stringtranslate.com

сиаловая кислота

Сиаловые кислоты представляют собой класс альфа-кетокислотных сахаров с девятиуглеродным остовом . [ 1] Термин «сиаловая кислота» (от греч. σίαλον (síalon)  « слюна ») был впервые введен шведским биохимиком Гуннаром Бликсом в 1952 году. Наиболее распространенным членом этой группы является N -ацетилнейраминовая кислота (Neu5Ac или NANA), обнаруженная у животных и некоторых прокариот .

Сиаловые кислоты широко распространены в тканях животных, а родственные им формы в меньшей степени встречаются в других организмах, например, в некоторых микроводорослях , [2] бактериях и археях . [3] [4] [5] [6] Сиаловые кислоты обычно входят в состав гликопротеинов , гликолипидов или ганглиозидов , где они украшают концы сахарных цепей на поверхности клеток или растворимых белков. [7] Однако сиаловые кислоты также наблюдались в эмбрионах дрозофилы и других насекомых. [8] Обычно растения, по-видимому, не содержат и не демонстрируют сиаловые кислоты. [9]

У людей мозг имеет самое высокое содержание сиаловой кислоты, где эти кислоты играют важную роль в нейронной передаче и структуре ганглиозидов в синаптогенезе . [7] Известно более 50 видов сиаловой кислоты, все из которых могут быть получены из молекулы нейраминовой кислоты путем замены ее аминогруппы или одной из ее гидроксильных групп. [1] В общем, аминогруппа несет либо ацетильную, либо гликольильную группу, но были описаны и другие модификации. Эти модификации вместе со связями, как было показано, являются тканеспецифичными и регулируемыми в процессе развития выражениями , поэтому некоторые из них встречаются только на определенных типах гликоконъюгатов в определенных клетках. [8] Гидроксильные заместители могут значительно различаться; были обнаружены ацетил , лактил, метил , сульфат и фосфат группы. [10]

Нейраминовая кислота (Neu), N- или O- замещенные производные которой образуют большинство сиаловых кислот

Структура

Семейство сиаловых кислот включает в себя множество производных девятиуглеродной сахарной нейраминовой кислоты , но эти кислоты редко встречаются в природе в свободном виде. Обычно их можно обнаружить в качестве компонентов олигосахаридных цепей муцинов, гликопротеинов и гликолипидов, занимающих терминальные, невосстанавливающие положения сложных углеводов как на внешних, так и на внутренних мембранных участках, где они очень уязвимы и развивают важные функции. [7]

N-ацетилнейраминовая кислота и Kdn, две сиаловые кислоты

Нумерация атомов углерода начинается с углерода карбоксилата и продолжается вдоль цепи. Конфигурация, которая помещает карбоксилат в аксиальное положение, называется альфа-аномером.

Аномерная конфигурация нейраминовой кислоты

Альфа-аномер — это форма, которая обнаруживается, когда сиаловая кислота связана с гликанами. Однако в растворе она в основном (более 90%) находится в бета-аномерной форме. Был обнаружен бактериальный фермент с активностью мутаротазы сиаловой кислоты , NanM, который способен быстро уравновешивать растворы сиаловой кислоты до положения покоящегося равновесия около 90% бета/10% альфа. [11]

В отличие от других животных, люди генетически неспособны производить вариант сиаловой кислоты N-гликолилнейраминовой кислоты (Neu5Gc). Небольшие количества Neu5Gc, обнаруженные в тканях человека, однако, могут быть включены из экзогенных (питательных) источников. [12]

Биосинтез

Сиаловая кислота синтезируется глюкозамин-6-фосфатом и ацетил-КоА через трансферазу , в результате чего образуется N - ацетилглюкозамин-6-P. Он становится N- ацетилманнозамин-6-P через эпимеризацию , которая реагирует с фосфоенолпируватом, образуя N -ацетилнейраминовый-9-P (сиаловую кислоту). Для того, чтобы он стал активным и вошел в процесс биосинтеза олигосахаридов в клетке, добавляется монофосфатный нуклеозид, который получается из цитидинтрифосфата , превращая сиаловую кислоту в цитидинмонофосфат-сиаловую кислоту (CMP-сиаловая кислота). Это соединение синтезируется в ядре животной клетки. [13] [14]

В бактериальных системах сиаловые кислоты также могут быть биосинтезированы альдолазой . Этот фермент использует, например, производное маннозы в качестве субстрата, вставляя три углерода из пирувата в полученную структуру сиаловой кислоты. Эти ферменты могут быть использованы для хемоферментативного синтеза производных сиаловой кислоты. [15]

Биосинтез сиаловой кислоты бактериальным ферментом альдолазой.

