stringtranslate.com

Полибромированные дифениловые эфиры

Полибромированные дифениловые эфиры или ПБДЭ представляют собой класс броморганических соединений , которые используются в качестве антипиренов . Как и другие бромированные антипирены , ПБДЭ используются в широком спектре продуктов, включая строительные материалы, электронику, мебель, автомобили, самолеты, пластмассы, полиуретановые пены [1] и текстиль. Они структурно родственны полихлорированным дифениловым эфирам (ПХДЭ), полихлорированным бифенилам (ПХБ) и другим полигалогенированным соединениям , состоящим из двух галогенированных ароматических колец. ПБДЭ классифицируются в соответствии со средним числом атомов брома в молекуле. Спасающие жизни преимущества антипиренов привели к их популяризации. Стандарты для общественного транспорта продолжают расти по состоянию на 2021 год. [2]

Из-за своей токсичности и стойкости все коммерчески значимые ПБДЭ были отмечены как подлежащие уничтожению в соответствии со Стокгольмской конвенцией — договором о контроле и поэтапном отказе от основных стойких органических загрязнителей (СОЗ). [3] [4]

Классы ПБДЭ

Семейство ПБДЭ состоит из 209 возможных веществ, которые называются конгенерами (ПБДЭ = C 12 H (10− x ) Br x O ( x = 1, 2, ..., 10 = m + n )). Число изомеров для моно-, ди-, три-, тетра-, пента-, гекса-, гепта-, окта-, нона- и декабромдифениловых эфиров составляет 3, 12, 24, 42, 46, 42, 24, 12, 3 и 1 соответственно. [5]

ПБДЭ с низким содержанием брома, содержащие 1–4 атома брома на молекулу, считаются более опасными, поскольку они более эффективно биоаккумулируются . Известно, что они влияют на уровень гормонов щитовидной железы , и исследования связывают их с репродуктивными и неврологическими рисками при определенных концентрациях или выше. [6] ПБДЭ с высоким содержанием брома менее опасны, но биотически и фотохимически дебромируются до конгенеров с низким содержанием брома. [7]

Производство

ПБДЭ производились в промышленных масштабах путем бромирования дифенилового эфира [8] , при этом продавались три технические смеси, различающиеся по степени бромирования.

В Соединенных Штатах PBDE продавались под торговыми наименованиями DE-60F, DE-61, DE-62 и DE-71, применяемыми к смесям пентаБДЭ, DE-79, применяемым к смесям октаБДЭ, и DE 83R и Saytex 102E, применяемыми к смесям декаБДЭ. Доступные коммерческие продукты PBDE не были отдельными соединениями или даже отдельными конгенерами, а скорее смесями конгенеров.

Технический пентаБДЭ в основном содержал пентабромпроизводные (50–62%); однако смесь также содержала тетрабромиды (24–38%) и гексабромиды (4–8%), а также следы трибромидов (0–1%). Технический октаБДЭ представлял собой смесь гомологов: гекса-, гепта-, окта-, нона- и декабромидов. Технический декаБДЭ на 97% состоял из декабромида с небольшими количествами окта- и нонабромидов. [7]

Коммерческое производство ПБДЭ началось в 1970-х годах [9] и продолжалось до начала 2010-х годов. Совокупное мировое производство оценивается в 175  кт для пентаБДЭ, 130  кт для октаБДЭ и 1600  кт для декаБДЭ. [10]

