stringtranslate.com

Сальвинорин А

Сальвинорин А является основной активной психотропной молекулой Salvia divinorum . Сальвинорин А считается диссоциативным галлюциногеном . [3] [4]

Он структурно отличается от других встречающихся в природе галлюциногенов (таких как ДМТ , псилоцибин и мескалин ), поскольку не содержит атомов азота ; следовательно, это не алкалоид (и не может быть представлен как соль ), а скорее терпеноид . [3] Он также отличается по субъективному опыту от других галлюциногенов и был описан как диссоциативный . [4]

Сальвинорин А может вызывать у людей психоактивные ощущения, типичная продолжительность действия которого составляет от нескольких минут до часа или около того, в зависимости от способа приема. [5]

Сальвинорин А встречается вместе с несколькими другими структурно родственными сальвиноринами . Сальвинорин представляет собой транс - неоклеродан- дитерпеноид . Он действует как агонист каппа-опиоидного рецептора и является первым известным соединением, действующим на этот рецептор и не являющимся алкалоидом . [5]

История

Сальвинорин А был впервые описан и назван в 1982 году Альфредо Ортегой и его коллегами в Мексике. Они использовали комбинацию спектроскопии и рентгеновской кристаллографии, чтобы определить химическую структуру соединения, которое, как было показано, имеет бициклическую структуру дитерпена . [6] Примерно в то же время Леандер Хулиан Вальдес III независимо выделил молекулу в рамках своего докторского исследования, опубликованного в 1983 году. [7] Вальдес назвал химическое вещество дивинорин , а также выделил аналог , который он назвал дивинорин B. Название было впоследствии исправлено на сальвинорин A и B после публикации работы в 1984 году. [8] Позже Вальдес выделил сальвинорин C. [9]

Фармакология

Сальвинорин А представляет собой транс -неоклеродандитерпеноид с химической формулой C 23 H 28 O 8 . [10] В отличие от других известных лигандов опиоидных рецепторов, сальвинорин А не является алкалоидом , поскольку не содержит основного атома азота . [3] [11] Сальвинорин А не действует на серотониновые рецепторы 5-HT 2A , основную молекулярную мишень, ответственную за действие «классических» психоделиков, таких как ЛСД и мескалин . [5] [11] Также было показано, что сальвинорин А оказывает влияние на каннабиноидные рецепторы CB1. [12] Он значительно увеличивает пролактин и непостоянно увеличивает кортизол. [13] Он вызывает дисфорию, останавливая высвобождение дофамина в полосатом теле . [14] Сальвинорин А увеличивает активность DAT , одновременно снижая активность SERT . [14]

Фармакокинетика

Сальвинорин А эффективно деактивируется желудочно-кишечным трактом, поэтому для лучшего всасывания необходимо использовать альтернативные пути введения. Всасывается слизистой оболочкой полости рта. [15] У приматов, кроме человека, период полураспада составляет около 8 минут. [16]

Эффективность и избирательность

Сальвинорин А активен в дозах всего 200  мкг . [10] [17] [18] Синтетические химические вещества, такие как ЛСД (активен в дозах 20–30 мкг), могут быть более мощными . [19] Исследования показали, что сальвинорин А является мощным агонистом κ-опиоидных рецепторов (KOR) (K i = 2,4 нМ, EC 50 = 1,8 нМ). [10] Он обладает высоким сродством к рецептору, о чем свидетельствует низкая константа диссоциации , равная 1,0 наномолярной (нМ). [20] Сообщалось, что действие сальвинорина А на мышах блокируется антагонистами κ-опиоидных рецепторов . [21] Кроме того, недавно было обнаружено, что сальвинорин А действует как частичный агонист рецептора D 2 со сродством 5–10 нМ, внутренней активностью 40–60% и EC 50 48 нМ. [22] Это предполагает, что рецептор D 2 также может играть важную роль в его эффектах. [22] Сальвинорин А проявляет атипичные свойства в качестве агониста KOR по сравнению с другими агонистами KOR. [23] Например, он в 40 раз менее эффективен в продвижении интернализации ( понижения рецептора ) человеческого KOR по сравнению с прототипом агониста KOR U-50488 . [ нужна цитата ]

