В органической химии реакция Вюрца , названная в честь Шарля Адольфа Вюрца , представляет собой реакцию сочетания , при которой два алкилгалогенида обрабатываются металлическим натрием с образованием высшего алкана.
Реакция не имеет особой ценности, за исключением внутримолекулярных вариантов. Родственная реакция, в которой алкилгалогениды сочетаются с арилгалогенидами, называется реакцией Вюрца-Фиттига . Несмотря на свою весьма скромную полезность, реакция Вюрца широко упоминается как представитель восстановительного взаимодействия . [1]
Реакция протекает путем первоначального обмена металл-галоген , который описывается следующей идеализированной стехиометрией:
Этот этап может включать посредничество радикальных частиц R·. Превращение напоминает образование реактива Гриньяра . Промежуточные соединения RM были выделены в нескольких случаях. Радикал подвержен различным реакциям. Затем металлоорганическое промежуточное соединение (RM) реагирует с алкилгалогенидом (RX), образуя новую ковалентную связь углерод-углерод.
Процесс напоминает реакцию S N 2 , но механизм, вероятно, сложен.
Реакция нетерпима ко многим функциональным группам , которые могут быть атакованы натрием. По тем же причинам реакцию проводят в нереакционноспособных растворителях, таких как эфиры . В попытках улучшить выход реакции были также протестированы другие металлы на влияние на реакции типа Вюрца: серебро , цинк , железо , активированная медь , индий , а также смесь марганца и хлорида меди .
Муфта Вюрца полезна для замыкания небольших, особенно трехчленных колец. В случае 1,3-, 1,4-, 1,5- и 1,6-дигалогенидов условия реакции Вюрца приводят к образованию циклических продуктов, хотя выходы варьируются. В условиях Вюрца вицинальные дигалогениды образуют алкены, тогда как геминальные дигалогениды превращаются в алкины. Бициклобутан получали таким образом из 1-бром-3-хлорциклобутана с выходом 95%. Реакцию проводят в кипящем диоксане, при этой температуре натрий является жидким. [2]
Хотя реакция Вюрца имеет лишь ограниченное значение в органическом синтезе , аналогичные реакции полезны для связывания галогенидов основной группы. Гексаметилдисилан эффективно образуется при обработке триметилсилилхлорида натрием:
Тетрафенилдифосфин получают аналогично:
Подобные связи были применены ко многим галогенидам основной группы. При применении к дигалогенидам основной группы образуются кольца и полимеры. Таким способом получают полисиланы и полистананы [3].