Проблемы со здоровьем и окружающей средой

С 1990-х годов экологические проблемы стали подниматься из-за высокой гидрофобности ПБДЭ и их высокой устойчивости к процессам деградации. Например, в 1995 году было обнаружено, что рыба реки Буффало ( карп ) была загрязнена этим соединением, а концентрации в тканях составляли от 13,1 до 22,8 нг/г сырого веса. [11] Люди подвергаются воздействию низких уровней ПБДЭ через прием пищи и при вдыхании. ПБДЭ биоаккумулируются в крови, грудном молоке и жировых тканях. Персонал, связанный с производством продукции, содержащей ПБДЭ, подвергается воздействию самых высоких уровней ПБДЭ. Биоаккумуляция вызывает особую озабоченность в таких случаях, особенно для персонала на заводах по переработке и ремонту, работающего с продукцией, содержащей ПБДЭ. Люди также подвергаются воздействию этих химикатов в своей домашней среде из-за их распространенности в обычных предметах домашнего обихода. Исследования в Канаде обнаружили значительные концентрации ПБДЭ в обычных продуктах питания, таких как лосось , говяжий фарш , масло и сыр . [12] ПБДЭ также были обнаружены в высоких концентрациях в пыли внутри помещений, канализационных осадках и стоках с очистных сооружений. Повышение уровня ПБДЭ было обнаружено в крови морских млекопитающих, таких как тюлени .

Растет также обеспокоенность тем, что ПБДЭ обладают такими же свойствами биоаккумуляции и длительным сроком действия в окружающей среде, как и полихлорированные дибензодиоксины . [13]

«За исключением одного небольшого исследования случай-контроль, сообщающего о возможной связи между концентрацией ПБДЭ в жировой ткани и риском рака поджелудочной железы, нет никаких доказательств канцерогенности ПБДЭ в исследованиях на людях». [14]

Примеры исследований

Было показано, что PBDEs оказывают гормонально-разрушающее действие, в частности, на эстроген и гормоны щитовидной железы [15] и могут влиять как на метаболические, так и на онкогенные пути. [16] Исследование животных, проведенное в 2009 году Агентством по охране окружающей среды США (EPA), показывает, что дейодирование, активный транспорт, сульфатирование и глюкуронирование могут быть связаны с нарушением гомеостаза щитовидной железы после перинатального воздействия PBDEs в критические моменты развития в утробе матери и вскоре после рождения. [17] Было показано, что неблагоприятное воздействие на печеночный механизм нарушения гормонов щитовидной железы во время развития сохраняется и во взрослом возрасте. [ необходима цитата ] EPA отметило, что PBDEs особенно токсичны для развивающегося мозга животных. [17] Рецензируемые исследования показали, что даже однократная доза, введенная мышам во время развития мозга, может вызвать постоянные изменения в поведении, включая гиперактивность. [18]

Шведские ученые впервые сообщили о том, что вещества, связанные с пентаБДЭ, накапливаются в грудном молоке человека. [19] Исследования Шведского общества охраны природы впервые обнаружили очень высокие уровни более высокобромированных ПБДЭ (БДЭ-209) в яйцах сапсанов . [20] Две формы ПБДЭ, пента- и октаБДЭ, больше не производятся в Соединенных Штатах из-за проблем со здоровьем и безопасностью. На основании комплексной оценки риска в соответствии с Регламентом о существующих веществах 793/93/EEC Европейский союз полностью запретил использование пента- и октаБДЭ с 2004 года. [21] Однако оба химиката по-прежнему встречаются в мебели и изделиях из пенопласта, изготовленных до завершения поэтапного отказа. Наиболее распространенными ПБДЭ, используемыми в электронике, являются декаБДЭ. ДекаБДЭ запрещен в Европе для этого использования и в некоторых штатах США. Для PBDE EPA установило референтную дозу в 7 микрограммов на килограмм веса тела, которая, как «считается, не имеет заметных эффектов». Однако Линда Бирнбаум , доктор философии, старший токсиколог, ранее работавшая в EPA (теперь в NIEHS), выражает обеспокоенность: «То, что я вижу, — это еще одно доказательство, подтверждающее тот факт, что уровни этих химикатов у детей, по-видимому, выше, чем у их родителей; я думаю, что это исследование поднимает тревожный сигнал». [22] Предыдущее исследование, проведенное Рабочей группой по охране окружающей среды в 2003 году, опубликовало результаты испытаний, показывающие, что средний уровень антипиренов в грудном молоке 20 американских матерей был в 75 раз выше среднего уровня, измеренного в Европе. [23]