Влияние на перистальтику кишечника

Сальвинорин А способен ингибировать избыточную перистальтику кишечника (например, диарею) благодаря своему мощному эффекту, активирующему κ-опиоиды. Механизм действия сальвинорина А на ткань подвздошной кишки был описан как «пресинаптический», поскольку он был способен модифицировать электрически индуцированные сокращения, но не сокращения экзогенного ацетилхолина . [24] Фармакологически важным аспектом способности принимать сальвинорин А уменьшать сокращение тканей кишечника является то, что он фармакологически активен только в отношении воспаленных, а не нормальных тканей, тем самым уменьшая возможные побочные эффекты. [25]

Растворимость

Сальвинорин А растворим в органических растворителях , таких как этанол и ацетон , но не особенно в воде. [26]

Обнаружение в моче

Исследователи обнаружили, что у людей, выкуривших 580 мкг чистого препарата, концентрация сальвинорина А в моче составляла 2,4–10,9 мкг/л в течение первого часа; уровни упали ниже предела обнаружения через 1,5 часа после курения. [27]

Исследовать

Сальвинорин А назначался людям лишь в нескольких исследованиях, одно из которых показало, что его эффекты достигают максимума примерно через 2 минуты, что его субъективные эффекты могут перекрываться с эффектами серотонинергических психоделиков и что он временно ухудшает память на воспоминания и узнавание. [4] Как и большинство других агонистов каппа-опиоидных рецепторов, сальвинорин А вызывает седативный эффект , психотомимезис , дисфорию , ангедонию и депрессию . [3] [28] [29] Сальвинорин А был проверен на предмет его возможного использования в качестве структурного «остова» в медицинской химии при разработке новых лекарств для лечения психиатрических заболеваний [3] [30] таких как кокаиновая зависимость . [31]

Синтез

Экстракт сальвинорина высокой чистоты, выделенный из высушенных листьев Salvia divinorum.
Сальвинорин А

Биосинтез

Биогенная природа синтеза сальвинорина А была выяснена с помощью ядерного магнитного резонанса и ESI - MS анализа включенных предшественников, меченных стабильными изотопами углерода ( углерод - 13 13 C ) и водорода ( дейтерий 2 H). Он «биосинтезируется по 1-дезокси-d-ксилулозо-5-фосфатному пути », а не по классическому мевалонатному пути , что согласуется с общей пластидной локализацией метаболизма дитерпеноидов. [32]

Терпеноиды биосинтезируются из двух 5-углеродных предшественников: изопентенилдифосфата (IPP) и диметилаллилдифосфата (DMAPP). Исследования ЯМР и МС, проведенные Зявиони, показали, что биосинтез сальвинорина А протекает по пути 1-дезокси-d-ксилулозо-5-фосфата. В дезоксилулозофосфатном пути D-глицеральдегид-3-фосфат и пируват, промежуточные продукты гликолиза, превращаются в 1-дезокси-D-ксилулозо-5-фосфат путем декарбоксилирования. Последующее восстановление НАДФН приводит к образованию 2C-метил-D-эритрит-2,4-циклодифосфата через промежуточные соединения 4-дифосфоцитидил-2-C-метил-D-эритрит и 4-дифосфоцитидил-2c-метил-d-эритрит-2-фосфат. , что затем приводит к IPP и DMAPP.

Синтез IPP и DMAPP по 1-дезокси-d-ксилулозо-5-фосфатному пути.

