Пираноантоцианы являются типом пиранофлавоноидов . Это химические соединения, образуемые в красных винах дрожжами во время процессов ферментации [1] или во время контролируемых процессов оксигенации [2] во время выдержки вина . [3] Различные классы пираноантоцианов - это карбоксипираноантоцианы, метилпираноантоцианы, пираноантоцианин-флаванолы, пираноантоцианин-фенолы, портизины, оксовитизины и димеры пираноантоцианов; их общая структура включает дополнительное кольцо (образованное между группой ОН в положении С-5 и С-4 пиранового кольца антоциана), которое может иметь различные заместители, связанные непосредственно в положении С-10. [4]
Примеры
Витизин А типа
- Цианидин-3-O-глюкозид-пировиноградная кислота (m/z иона [M+H]+: 517, λмакс 506 нм)
- Цианидин-3-О-ацетилглюкозид-пировиноградная кислота (559 - 507)
- Цианидин-кумароилглюкозид-пировиноградная кислота (661 - 507 нм)
- Дельфинидин-3-О-глюкозид-пировиноградная кислота (533 - 507 нм)
- Дельфинидин-3-О-ацетилглюкозид-пировиноградная кислота (575 - 509 нм)
- Дельфинидин-3-О-кумароилглюкозид-пировиноградная кислота (679 - 511 нм)
- Пеонидин-3-О-глюкозид-пировиноградная кислота (531 - 509 нм)
- Пеонидин-3-О-ацетилглюкозид-пировиноградная кислота (573 - 510 нм)
- Пеонидин-3-О-кумароилглюкозид-пировиноградная кислота (677 - 511 нм)
- Петунидин-3-О-глюкозид-пировиноградная кислота (547 - 508 нм)
- Петунидин-3-О-ацетилглюкозид-пировиноградная кислота (589 - 509 нм)
- Петунидин-3-О-кумароилглюкозид-пировиноградная кислота (693 - 510 нм)
- Мальвидин-3-О-глюкозидпировиноградная кислота (561 – 513 нм)
- Мальвидин-3-О-ацетилглюкозид-пировиноградная кислота (603 - 516 нм)
- Мальвидин-3-О-кумароилглюкозидпировиноградная кислота (707–513 нм)
Витизин типа В
- Мальвидин-3-О-глюкозид-ацетальдегид (517 - 490 нм)
- Мальвидин-3-О-ацетилглюкозид-ацетальдегид (559 - 494 нм)
- Мальвидин-3-О-кумароилглюкозид-ацетальдегид (663 - 497 нм)
Оксовитизины
Оксовитизины являются производными пиранона -антоцианина [8]
- Пиранон-мальвидин-3-глюкозид ( оксовизин А )
- Пиранон-мальвидин-3-кумароилглюкозид [9]
Тип Пинотин
- Дельфинидин-3-О-глюкозид-4-винилкатехин (597 - 510 нм)
- Дельфинидин-3-О-ацетилглюкозид-4-винилкатехин (639 - 512 нм)
- Дельфинидин-3-О-кумароилглюкозид-4-винилкатехин (743 - 514 нм)
- Пеонидин-3-О-глюкозид-4-винилкатехин (595 - 504 нм)
- Пеонидин-3-О-ацетилглюкозид-4-винилкатехин (637 - 506 нм)
- Пеонидин-3-О-кумароилглюкозид-4-винилкатехин (741 - 508 нм)
- Петунидин-3-О-глюкозид-4-винилкатехин (611 - 510 нм)
- Петунидин-3-О-ацетилглюкозид-4-винилкатехин (653 - 512 нм)
- Петунидин-3-О-кумароилглюкозид-4-винилкатехин (757 - 516 нм)
- Мальвидин-3-О-глюкозид-4-винилкатехин (625 - 512 нм)
- Мальвидин-3-О-ацетилглюкозид-4-винилкатехин (667 - 514 нм)
- Мальвидин-3-О-кумароилглюкозид-4-винилкатехин (771 - 514 нм)
- Дельфинидин-3-О-глюкозид-4-винилфенол (581 - 504 нм)
- Дельфинидин-3-О-ацетилглюкозид-4-винилфенол (623 - 506 нм)
- Дельфинидин-3-О-кумароилглюкозид-4-винилфенол (727 - 506 нм)
- Пеонидин-3-О-глюкозид-4-винилфенол (579 - 499 нм)
- Пеонидин-3-О-ацетилглюкозид-4-винилфенол (621 - 504 нм)
- Пеонидин-3-О-кумароилглюкозид-4-винилфенол (725 - 505 нм)
- Петунидин-3-О-глюкозид-4-винилфенол (595 - 504 нм)
- Петунидин-3-О-ацетилглюкозид-4-винилфенол (636 - 506 нм)
- Петунидин-3-О-кумароилглюкозид-4-винилфенол (741 - 507 нм)
- Мальвидин-3-О-глюкозид-4-винилфенол (609 - 504 нм)
- Мальвидин-3-О-ацетилглюкозид-4-винилфенол (651 - 507 нм)
- Мальвидин-3-О-кумароилглюкозид-4-винилфенол (755 - 509 нм)
- Мальвидин-3-О-кофеоилглюкозид-4-винилфенол (771 - 532 нм)
- Дельфинидин-3-О-глюкозид-4-винилгваякол (611 - 502 нм)