Повышение уровня ПБДЭ в окружающей среде может быть причиной увеличения случаев гипертиреоза у кошек . [24] Исследование, проведенное в 2007 году, показало, что уровень ПБДЭ у кошек в 20–100 раз превышает средний уровень у взрослых людей в США, хотя оно не было достаточно обоснованным, чтобы установить связь между гипертиреозом у кошек и уровнем ПБДЭ в сыворотке. [25] Последующие исследования действительно обнаружили такую ​​связь. [26] [27] [28]

Эксперимент, проведенный в Океанографическом институте Вудс-Хоул в 2005 году, показал, что изотопная сигнатура метокси-ПБДЭ, обнаруженных в китовом жире, содержала углерод-14 , встречающийся в природе радиоактивный изотоп углерода. Метокси-ПБДЭ производятся некоторыми морскими видами. [29] Если бы метокси-ПБДЭ в ките были получены из искусственных (антропогенных) источников, они бы содержали только стабильные изотопы углерода, поскольку практически все ПБДЭ, которые производятся искусственно, используют нефть в качестве источника углерода; весь углерод-14 давно бы полностью распался из этого источника. [30] Изотопные сигнатуры самих ПБДЭ не оценивались. Вместо этого углерод-14 может находиться в метокси-группах, ферментативно добавленных к искусственным ПБДЭ.

Исследование 2010 года показало, что дети с более высокой концентрацией конгенеров ПБДЭ 47, 99 и 100 в пуповинной крови при рождении набирали более низкие баллы в тестах на умственное и физическое развитие в возрасте от одного до шести лет. Влияние на развитие было особенно очевидным в возрасте четырех лет, когда вербальные и полные баллы IQ были снижены на 5,5–8,0 баллов для тех, кто подвергался самому высокому пренатальному воздействию после коррекции по полу, этнической принадлежности, воздействию табачного дыма и IQ матери. [31]

Загрязнение осадка

Были оценены растущие концентрации в окружающей среде и изменяющееся распределение ПБДЭ в отложениях эстуария реки Клайд в Шотландии, Великобритания. [32] Анализ шести кернов отложений глубиной 1 м каждый от города Глазго до Гринока показал, что общие концентрации увеличивались по направлению к поверхности русла реки (0–10 см). Количество ПБДЭ варьировалось от 1 до 2645 мкг/кг (сухой вес отложений) со средним значением 287 мкг/кг (сухой вес отложений). [32] Профили конгенеров ПБДЭ в нисходящем керне показали, что более высокие концентрации были вызваны повышенными уровнями БДЭ-209. Большинство записей об осадках четко показали изменение от преимущественно низкомолекулярных БДЭ 47,99, 183, 153 на более низких глубинах до БДЭ-209 вблизи поверхности, изменение в моделях конгенерных и гомологичных групп, которое соответствует ограничениям на коммерческие смеси пента- и октаБДЭ в соответствии с законодательством ЕС в 2004–2006 годах.

Хотя биодеградация не считается основным путем для ПБДЭ, фотолиз и пиролиз могут представлять интерес при изучении трансформации ПБДЭ. [33] [34]

Регулирование PBDE

В августе 2003 года штат Калифорния запретил продажу пента- и октаБДЭ и продуктов, содержащих их, с 1 января 2008 года. [35] ПБДЭ повсеместно распространены в окружающей среде, и, по данным Агентства по охране окружающей среды, воздействие может представлять опасность для здоровья. Согласно Интегрированной системе информации о рисках Агентства по охране окружающей среды США, данные свидетельствуют о том, что ПБДЭ могут обладать гепатотоксичностью, тиреоидной токсичностью и нейроразвивающей токсичностью. [36] [37] В июне 2008 года Агентство по охране окружающей среды США установило безопасный уровень ежедневного воздействия в диапазоне от 0,1 до 7 мкг на кг массы тела в день для четырех наиболее распространенных конгенеров ПБДЭ. [38] [37] [39] [36] В апреле 2007 года законодательный орган штата Вашингтон принял законопроект, запрещающий использование ПБДЭ. [40] Департамент охраны окружающей среды штата Мэн постановил, что все ПБДЭ должны быть запрещены. [41] В мае 2007 года законодательный орган штата Мэн принял законопроект о постепенном отказе от использования декаПБДЭ. [42] Американские импортеры и производители ПБДЭ уже изъяли их из продажи: к концу 2004 года — пентаБДЭ и октаБДЭ, а к концу 2013 года — декаБДЭ. [7] [43]

