровень гликогена в печени in vivo в раннем развитии: эффекты воздействия вируса гриппа B». Chemosphere . 59 (2): 235–46. Bibcode :2005Chmsp..59..235M. doi :10.1016/j.chemosphere.2004.11.084. PMID  15722095.
  25. ^ Hernández-Soriano Mdel C, Degryse F, Smolders E (март 2011 г.). «Механизмы повышенной мобилизации следовых металлов анионными поверхностно-активными веществами в почве». Environ. Pollut . 159 (3): 809–16. doi :10.1016/j.envpol.2010.11.009. PMID  21163562.
  26. ^ Hernández-Soriano Mdel C, Peña A, Dolores Mingorance M (2010). «Выделение металлов из почвы с внесенными металлами, обработанной поверхностно-активным веществом сульфосукцинамат: влияние концентрации поверхностно-активного вещества, соотношения почва/раствор и pH». J. Environ. Qual . 39 (4): 1298–305. doi :10.2134/jeq2009.0242. PMID  20830918.
  27. ^ "Европейское агентство по безопасности на море. Руководство по применению диспергаторов нефти; Версия 2; 2009". Архивировано из оригинала 5 июля 2011 г. Получено 19 мая 2017 г.
  28. ^ Комитет по эффективности диспергаторов нефтяных разливов (Национальный исследовательский совет по морским делам) (1989). Использование диспергаторов нефтяных разливов на море. National Academies Press. doi :10.17226/736. ISBN 978-0-309-03889-8. Архивировано из оригинала 3 января 2019 . Получено 31 октября 2015 .
  29. ^ USEPA: «Программа управления PFOA 2010/15». Архивировано 27 октября 2008 г. на Wayback Machine. Доступно 26 октября 2008 г.
  30. ^ Ребелло, Шаррел; Асок, Аджу К.; Мандайур, Сатиш; Джиша, М.С. (2014). «Поверхностно-активные вещества: токсичность, очистка и зеленые поверхностно-активные вещества». Environmental Chemistry Letters . 12 (2): 275–287. doi :10.1007/s10311-014-0466-2. S2CID  96787489.
  31. ^ Ин, Гуан-Го (2006). «Судьба, поведение и воздействие поверхностно-активных веществ и продуктов их распада на окружающую среду». Environment International . 32 (3): 417–431. doi :10.1016/j.envint.2005.07.004. PMID  16125241.
  32. ^ Мергель, Мария. «Нонилфенол и этоксилаты нонилфенола». Toxipedia.org. Np, 1 ноября 2011 г. Web. 27 апреля 2014 г.
  33. ^ Скотт М.Дж., Джонс М.Н. (ноябрь 2000 г.). «Биодеградация поверхностно-активных веществ в окружающей среде». Biochim. Biophys. Acta . 1508 (1–2): 235–51. doi : 10.1016/S0304-4157(00)00013-7 . PMID  11090828.
  34. ^ Reznik GO, Vishwanath P, Pynn MA, Sitnik JM, Todd JJ, Wu J, et al. (Май 2010). «Использование устойчивой химии для производства ациламинокислотного поверхностно-активного вещества». Appl. Microbiol. Biotechnol . 86 (5): 1387–97. doi :10.1007/s00253-009-2431-8. PMID  20094712. S2CID  3017826.

Внешние ссылки