Последующее добавление трех 5-углеродных единиц IPP к одной 5-углеродной единице DMAPP приводит к образованию 20-углеродного центрального предшественника, геранилгеранилдифосфата (GGPP). Бициклизация GGPP дитерпенсинтазой класса II, ent -клеродиенилдифосфатсинтазой (SdCPS2 [33] ), приводит к образованию лабданилдифосфаткарбокатиона, который впоследствии перегруппировывается через последовательность 1,2-гидридных и метильных сдвигов с образованием ent -клеродиенила. дифосфатный промежуточный продукт . [34] SdCPS2 катализирует первую выраженную реакцию биосинтеза сальвинорина А, образуя характерный клеродановый каркас. Затем для завершения биосинтеза сальвинорина А требуется серия реакций оксигенации, ацилирования и метилирования. [33]

Биосинтез сальвинорина А

Подобно многим психоактивным соединениям растительного происхождения, сальвинорин А выводится через пельтатные железистые трихомы , расположенные вне эпидермиса . [35] [36]

Химический синтез

Полный асимметричный синтез сальвинорина А, основанный на трансаннулярном каскаде реакций Михаэля для построения кольцевой системы, был достигнут с общим выходом 4,5% за 30 этапов, [37] затем пересмотрен с использованием 24 этапов для получения сальвинорина А с выходом 0,15%. . [38] В подходе к транс -декалиновой кольцевой системе сальвинорина А использовалась внутримолекулярная реакция Дильса-Альдера / стратегия аллилирования Цуджи , [39] и полный синтез сальвинорина А был достигнут с использованием внутримолекулярного подхода Дильса-Альдера/Цуджи, в сочетании с асимметричным добавлением фуранового фрагмента на поздней стадии. [40]

Связанные соединения

Сальвинорин А — один из нескольких структурно родственных сальвиноринов, обнаруженных в растении Salvia divinorum . Сальвинорин А — единственный природный сальвинорин, который известен как психоактивный. [41] Сальвинорин А может быть синтезирован из сальвинорина В путем ацетилирования , и деацетилированный сальвинорин А становится аналогом сальвинорина В. [42]

Исследования позволили получить ряд полусинтетических соединений. Большинство производных являются селективными агонистами каппа-опиоидов, как и сальвинорин А, хотя некоторые из них даже более эффективны, при этом наиболее сильнодействующее соединение этоксиметиловый эфир сальвинорина B в десять раз сильнее, чем сальвинорин А. Некоторые производные, такие как геркинорин , уменьшают действие каппа-опиоидов и вместо этого действуют как мю-опиоидные агонисты. [43] [44] [45] [46]

Синтетическое производное RB-64 отличается своей функциональной селективностью и эффективностью. [47] Метоксиметиловый эфир сальвинорина B в семь раз более эффективен, чем сальвинорин A, по KOPr в анализах GTP-γS. [48]

Естественное явление

Сальвинорин А в природе встречается в нескольких видах Salvia :

Сальвинорин B был обнаружен у S. potentillifolia и S. adenocaulon , однако эти виды не содержат измеримого количества сальвинорина А. [50]

Легальное положение

Сальвинорин А иногда регулируется вместе с его хозяином, Salvia divinorum , из-за его психоактивного и обезболивающего действия.

Соединенные Штаты

Сальвинорин А не включен в список на федеральном уровне в США . [51] Его молекулярная структура не похожа ни на один препарат Списка I или II, поэтому хранение или продажа вряд ли будут преследоваться по закону в соответствии с Федеральным законом об аналогах . [ нужна цитата ]

Флорида

«Сальвинорин А» входит в список контролируемых веществ I в штате Флорида, что делает его покупку, продажу или хранение во Флориде незаконным. Однако существует исключение для «любого лекарственного препарата, одобренного Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США, который содержит сальвинорин А или его изомеры, сложные эфиры, простые эфиры, соли и соли изомеров, сложных эфиров и простых эфиров, если существование таких изомеров сложные эфиры, простые эфиры и соли возможны в пределах конкретного химического обозначения». [52]

Австралия

Сальвинорин А считается запрещенным веществом Списка 9 в Австралии в соответствии со Стандартом по ядам (октябрь 2015 г.). [53] Вещество Списка 9 — это вещество, которым можно злоупотреблять или злоупотреблять, производство, хранение, продажа или использование которого должно быть запрещено законом, за исключением случаев, когда это требуется для медицинских или научных исследований, или для аналитических, учебных или учебных целей с одобрение органов здравоохранения Содружества и/или штата или территории. [53]