Европейский союз принял решение запретить использование двух классов антипиренов, в частности, ПБДЭ и полибромированных бифенилов (ПБД) в электрических и электронных устройствах. Этот запрет был формализован в Директиве RoHS , и был установлен верхний предел в 1 г/кг для суммы ПБД и ПБДЭ. В феврале 2009 года Институт эталонных материалов и измерений выпустил два сертифицированных эталонных материала, чтобы помочь аналитическим лабораториям лучше определять эти два класса антипиренов. Эталонные материалы были изготовлены на заказ, чтобы содержать все соответствующие ПБДЭ и ПБД на уровнях, близких к допустимому пределу.

На международном уровне в мае 2009 года Стороны Стокгольмской конвенции о стойких органических загрязнителях (СОЗ) решили включить коммерческий пентаБДЭ и коммерческий октаБДЭ в список СОЗ-веществ. Этот список обусловлен свойствами гексаБДЭ и гептаБДЭ, которые являются компонентами коммерческого октаБДЭ, а также свойствами тетраБДЭ и пентаБДЭ, которые являются основными компонентами коммерческого пентаБДЭ. [44] В 2017 году было решено также включить декаБДЭ. [4] [45]

Альтернативы

Основные производители декаБДЭ переключились на производство декабромдифенилэтана , структурно родственного соединения, которое также попало под подозрение как загрязнитель окружающей среды. [46] Существуют также негалогенированные альтернативы. [46] [43]