- Пеонидин-3-О-глюкозид-4-винилгваякол (609 - 499 нм)
- Петунидин-3-О-глюкозид-4-винилгваякол (625 - 502 нм)
- Мальвидин-3-О-глюкозид-4-винилгваякол (639–504 нм)
- Мальвидин-3-О-ацетилглюкозид-4-винилгваякол (681 - 506 нм)
- Мальвидин-3-О-кумароилглюкозидвинилгваякол (755 477 508 нм)
Тип флаванил-пираноантоцианина
- Дельфинидин-3-О-глюкозид-4-винил(эпи)катехин (777 - 501 нм)
- Дельфинидин-3-O-ацетилглюкозид-4-винил(эпи)катехин (819 - 503 нм)
- Пеонидин-3-О-глюкозид-4-винил(эпи)катехин (775 - 199 нм)
- Пеонидин-3-О-ацетилглюкозид-4-винил(эпи)катехин (817 - 501 нм)
- Петунидин-3-О-глюкозид-4-винил(эпи)катехин (791 - 502 нм)
- Петунидин-3-О-ацетилглюкозид-4-винил(эпи)катехин (833 - 504 нм)
- Мальвидин-3-О-глюкозид-4-винил(эпи)катехин (805 - 503 нм)
- Мальвидин-3-O-ацетилглюкозид-4-винил(эпи)катехин (847 - 508 нм)
- Мальвидин-3-O-кумароилглюкозид-4-винил(эпи)катехин (951 - 503 нм) [10]
Ссылки
- ^ Хе, Джингрен; Сантос-Буелга, Селестино; Матеус, Нуно; Де Фрейтас, Виктор (2006). «Выделение и количественное определение олигомерных пираноантоцианин-флаванольных пигментов из красных вин с помощью комбинации методов колоночной хроматографии». Журнал хроматографии A. 1134 ( 1–2): 215–25. doi :10.1016/j.chroma.2006.09.011. PMID 16997314.
- ^ Атанасова, Весела; Фулкран, Элен; Шенье, Вероник; Мутуне, Мишель (2002). «Влияние оксигенации на изменения полифенолов, происходящие в ходе виноделия». Analytica Chimica Acta . 458 : 15–27. doi :10.1016/S0003-2670(01)01617-8.
- ^ Brouillard, R; Chassaing, S; Fougerousse, A (2003). «Почему антоцианы винограда/свежего вина настолько просты и почему цвет красного вина сохраняется так долго?». Фитохимия . 64 (7): 1179–86. doi :10.1016/S0031-9422(03)00518-1. PMID 14599515.
- ^ Де Фрейтас, В.; Матеус, Н. (2011). «Образование пираноантоцианов в красных винах: новый и разнообразный класс производных антоцианов». Аналитическая и биоаналитическая химия . 401 (5): 1463–73. doi :10.1007/s00216-010-4479-9. PMID 21181135. S2CID 22932267.
- ^ Wirth, J.; Morel-Salmi, C.; Souquet, JM; Dieval, JB; Aagaard, O.; Vidal, S.; Fulcrand, H.; Cheynier, V. (2010). «Влияние воздействия кислорода до и после розлива в бутылки на полифенольный состав красных вин». Пищевая химия . 123 : 107–116. doi :10.1016/j.foodchem.2010.04.008.
- ^ ab Nixdorf, Suzana Lucy; Hermosín-Gutiérrez, Isidro (2010). «Бразильские красные вина, изготовленные из гибридного сорта винограда Изабель: фенольный состав и антиоксидантная способность». Analytica Chimica Acta . 659 (1–2): 208–15. doi :10.1016/j.aca.2009.11.058. PMID 20103126.
- ^ Матеус, Н; Оливейра, Дж; Хэттич-Мотта, М; Де Фрейтас, В. (2004). «Новое семейство голубоватых пираноантоцианов». Журнал биомедицины и биотехнологии . 2004 (5): 299–305. дои : 10.1155/S1110724304404033 . ПМЦ 1082895 . ПМИД 15577193.
- ^ Оксовитизины: новый класс нейтральных производных пиранона-антоцианина в красных винах. Jingren He, Joana Oliveira, Artur MS Silva, Nuno Mateus и Victor De Freitas, J. Agric. Food Chem., 2010, 58 (15), страницы 8814–8819, doi :10.1021/jf101408q
- ^ Окислительное образование и структурная характеристика новых α-пираноновых (лактонных) соединений неоксониевой природы, полученных из фруктовых антоцианов. Jingren He, Artur MS Silva, Nuno Mateus и Victor de Freitas, Food Chemistry, том 127, выпуск 3, 1 августа 2011 г., страницы 984–992, doi :10.1016/j.foodchem.2011.01.069
- ^ Антоцианы и их вариации в красных винах II. Пигменты, полученные из антоцианов, и их эволюция цвета. Фэй Хэ, На-На Лян, Линь Му, Цю-Хун Пань, Цзюнь Ван, Малкольм Дж. Ривз и Чан-Цин Дуань, Molecules, 2012, 17, страницы 1483-1519, doi :10.3390/molecules17021483
Смотрите также