Швеция

Министерство здравоохранения Sveriges riksdags Statens Folkhälsoinstitut классифицировал сальвинорин А (и Salvia divinorum ) как «опасные для здоровья» в соответствии с законом Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (переведенный Закон о запрете определенных товаров, опасных для здоровья ) от 1 апреля 2006 г. их постановление SFS 2006:167 указано как «сальвинорин А», что делает его продажу или хранение незаконными. [54]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Анвиса (24 июля 2023 г.). «RDC № 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial» [Постановление Коллегиального совета № 804 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Diário Oficial da União (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.
  2. ^ сальвинорин А, PubChem , получено 23 ноября 2012 г.
  3. ^ abcde Бутельман Э.Р., Крик MJ (2015). «Сальвинорин А, галлюциноген, агонист каппа-опиоидных рецепторов: фармакология и потенциальный шаблон для новых фармакотерапевтических средств при нервно-психических расстройствах». Границы в фармакологии . 6 : 190. дои : 10.3389/fphar.2015.00190 . ПМЦ 4561799 . ПМИД  26441647. 
  4. ^ abc MacLean KA, Johnson MW, Reissig CJ, Prisinzano TE, Griffiths RR (март 2013 г.). «Дозозависимые эффекты сальвинорина А у людей: диссоциативные, галлюциногенные эффекты и эффекты памяти». Психофармакология . 226 (2): 381–392. дои : 10.1007/s00213-012-2912-9. ПМЦ 3581702 . ПМИД  23135605. 
  5. ^ abc Рот Б.Л. , Банер К., Весткемпер Р., Зиберт Д., Райс К.К., Стейнберг С. и др. (сентябрь 2002 г.). «Сальвинорин А: мощный природный селективный агонист безазотистых каппа-опиоидов». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 99 (18): 11934–11939. Бибкод : 2002PNAS...9911934R. дои : 10.1073/pnas.182234399 . JSTOR  3073142. PMC 129372 . ПМИД  12192085. 
  6. ^ Ортега А., Блаунт Дж. Ф., Манчард П. Д. (1982). «Сальвинорин, новый транс -неоклеродан-дитерпен из Salvia divinorum (Labiatae)». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 1 : 2505–8. дои : 10.1039/P19820002505.
  7. ^ Вальдес III LJ (1983). Фармакогнозия Salvia divinorum (Epling и Jativa-M): исследование Ska Maria Pastora (Мексика) (докторская диссертация). Университет Мичигана. ПроКвест  303280881.
  8. ^ Вальдес III LJ, Батлер WM, Хэтфилд GM, Пол А.Г., Кореда М (1984). «Дивинорин А, психотропный терпеноид, и дивинорин Б из галлюциногенной мексиканской мяты Salvia divinorum ». Журнал органической химии . 49 (24): 4716–20. дои : 10.1021/jo00198a026.
  9. ^ Вальдес Л.Дж., Чанг Х.М., Висгер, округ Колумбия, Кореда М. (ноябрь 2001 г.). «Сальвинорин С, новый неоклеродан-дитерпен из биоактивной фракции галлюциногенной мексиканской мяты Salvia divinorum». Органические письма . 3 (24): 3935–3937. дои : 10.1021/ol016820d. ПМИД  11720573.
  10. ^ abc Prisinzano TE (декабрь 2005 г.). «Психофармакология галлюциногенного шалфея Salvia divinorum». Естественные науки . 78 (5): 527–531. doi :10.1016/j.lfs.2005.09.008. ПМИД  16213533.