Ссылки

  1. ^ Stapleton HM, Klosterhaus S, Keller A, Ferguson PL, van Bergen S, Cooper E, Webster TF, Blum A (2011). «Идентификация антипиренов в полиуретановой пене, собранной из детских товаров». Environ. Sci. Technol . 45 (12): 5323–31. Bibcode : 2011EnST...45.5323S. doi : 10.1021/es2007462. PMC  3113369. PMID  21591615 .
  2. ^ Бирд, Адриан; Баттенберг, Кристиан; Саткер, Бертон Дж. (2021). «Антипирены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . С. 1–26. doi :10.1002/14356007.a11_123.pub2. ISBN 978-3-527-30385-4. S2CID  261178139.
  3. ↑ Правительства объединяются для ускорения сокращения глобальной зависимости от ДДТ и добавления девяти новых химикатов в международный договор , Пресс-коммюнике, 8 мая 2009 г.
  4. ^ ab Ссылка: CN766.2017.TREATIES-XXVII.15 (Уведомление депозитария)
  5. ^ Фрэнк Рахман и др. (2001). «Полибромированные дифениловые эфиры (ПБДЭ) — огнестойкие добавки». Science of the Total Environment . 275 (1–3): 1–17. Bibcode : 2001ScTEn.275....1R. doi : 10.1016/s0048-9697(01)00852-x. PMID  11482396.
  6. ^ Келлином С. Беттсом (2001-12-07). "Быстро растущие уровни ПБДЭ в Северной Америке". Environmental Science & Technology . Архивировано из оригинала 2002-11-07.
  7. ^ abc "Токсикологический профиль полибромированных дифениловых эфиров (ПБДЭ)" (PDF) . 22 марта 2017 г. Архивировано из оригинала (PDF) 11 августа 2024 г. Получено 8 сентября 2024 г.
  8. ^ Darnerud, PO; Eriksen, GS; Jóhannesson, T; Larsen, PB; Viluksela, M (2001). «Полибромированные дифениловые эфиры: возникновение, воздействие в рационе и токсикология». Environmental Health Perspectives . 109 (suppl 1): 49–68. doi : 10.1289/ehp.01109s149. ISSN  0091-6765. PMC 1240542. PMID  11250805. 
  9. ^ «Руководство по инвентаризации полибромированных дифениловых эфиров (ПБДЭ), перечисленных в Стокгольмской конвенции о стойких органических загрязнителях (проект, пересмотренный в январе 2017 г.)» (PDF) . chm.pops.int . Секретариат Стокгольмской конвенции. Январь 2017 г. . Получено 12 сентября 2024 г. .
  10. ^ Аббаси, Голнуш; Ли, Ли; Брейвик, Кнут (4 июня 2019 г.). «Глобальные исторические запасы и выбросы ПБДЭ». Environmental Science & Technology . 53 (11): 6330–6340. doi : 10.1021/acs.est.8b07032. hdl : 11250/2611702 . ISSN  0013-936X.
  11. ^ Loganathan, Bommanna G.; Kannan, Kurunthachalam.; Watanabe, Isao.; Kawano, Masahide.; Irvine, Kim.; Kumar, Subodh.; Sikka, Harish C. (1 июля 1995 г.). «Изомер-специфическое определение и токсичная оценка полихлорированных бифенилов, полихлорированных/бромированных дибензо-п-диоксинов и дибензофуранов, полибромированных бифениловых эфиров и извлекаемого органического галогена в карпе из реки Буффало, Нью-Йорк». Environmental Science & Technology . 29 (7): 1832–1838. doi :10.1021/es00007a021. ISSN  0013-936X.
  12. ↑ Статья Globe and Mail, архив 2008-11-19 на Wayback Machine «Обычные продукты с добавлением химикатов»
  13. ^ "ПБДЭ: новая экологическая проблема и еще одна причина для программ мониторинга грудного молока". Архивировано из оригинала 2011-06-14.
  14. ^ Брейсс, Патрик Н. (март 2017 г.). "ТОКСИКОЛОГИЧЕСКИЙ ПРОФИЛЬ ДЛЯ ПОЛИБРОМИРОВАННЫХ ДИФЕНИЛОВЫХ ЭФИРОВ (ПБДЭ)" (PDF) . Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний .
  15. ^ Коста, LG; Джордано, G. (2011). «Является ли декабромдифениловый эфир (БДЭ-209) нейротоксикантом, влияющим на развитие?». NeuroToxicology . 32 (1): 9–24. doi :10.1016/j.neuro.2010.12.010. PMC 3046405. PMID 21182867  . 
  16. ^ Ренцелли, В.; Галло, М. (2023). «Полибромированные дифениловые эфиры (ПБДЭ) и здоровье человека: влияние на метаболизм, диабет и рак». Cancers . 24 (15(17):4237): 4237. doi : 10.3390/cancers15174237 . PMC 10486428 . PMID  37686512. 