Функция

Сиаловая кислота, содержащая гликопротеины ( сиалогликопротеины ), связывает селектин у людей и других организмов. Метастатические раковые клетки часто экспрессируют высокую плотность гликопротеинов, богатых сиаловой кислотой. Эта сверхэкспрессия сиаловой кислоты на поверхностях создает отрицательный заряд на клеточных мембранах. Это создает отталкивание между клетками (клеточное противостояние) [16] и помогает этим раковым клеткам поздней стадии проникать в кровоток. Недавние эксперименты продемонстрировали наличие сиаловой кислоты в секретируемом раком внеклеточном матриксе . [17]

Богатые сиаловой кислотой олигосахариды на гликоконъюгатах (гликолипиды, гликопротеины, протеогликаны), обнаруженные на поверхностных мембранах, помогают удерживать воду на поверхности клеток [ требуется ссылка ] . Области, богатые сиаловой кислотой, способствуют созданию отрицательного заряда на поверхности клеток. Поскольку вода является полярной молекулой с частичными положительными зарядами на обоих атомах водорода, она притягивается к поверхностям клеток и мембранам. Это также способствует поглощению клеточной жидкости.

Остатки сиаловой кислоты присутствуют в гликопротеинах муцина слизи. [18]

Сиаловая кислота может «скрывать» антигены маннозы на поверхности клеток-хозяев или бактерий от лектина, связывающего маннозу. [ необходима ссылка ] Это предотвращает активацию комплемента .

Сиаловая кислота в форме полисиаловой кислоты является необычной посттрансляционной модификацией , которая происходит на молекулах адгезии нейронных клеток (NCAM). В синапсе сильный отрицательный заряд полисиаловой кислоты предотвращает перекрестное связывание NCAM клеток.

Введение эстрогена кастрированным мышам приводит к дозозависимому снижению содержания сиаловой кислоты во влагалище. Наоборот, содержание сиаловой кислоты во влагалище мыши является мерой активности эстрогена. Референтными веществами являются эстрадиол для подкожного применения и этинилэстрадиол для перорального применения. [19]

Иммунитет

Сиаловые кислоты обнаружены на поверхности всех клеток позвоночных и некоторых беспозвоночных, а также у некоторых бактерий, которые взаимодействуют с позвоночными.

Многие вирусы, такие как серотип Ad26 [20] аденовирусов ( Adenoviridae ), ротавирусов ( Reoviridae ) и вирусов гриппа ( Orthomyxoviridae ), могут использовать сиалилированные хозяином структуры для связывания с целевой клеткой-хозяином. Сиаловые кислоты являются хорошей мишенью для этих вирусов, поскольку они высококонсервативны и присутствуют в большом количестве практически во всех клетках. Неудивительно, что сиаловые кислоты также играют важную роль в нескольких вирусных инфекциях человека. Вирусы гриппа имеют на своей поверхности гликопротеины гемагглютининовой активности (HA), которые связываются с сиаловыми кислотами, обнаруженными на поверхности эритроцитов человека и на клеточных мембранах верхних дыхательных путей. Это основа гемагглютинации, когда вирусы смешиваются с клетками крови, и проникновения вируса в клетки верхних дыхательных путей. Широко используемые противогриппозные препараты ( осельтамивир и занамивир ) являются аналогами сиаловой кислоты, которые препятствуют высвобождению вновь образующихся вирусов из инфицированных клеток путем ингибирования вирусного фермента нейраминидазы . [21]

Некоторые бактерии также используют сиалилированные хозяином структуры для связывания и распознавания. Например, данные свидетельствуют о том, что свободные сиаловые кислоты могут вести себя как сигнал для некоторых специфических бактерий, таких как Pneumococcus . Свободная сиаловая кислота, возможно, может помочь бактерии распознать, что она достигла среды позвоночных, подходящей для ее колонизации. Модификации Sias, такие как N -гликолильная группа в 5-м положении или O -ацетильные группы в боковой цепи, могут снизить действие бактериальных сиалидаз. [21]

Метаболизм

Синтез и деградация сиаловой кислоты распределены в различных компартментах клетки. Синтез начинается в цитозоле, где N -ацетилманнозамин- 6-фосфат и фосфоенолпируват дают начало сиаловой кислоте. Позже, Neu5Ac-9-фосфат активируется в ядре остатком цитидинмонофосфата (CMP) через CMP-Neu5Ac-синтазу. Хотя связь между сиаловой кислотой и другими соединениями, как правило, является α-связью, эта специфическая связь является единственной, которая является β-связью. Затем CMP-Neu5Ac транспортируется в эндоплазматический ретикулум или аппарат Гольджи, где он может быть перенесен в олигосахаридную цепь, становясь новым гликоконъюгатом. Эта связь может быть модифицирована путем O- ацетилирования или O- метилирования . Когда гликоконъюгат созревает, он транспортируется на поверхность клетки.