  11. ^ ab Хардинг В.В., Шмидт М., Тиджвелл К., Каннан П., Холден К.Г., Гилмор Б. и др. (январь 2006 г.). «Синтетические исследования неоклеродандитерпенов из Salvia divinorum: полусинтез сальвиницинов A и B и другие химические превращения сальвинорина A». Журнал натуральных продуктов . 69 (1): 107–112. дои : 10.1021/np050398i. ПМЦ 2544632 . ПМИД  16441078. 
  12. ^ "Сальвинорин А". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  13. ^ Джонсон М.В., Маклин К.А., Касперс М.Дж., Призинзано Т.Е., Гриффитс Р.Р. (апрель 2016 г.). «Временной ход фармакокинетических и гормональных эффектов ингаляционных высоких доз сальвинорина А у людей». Журнал психофармакологии . 30 (4): 323–329. дои : 10.1177/0269881116629125. ПМК 5289219 . ПМИД  26880225. 
  14. ^ аб Кивелл Б., Узелак З., Сундарамурти С., Раджаманикам Дж., Эвальд А., Чефер В. и др. (ноябрь 2014 г.). «Сальвинорин А регулирует функцию переносчика дофамина через каппа-опиоидный рецептор и ERK1/2-зависимый механизм». Нейрофармакология . 86 : 228–240. doi :10.1016/j.neuropharm.2014.07.016. ПМК 4188751 . ПМИД  25107591. 
  15. ^ Зиберт DJ (июнь 1994 г.). «Шалфей дивинорум и сальвинорин А: новые фармакологические открытия». Журнал этнофармакологии . 43 (1): 53–56. дои : 10.1016/0378-8741(94)90116-3. ПМИД  7526076.
  16. ^ Плачек М.С., Ван де Биттнер Г.К., Вей Х.И., Лукас С.Е., Хукер Дж.М. (декабрь 2015 г.). «Немедленное и стойкое воздействие сальвинорина А на каппа-опиоидный рецептор у грызунов, контролируемое in vivo с помощью ПЭТ». Нейропсихофармакология . 40 (13): 2865–2872. дои : 10.1038/npp.2015.159. ПМЦ 4864638 . ПМИД  26058662. 
  17. ^ Иманшахиди М., Хоссейнзаде Х. (июнь 2006 г.). «Фармакологическое воздействие видов Salvia на центральную нервную систему». Фитотерапевтические исследования . 20 (6): 427–437. дои : 10.1002/ptr.1898. PMID  16619340. S2CID  35676076. Однако при курении (по аналогии с кокаином в виде свободного основания) соединение эффективно в дозах 200–500 мкг и вызывает видения, которые длятся от 30 минут до часа или двух, в то время как дозы более 2 мг эффективны гораздо дольше. При дозах более 500 мкг субъект часто перестает осознавать свое окружение и может впасть в неконтролируемый бред. Это соединение является наиболее мощным природным галлюциногеном, выделенным на сегодняшний день.
  18. ^ Марушия Р. (2002). «Salvia divinorum: Ботаника, этноботаника, биохимия и будущее мексиканского монетного двора» (PDF) . Этноботаника . Архивировано из оригинала (PDF) 7 октября 2007 года . Проверено 23 декабря 2006 г.
  19. ^ Грейнер Т., Берч Н.Р., Эдельберг Р. (февраль 1958 г.). «Психопатология и психофизиология минимальной дозы ЛСД-25; предварительный спектр реакции на дозу». Архивы неврологии и психиатрии АМА . 79 (2): 208–210. doi : 10.1001/archneurpsyc.1958.02340020088016. ПМИД  13497365.
  20. ^ Ли Д.И., Ма З., Лю-Чен Л.И., Ван Ю., Чен Ю., Карлесон В.А., Коэн Б. (октябрь 2005 г.). «Новые неоклеродановые дитерпеноиды, выделенные из листьев Salvia divinorum, и их сродство к связыванию с каппа-опиоидными рецепторами человека». Биоорганическая и медицинская химия . 13 (19): 5635–5639. doi :10.1016/j.bmc.2005.05.054. ПМИД  16084728.