  17. ^ ab Szabo DT, Richardson VM, Ross DG, Diliberto JJ, Kodavanti PR, Birnbaum LS (2009). "Влияние перинатального воздействия PBDE на печеночную фазу I, фазу II, фазу III и экспрессию гена дейодиназы 1, участвующего в метаболизме тиреоидных гормонов у детенышей крыс-самцов". Toxicol. Sci . 107 (1): 27–39. doi :10.1093/toxsci/kfn230. PMC 2638650. PMID  18978342 . 
  18. ^ Курияма, Серхио Н.; Талснесс, Крис Э.; Гроте, Констанце; Чахуд, Ибрагим (2005). «Воздействие низких доз ПБДЭ-99 на развитие: влияние на мужскую фертильность и нейроповедение потомства крыс». Перспективы охраны окружающей среды и здоровья . 113 (2): 149–154. doi :10.1289/ehp.7421. PMC 1277857. PMID  15687051 . 
  19. ^ Lind Y, Darnerud PO, Atuma S и др. (октябрь 2003 г.). «Полибромированные дифениловые эфиры в грудном молоке из округа Уппсала, Швеция». Environ. Res. 93 (2): 186–94. Bibcode :2003ER.....93..186L. doi :10.1016/S0013-9351(03)00049-5. PMID  12963403.
  20. ^ Lindberg P, Sellström U, Häggberg L, de Wit CA (январь 2004 г.). «Высшие бромированные дифениловые эфиры и гексабромциклододекан обнаружены в яйцах сапсанов (Falco peregrinus), размножающихся в Швеции». Environ. Sci. Technol. 38 (1): 93–6. Bibcode :2004EnST...38...93L. doi :10.1021/es034614q. PMID  14740722. S2CID  13671737.
  21. ^ "ДИРЕКТИВА 2003/11/EC ЕВРОПЕЙСКОГО ПАРЛАМЕНТА И СОВЕТА" (PDF) .
  22. ^ Статья WebMD «В крови детей обнаружены антипирены»
  23. ^ Статья журнала Food Consumer, архивированная 7 сентября 2008 г. в Wayback Machine «Уровень токсичных соединений у детей ясельного и дошкольного возраста в 3 раза выше, чем у матерей»
  24. ^ Антес, Эмили (16.05.2017). «Тайна истощения домашних кошек». The New York Times . ISSN  0362-4331 . Получено 24.05.2017 .
  25. ^ Дай, JA; Венье, Марта; Чжу, Линьян; Уорд, Синтия Р.; Хайтс, Рональд А.; Бирнбаум, Линда С. (2007). «Повышенные уровни ПБДЭ у домашних кошек: стражи для людей?». Environmental Science & Technology . 41 (18): 6350–6356. Bibcode : 2007EnST...41.6350D. doi : 10.1021/es0708159. PMID  17948778. S2CID  24426988.
  26. ^ Норгран, Джессика; Джонс, Бернт; Бигнерт, Андерс; Афанасиадис, Иоаннис; Бергман, Оке (21.04.2015). «Более высокие концентрации ПБДЭ в сыворотке могут быть связаны с кошачьим гипертиреозом у шведских кошек». Environmental Science & Technology . 49 (8): 5107–5114. Bibcode : 2015EnST...49.5107N. doi : 10.1021/acs.est.5b00234. ISSN  0013-936X. PMID  25807268.
  27. ^ Го, Вэйхонг; Гарднер, Стивен; Йен, Саймон; Петреас, Мирто; Парк, Джун-Су (2016-02-02). «Временные изменения уровней ПБДЭ у домашних кошек в Калифорнии и связь с гипертиреозом у кошек». Environmental Science & Technology . 50 (3): 1510–1518. Bibcode : 2016EnST...50.1510G. doi : 10.1021/acs.est.5b04252. ISSN  0013-936X. PMID  26699103.
  28. ^ Уолтер, Кайла М.; Линь, Янь-пин; Касс, Филип Х.; Пушнер, Биргит (2017). «Связь полибромированных дифениловых эфиров (ПБДЭ) и полихлорированных бифенилов (ПХБ) с гипертиреозом у домашних кошек, индикаторов нарушения гормонального фона щитовидной железы». BMC Veterinary Research . 13 (1): 120. doi : 10.1186/s12917-017-1031-6 . ISSN  1746-6148. PMC 5415813. PMID 28468659  . 
  29. ^ A. Malmvärn; Y. Zebühr; L. Kautsky; Å. Bergman; L. Asplund (2008). «Гидроксилированные и метоксилированные полибромированные дифениловые эфиры и полибромированные дибензо-п-диоксины в красных водорослях и цианобактериях, обитающих в Балтийском море». Chemosphere . 72 (6): 910–916. Bibcode :2008Chmsp..72..910M. doi :10.1016/j.chemosphere.2008.03.036. PMID  18457860.