Сиалидаза является одним из важнейших ферментов катаболизма сиаловой кислоты. Она может вызывать удаление остатков сиаловой кислоты с поверхности клетки или сиалогликоконъюгатов сыворотки. Обычно у высших животных гликоконъюгаты, которые склонны к деградации, захватываются эндоцитозом. После слияния поздней эндосомы с лизосомой лизосомальные сиалидазы удаляют остатки сиаловой кислоты. Действие этих сиалидаз основано на удалении O - ацетильных групп. Свободные молекулы сиаловой кислоты транспортируются в цитозоль через мембрану лизосомы. Там они могут быть рециркулированы и снова активированы для образования другой зарождающейся молекулы гликоконъюгата в аппарате Гольджи. Сиаловые кислоты также могут быть деградированы до ацилманнозамина и пирувата с помощью цитозольного фермента ацилнейраминовой лиазы.

Некоторые тяжелые заболевания могут зависеть от наличия или отсутствия некоторых ферментов, связанных с метаболизмом сиаловой кислоты. Сиалидоз и дефицит сиаловой кислоты с мутациями в гене NANS (см. ниже) могут быть примерами этого типа расстройства. [22]

Развитие мозга

У крысят, которым давали сиаловую кислоту, во взрослом возрасте улучшились способности к обучению и память. [23] У поросят, которым давали высокие дозы сиаловой кислоты, была обнаружена связь между добавлением в рацион сиаловой кислоты и когнитивной функцией. [24]

Как вирус гриппа попадает в клетку путем эндоцитоза

Заболевания

Сиаловые кислоты связаны с несколькими различными заболеваниями, наблюдаемыми у людей.

Дефицит сиаловой кислоты с мутациями вНАНСген

Биаллельные рецессивные мутации в гене синтеза сиаловой кислоты, N-ацетил-нейраминовой кислоты синтазы ( NANS ) у людей могут привести к тяжелому заболеванию, характеризующемуся умственной отсталостью и низким ростом, что подчеркивает важность сиаловой кислоты в развитии мозга. [25] Терапевтическое испытание с краткосрочным добавлением сиаловой кислоты перорально не показало значительного положительного эффекта на биохимические параметры [26]

болезнь Салла

Болезнь Салла — чрезвычайно редкое заболевание, которое считается самой легкой формой нарушений накопления свободной сиаловой кислоты [27], хотя ее детская форма считается агрессивным вариантом, и люди, страдающие ею, имеют умственную отсталость. [ 28] Это аутосомно-рецессивное заболевание, вызванное мутацией хромосомы 6. [29] Оно в основном поражает нервную систему [27] и вызвано нарушением лизосомального хранения, которое возникает из-за дефицита специфического переносчика сиаловой кислоты, расположенного на лизосомальной мембране [30] В настоящее время не существует лекарства от этого заболевания, и лечение является поддерживающим, сосредоточенным на контроле симптомов. [27]

Атеросклероз

Субфракции холестерина ЛПНП, которые участвуют в возникновении атеросклероза, имеют пониженные уровни сиаловой кислоты. [31] К ним относятся небольшие частицы ЛПНП высокой плотности и электроотрицательные ЛПНП. [31] Пониженные уровни сиаловой кислоты в небольших частицах ЛПНП высокой плотности увеличивают сродство этих частиц к протеогликанам в стенках артерий . [31]

Грипп

Всем штаммам вируса гриппа А нужна сиаловая кислота для связи с клетками. Существуют различные формы сиаловых кислот, которые имеют различное сродство к разновидности вируса гриппа А. Это разнообразие является важным фактом, определяющим, какие виды могут быть инфицированы. [32] Когда определенный вирус гриппа А распознается рецептором сиаловой кислоты, клетка стремится эндоцитировать вирус, в результате чего клетка становится инфицированной.