  21. ^ Чжан Ю, Бутельман Э.Р., Шлуссман С.Д., Хо А., Крик MJ (май 2005 г.). «Влияние галлюциногена сальвинорина А растительного происхождения на базальные уровни дофамина в хвостатой скорлупе и в тесте на отвращение к условному месту на мышах: агонистическое действие на каппа-опиоидные рецепторы». Психофармакология . 179 (3): 551–558. дои : 10.1007/s00213-004-2087-0. PMID  15682306. S2CID  4533805.
  22. ^ ab Seeman P, Guan HC, Hirbec H (август 2009 г.). «Рецепторы дофамина D2High, стимулируемые фенциклидинами, диэтиламидом лизергиновой кислоты, сальвинорином А и модафинилом». Синапс . 63 (8): 698–704. дои : 10.1002/syn.20647. PMID  19391150. S2CID  17758902.
  23. ↑ Линда П. Двоскин (29 января 2014 г.). Новые цели и методы лечения злоупотребления психостимуляторами. Эльзевир Наука. стр. 483–. ISBN 978-0-12-420177-4.
  24. ^ Капассо Р., Боррелли Ф., Капассо Ф., Зиберт DJ, Стюарт DJ, Zjawiony JK, Izzo AA (январь 2006 г.). «Галлюциногенная трава Salvia divinorum и ее активный ингредиент сальвинорин А ингибируют кишечную холинергическую передачу в подвздошной кишке морской свинки». Нейрогастроэнтерология и моторика . 18 (1): 69–75. дои : 10.1111/j.1365-2982.2005.00725.x. PMID  16371085. S2CID  4498185.
  25. ^ Капассо Р., Боррелли Ф., Зявиони Дж., Кутржеба Л., Авиелло Г., Сарнелли Г. и др. (февраль 2008 г.). «Галлюциногенная трава Salvia divinorum и ее активный ингредиент сальвинорин А уменьшают гиперподвижность, вызванную воспалением, у мышей». Нейрогастроэнтерология и моторика . 20 (2): 142–148. дои : 10.1111/j.1365-2982.2007.00994.x. PMID  17931335. S2CID  25081755.
  26. ^ "Шалфей божественный". Европейский центр мониторинга наркотиков и наркозависимости . Проверено 4 сентября 2014 г. Сальвинорин А нестабилен в основных растворах и растворим в обычных органических растворителях, включая ацетон, ацетонитрил, хлороформ, диметилсульфоксид и метанол, но практически нерастворим в гексане и воде.
  27. ^ Пичини С., Абанадес С., Фарре М., Пеллегрини М., Маркей Э., Пасифичи Р. и др. (30 июня 2005 г.). «Количественное определение галлюциногена растительного происхождения сальвинорина А в обычных и нетрадиционных биологических жидкостях с помощью газовой хроматографии / масс-спектрометрии после курения Salvia divinorum». Быстрая связь в масс-спектрометрии . 19 (12): 1649–1656. Бибкод : 2005RCMS...19.1649P. дои : 10.1002/rcm.1970. ПМИД  15915477.
  28. ^ Mott PL (2 декабря 2011 г.). Обзор литературы о статусе и влиянии Salvia Divinorum на когнитивное, аффективное и поведенческое функционирование. Универсал-Издательство. стр. 27–. ISBN 978-1-61233-777-7.
  29. ^ Биллер Дж (2008). Интерфейс неврологии и внутренней медицины. Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 681–. ISBN 978-0-7817-7906-7.
  30. ^ Ортон Э, Лю Р (2014). «Сальвинорин А: мини-обзор физических и химических свойств, влияющих на его перевод из исследований в клиническое применение на людях». Трансляционная периоперационная медицина и медицина боли . 1 (1): 9–11. ПМК 4208627 . ПМИД  25346937. 