  30. ^ Эмма Л. Тойтен; Ли Сюй; Кристофер М. Редди (2005). «Два распространенных биоаккумулируемых галогенированных соединения являются натуральными продуктами». Science . 307 (5711): 917–920. Bibcode :2005Sci...307..917T. doi :10.1126/science.1106882. PMID  15705850. S2CID  9377016.
  31. ^ Herbstman, JB; Sjödin, A.; Kurzon, M.; Lederman, SA; Jones, RS; Rauh, V.; Needham, LL; Tang, D.; Niedzwiecki, M.; Wang, RY; Perera, F. (2010). «Пренатальное воздействие PBDE и нейроразвитие». Environmental Health Perspectives . 118 (5): 712–719. doi :10.1289/ehp.0901340. PMC 2866690 . PMID  20056561. 
  32. ^ ab Vane, Christopher H.; Ma, Yun-Juan; Chen, She-Jun; Mai, Bi-Xian (2009). "Увеличение загрязнения полибромированным дифениловым эфиром (ПБДЭ) в кернах осадков из внутреннего эстуария Клайд, Великобритания" (PDF) . Экологическая геохимия и здоровье . 32 (1): 13–21. doi :10.1007/s10653-009-9261-6. ISSN  0269-4042. PMID  19347590. S2CID  102768.
  33. ^ Hutzinger O; Thoma, H.; et al. (1987). «Полибромированные дибензодиоксины и дибензофураны». Chemosphere . 16 (8–9): 1877–1880. Bibcode :1987Chmsp..16.1877H. doi :10.1016/0045-6535(87)90181-0.
  34. ^ Ватанабэ I; Кашимото, Такаши; Тацукава, Рё; и др. (1987). «Полибромированные дифениловые эфиры в морской рыбе, моллюсках и речных отложениях в Японии». Chemosphere . 16 (10–12): 2389–2396. Bibcode : 1987Chmsp..16.2389W. doi : 10.1016/0045-6535(87)90297-9.
  35. ^ "НОМЕР ЗАКОНОПРОЕКТА: AB 302, Акт о добавлении Главы 10 (начиная с Раздела 108920) в Часть 3 Раздела 104 Кодекса охраны труда и техники безопасности, касающейся токсичных веществ". www.leginfo.ca.gov .
  36. ^ ab Агентство по охране окружающей среды США. Токсикологический профиль декабромдифенилового эфира (БДЭ-209), Интегрированная система информации о рисках, июнь 2008 г.
  37. ^ ab Агентство по охране окружающей среды США. Токсикологический профиль 2,2',4,4',5-пентабромдифенилового эфира (БДЭ-99), Интегрированная система информации о рисках, июнь 2008 г.
  38. ^ Агентство по охране окружающей среды США. Токсикологический профиль 2,2',4,4'-тетрабромдифенилового эфира (БДЭ-47), Интегрированная система информации о рисках, июнь 2008 г.
  39. ^ Агентство по охране окружающей среды США. Токсикологический профиль 2,2',4,4',5,5'-гексабромдифенилового эфира (БДЭ-153), Интегрированная система информации о рисках, июнь 2008 г.
  40. ^ «Запрет на химикаты заставляет промышленность обороняться». Штат Вашингтон запрещает использование ПБДЭ.
  41. ^ [1] [ постоянная мертвая ссылка ] "DEP призывает к законодательному запрету антипиренов"
  42. ^ «Законодательное собрание штата Мэн проголосовало за запрет токсичного антипирена Deca». Архивировано 13 января 2013 г. на archive.today Штат Мэн запрещает использование DecaBDE.
  43. ^ ab "Партнерство по оценке альтернатив DecaBDE на основе огнестойких добавок". 31 января 2014 г. Архивировано из оригинала 17 марта 2015 г. Получено 8 сентября 2024 г.
  44. ^ Палата представителей, Стокгольмская конвенция по клирингу. «Информация о 16 химических веществах, добавленных в Стокгольмскую конвенцию».
  45. ^ Шарки, Мартин; Харрад, Стюарт; Абу-Элвафа Абдалла, Мохамед; Драге, Дэниел С.; Берресхайм, Харальд (2020). «Поэтапный отказ от устаревших бромированных антипиренов: Стокгольмская конвенция ЮНЕП и другие законодательные меры во всем мире». Environment International . 144 : 106041. doi : 10.1016/j.envint.2020.106041 . hdl : 10379/16242 . PMID  32822924.
  46. ^ ab Бирд, Адриан; Баттенберг, Кристиан; Саткер, Бертон Дж. (2021). «Антипирены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . стр. 21. doi :10.1002/14356007.a11_123.pub2. ISBN 978-3-527-30385-4. S2CID  261178139.

Внешние ссылки