Сиаловые кислоты и другие нонулозоновые кислоты (NulO) у прокариот

Сиаловые кислоты широко распространены в тканях позвоночных, где они участвуют во многих различных биологических процессах. Первоначально обнаруженные в родословной животных Deuterostome, сиаловые кислоты на самом деле можно рассматривать как подмножество более древнего семейства 9-углеродных моносахаридов, называемых нонулосоновыми кислотами (NulOs), которые совсем недавно были также обнаружены в Eubacteria и Archaea. [33] Многие патогенные бактерии включают сиаловую кислоту в такие особенности поверхности клеток, как их липополисахариды или капсульные полисахариды, что помогает им избегать врожденного иммунного ответа хозяина. [34] Недавнее исследование на уровне генома изучило большой набор секвенированных микробных геномов, которое показало, что биосинтетические пути для производства нонулосоновых кислот (NulOs) гораздо более широко распространены по филогенетическому древу жизни, чем считалось ранее. [35] Это открытие, кроме того, подтверждается недавними исследованиями окрашивания лектина и обзором на молекулярном уровне прокариотических нонулозоновых кислот, показывающими, что также многие непатогенные и чисто экологические штаммы производят бактериальные сиаловые кислоты (NulO). [36] [37] Некоторые ( anammox ) бактерии производят NulO, которые в дополнение к очень кислой альфа-кетокислотной группе также демонстрируют (нейтрализующие) основные группы (свободные амины). [38] Сопоставимые сиаловые кислоты клеточной поверхности были получены путем химического ремоделирования для управления зарядом клеточной поверхности путем производства свободного амина в C5, который нейтрализует отрицательно заряженную карбоксильную группу в C1. [39]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab Varki, Ajit; Roland Schauer (2008). "Сиаловые кислоты". в Essentials of Glycobiology . Cold Spring Harbor Press. стр. Гл. 14. ISBN 9780879697709.
  2. ^ Вагстафф, Бен (2018). «Идентификация пути биосинтеза Kdn в гаптофите Prymnesium parvum предполагает широко распространенный биосинтез сиаловой кислоты среди микроводорослей». Журнал биологической химии . 293 (42): 16277–16290. doi : 10.1074/jbc.RA118.004921 . PMC 6200933. PMID  30171074 . 
  3. ^ Аджит, Варки (2017). «Сиаловые кислоты и другие нонулосоновые кислоты». Сиаловые кислоты и другие нонулосоновые кислоты». Основы гликобиологии . Cold Spring Harbor Laboratory Press. doi :10.1101/glycobiology.3e.015 (неактивен 1 ноября 2024 г.). PMID  28876847.{{cite book}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на ноябрь 2024 г. ( ссылка )
  4. ^ Клейкамп, Хьюго (2020). «Изучение химического разнообразия микробных нонулосоновых кислот – универсальный подход к крупномасштабному исследованию». Chemical Science . 11 (11): 3074–3080. doi : 10.1039/c9sc06406k . PMC 8157484 . PMID  34122812. 
  5. ^ Льюис, Аманда (2009). «Инновации в биосинтезе сиаловой кислоты у хозяина и микробов, выявленные с помощью филогеномного предсказания структуры нонулозоновой кислоты». Труды Национальной академии наук . 106 (32): 13552–13557. Bibcode : 2009PNAS..10613552L. doi : 10.1073/pnas.0902431106 . PMC 2726416. PMID  19666579 . 
  6. ^ Шауэр, Роланд (2018). «Исследование мира сиаловой кислоты». Adv Carbohydr Chem Biochem . Достижения в области химии и биохимии углеводов. 75 (75): 1–213. doi :10.1016/bs.accb.2018.09.001. ISBN 9780128152027. PMC  7112061 . PMID  30509400.
  7. ^ abc Wang, B.; Brand-Miller, J. (2003). «Роль и потенциал сиаловой кислоты в питании человека». Европейский журнал клинического питания . 57 (11): 1351–1369. doi : 10.1038/sj.ejcn.1601704 . PMID  14576748.
  8. ^ ab Mandal, C. (1990). «Сиаловая кислота, связывающая лектины». Experientia . 46 (5): 433–441. doi :10.1007/BF01954221. PMID  2189746. S2CID  27075067.