  31. ^ Кивелл Б.М., Эвальд А.В., Призинзано Т.Е. (2014). «Аналоги сальвинорина А и другие соединения каппа-опиоидных рецепторов для лечения злоупотребления кокаином». Аналоги сальвинорина А и другие соединения κ-опиоидных рецепторов в качестве лечения злоупотребления кокаином . Достижения фармакологии. Том. 69. стр. 481–511. дои : 10.1016/B978-0-12-420118-7.00012-3. ISBN 9780124201187. ПМЦ  4128345 . ПМИД  24484985.
  32. ^ Кутжеба Л., Даян Ф.Е., Хауэлл Дж., Фенг Дж., Гинер Дж.Л., Зявиони Дж.К. (июль 2007 г.). «Биосинтез сальвинорина А протекает по пути дезоксисилулозофосфата». Фитохимия . 68 (14): 1872–1881. Бибкод : 2007PChem..68.1872K. doi :10.1016/j.phytochem.2007.04.034. ПМК 2065853 . ПМИД  17574635. 
  33. ^ ab «МРНК Salvia divinorum колавенилдифосфатсинтазы (CPS2), полные компакт-диски» . 11 декабря 2016 г. - через NCBI Nucleotide.
  34. ^ Пелот К.А., Митчелл Р., Квон М., Хагелторн Л.М., Уордман Дж.Ф., Чан А. и др. (март 2017 г.). «Биосинтез дитерпена сальвинорина А психотропного растения: открытие и характеристика клеродиенилдифосфатсинтазы Salvia divinorum». Заводской журнал . 89 (5): 885–897. дои : 10.1111/tpj.13427 . ПМИД  27865008.
  35. ^ Зиберт DJ (июнь 2004 г.). «Локализация сальвинорина А и родственных соединений в железистых трихомах психоактивного шалфея Salvia divinorum». Анналы ботаники . 93 (6): 763–771. дои : 10.1093/aob/mch089. JSTOR  43576030. PMC 4242294 . ПМИД  15087301. 
  36. ^ Кункель Д. (2007). «Железистый трихом листа (Salvia divinorum)». Деннис Канкель Микроскопия, Инк . Проверено 4 апреля 2022 г.
  37. ^ Ширер-младший, Лоуренс Дж. Ф., Ван Г. К., Эванс Д. А. (июль 2007 г.). «Асимметричный синтез сальвинорина А, мощного агониста каппа-опиоидных рецепторов». Журнал Американского химического общества . 129 (29): 8968–8969. дои : 10.1021/ja073590a. ПМИД  17602636.
  38. ^ Нозава М., Сука Ю., Хоши Т., Сузуки Т., Хагивара Х. (апрель 2008 г.). «Полный синтез галлюциногенного неоклеродан-дитерпеноида сальвинорина А». Органические письма . 10 (7): 1365–1368. дои : 10.1021/ol800101v. ПМИД  18311991.
  39. ^ Бернс AC, Форсайт CJ (январь 2008 г.). «Внутримолекулярная сборка аллилирования Дильса-Альдера/Цуджи функционализированного транс-декалина сальвинорина А». Органические письма . 10 (1): 97–100. дои : 10.1021/ol7024058. ПМИД  18062692.
  40. ^ Лайн Нью-Джерси, Бернс AC, Батлер SC, Касбом Дж, Форсайт CJ (декабрь 2016 г.). «Полный синтез (-)-сальвинорина А». Химия: Европейский журнал . 22 (50): 17983–17986. doi : 10.1002/chem.201604853. ПМИД  27758012.
  41. ^ Манро Т.А., Риццакаса Массачусетс (май 2003 г.). «Сальвинорины DF, новые неоклеродановые дитерпеноиды из Salvia divinorum и улучшенный метод выделения сальвинорина А». Журнал натуральных продуктов . 66 (5): 703–705. дои : 10.1021/np0205699. ПМИД  12762813.
  42. ^ Ли Д.Ю., Карнати В.В., Хэ М., Лю-Чен Л.Ю., Кондавети Л., Ма З. и др. (август 2005 г.). «Синтез и фармакологические исследования in vitro новых модифицированных C (2) аналогов сальвинорина А». Письма по биоорганической и медицинской химии . 15 (16): 3744–3747. doi :10.1016/j.bmcl.2005.05.048. ПМИД  15993589.
  43. ^ Манро Т.А., Дункан К.К., Сюй В., Ван Ю, Лю-Чен Л.И., Карлесон В.А. и др. (февраль 2008 г.). «Стандартные защитные группы создают мощные и селективные каппа-опиоиды: алкоксиметиловые эфиры сальвинорина B». Биоорганическая и медицинская химия . 16 (3): 1279–1286. дои : 10.1016/j.bmc.2007.10.067. ПМК 2568987 . ПМИД  17981041. 
  44. ^ Холден К.Г., Тиджуэлл К., Марквам А., Ротман Р.Б., Наварро Х., Присинзано Т.Е. (ноябрь 2007 г.). «Синтетические исследования неоклеродандитерпенов из Salvia divinorum: исследование 1-положения». Письма по биоорганической и медицинской химии . 17 (22): 6111–6115. doi :10.1016/j.bmcl.2007.09.050. ПМК 2111044 . ПМИД  17904842. 
  45. ^ Ли Д.И., Хэ М., Лю-Чен Л.И., Ван Ю., Ли Дж.Г., Сюй В. и др. (ноябрь 2006 г.). «Синтез и фармакологические исследования in vitro новых C (4)-модифицированных аналогов сальвинорина А». Письма по биоорганической и медицинской химии . 16 (21): 5498–5502. doi :10.1016/j.bmcl.2006.08.051. ПМИД  16945525.
  46. ^ Беген С., Ричардс М.Р., Ли Дж.Г., Ван Ю, Сюй В., Лю-Чен Л.И. и др. (сентябрь 2006 г.). «Синтез и оценка аналогов сальвинорина А in vitro: влияние конфигурации на C (2) и замена на C (18)». Письма по биоорганической и медицинской химии . 16 (17): 4679–4685. doi :10.1016/j.bmcl.2006.05.093. ПМИД  16777411.
  47. ^ Уайт К.Л., Робинсон Дж.Э., Чжу Х., ДиБерто Дж.Ф., Полепалли П.Р., Зявиони Дж.К. и др. (январь 2015 г.). «Агонист κ-опиоидных рецепторов, основанный на G-белке, RB-64 является анальгетиком с уникальным спектром активности in vivo». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 352 (1): 98–109. дои : 10.1124/jpet.114.216820. ПМК 4279099 . ПМИД  25320048. 
  48. ^ Ван Ю, Чен Ю, Сюй В, Ли ДЮ, Ма З, Ролз С.М. и др. (март 2008 г.). «2-Метоксиметилсальвинорин B является мощным агонистом каппа-опиоидных рецепторов с более длительным действием in vivo, чем сальвинорин A». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 324 (3): 1073–1083. дои : 10.1124/jpet.107.132142. ПМК 2519046 . ПМИД  18089845. 
  49. ^ Бриту-да-Коста AM, Диаш-да-Сильва Д., Гомеш Н.Г., Диниш-Оливейра Р.Дж., Мадурейра-Карвалью А (февраль 2021 г.). «Фармакокинетика и фармакодинамика сальвинорина А и Salvia divinorum: клинические и судебно-медицинские аспекты». Фармацевтика . 14 (2): 116. дои : 10.3390/ph14020116 . ПМЦ 7913753 . ПМИД  33546518. 
  50. ^ abcd Хатипоглу С.Д., Ялчинкая Б., Акгоз М., Озтюрк Т., Горен А.С., Топчу Г. (ноябрь 2017 г.). «Скрининг галлюциногенных соединений и геномная характеристика 40 видов анатолийского шалфея». Фитохимический анализ . 28 (6): 541–549. Бибкод :2017ПЧАн..28..541H. дои : 10.1002/pca.2703. ПМИД  28722248.
  51. ^ «21 CFR — Списки контролируемых веществ §1308.11, Список I». Архивировано из оригинала 27 августа 2009 г. Проверено 18 декабря 2014 г.
  52. ^ «Уставы и Конституция: Просмотр уставов: Online Sunshine» . leg.state.fl.us .
  53. ^ ab «Стандарт ядов». Правительство Австралии. Октябрь 2015.
  54. ^ «Förordning om ändring i förordningen (1999:58) om forbud mot vissa hälsofarliga varor» [Постановление о внесении изменений в постановление (1999: 58) о запрете некоторых опасных грузов] (PDF) (на шведском языке). Свенск для отбора проб. 2006. Архивировано из оригинала (PDF) 29 сентября 2013 г. Проверено 25 сентября 2013 г.

дальнейшее чтение