  9. ^ Варки, Аджит; Роланд Шауэр (2008). «Сиаловые кислоты». в Essentials of Glycobiology . Cold Spring Harbor Press. стр. Гл. 14. ISBN 9780879697709.
  10. ^ Шауэр Р. (2000). «Достижения и проблемы исследования сиаловой кислоты». Glycoconj. J . 17 (7–9): 485–499. doi :10.1023/A:1011062223612. PMC 7087979 . PMID  11421344. 
  11. ^ Severi E, Müller A, Potts JR, Leech A, Williamson D, Wilson KS, Thomas GH (2008). «Мутаротация сиаловой кислоты катализируется бета-пропеллерным белком Escherichia coli YjhT». J Biol Chem . 283 (8): 4841–91. doi : 10.1074/jbc.M707822200 . PMID  18063573.
  12. ^ Тангворанунтакул, Пэм (14 октября 2003 г.). «Поглощение и включение иммуногенной нечеловеческой диетической сиаловой кислоты в организм человека». PNAS . 100 (21): 12045–12050. Bibcode :2003PNAS..10012045T. doi : 10.1073/pnas.2131556100 . PMC 218710 . PMID  14523234. 
  13. ^ Фулчер CA, «Химерный путь MetaCyc: суперпуть биосинтеза сиаловой кислоты и CMP-сиаловой кислоты», «MetaCyc, март 2009 г.»
  14. ^ Уоррен, Леонард; Фельзенфельд, Герберт (1962). "Биосинтез сиаловых кислот" (PDF) . Журнал биологической химии . 237 (5): 1421. doi : 10.1016/S0021-9258(19)83718-3 .
  15. ^ Хай Юй; Харшал Чохавала; Шенгшу Хуан и Си Чэнь (2006). «Однореакторный трехферментный хемоферментный подход к синтезу сиалозидов, содержащих природные и неприродные функциональные группы». Nature Protocols . 1 (5): 2485–2492. doi :10.1038/nprot.2006.401. PMC 2586341 . PMID  17406495. 
  16. ^ Fuster, Mark M.; Esko, Jeffrey D. (2005). «Сладкое и кислое в раке: гликаны как новые терапевтические цели». Nature Reviews Cancer . 5 (7): 526–42. doi :10.1038/nrc1649. PMID  16069816. S2CID  10330140.
  17. ^ Дасгупта, Дебаян; Палли, Дхарма; Шайни, Дипак; Бхат, Рамрей; Гош, Амбариш (2020). «Наномоторы чувствуют локальные физико-химические неоднородности в микроокружении опухоли». Ангеванде Хеми . 59 (52): 23690–23696. дои : 10.1002/anie.202008681 . ПМЦ 7756332 . ПМИД  32918839. 
  18. ^ Коэн, Мириам (2013). «Грипп А проникает в слизь хозяина, расщепляя сиаловые кислоты нейраминидазой». Журнал вирусологии . 10 : 321. doi : 10.1186/1743-422X-10-321 . PMC 3842836. PMID  24261589. 
  19. ^ Юрген Сандов; Эккехард Шайфеле; Майкл Харинг; Гюнтер Нееф; Клаус Прежевовский; Ульрих Стахе (2007), «Гормоны», Энциклопедия промышленной химии Ульмана (7-е изд.), Wiley, стр. 1–81, doi : 10.1002/14356007.a13_089, ISBN 978-3527306732
  20. ^ Бейкер, Александр Т.; Манди, Рози М.; Дэвис, Джеймс А.; Ризкаллах, Пьер Дж.; Паркер, Алан Л. (сентябрь 2019 г.). «Аденовирус человека типа 26 использует гликаны, несущие сиаловую кислоту, в качестве первичного рецептора входа в клетку». Science Advances . 5 (9): eaax3567. Bibcode :2019SciA....5.3567B. doi :10.1126/sciadv.aax3567. PMC 6726447 . PMID  31517055. 
  21. ^ ab Varki A.; Gagneux P. (2012). «Многообразные роли сиаловых кислот в иммунитете». Ann NY Acad Sci . 1253 (1): 16–36. Bibcode : 2012NYASA1253...16V. doi : 10.1111/j.1749-6632.2012.06517.x. PMC 3357316. PMID  22524423 . 
  22. ^ Трэвинг, К.; Шауэр, Р. (1998). «Структура, функция и метаболизм сиаловых кислот». Клеточные и молекулярные науки о жизни . 54 (12): 1330–1349. doi :10.1007/s000180050258. PMC 7082800. PMID  9893709 . 
  23. ^ Оливерос Э., Васкес Э., Барранко А., Рамирес М., Груарт А., Дельгадо-Гарсия Х.М., Бак Р., Руэда Р., Мартин М.Дж. (2018). «Прием сиаловой кислоты и сиалилированных олигосахаридов во время лактации улучшает обучение и память у крыс». Питательные вещества . 10 (10): Е1519. дои : 10.3390/nu10101519 . ПМК 6212975 . ПМИД  30332832. 
  24. ^ Ван Б. (2012). «Молекулярный механизм, лежащий в основе сиаловой кислоты как незаменимого питательного вещества для развития мозга и познания». Adv. Nutr . 3 (3): 465S–472S. doi :10.3945/an.112.001875. PMC 3649484. PMID 22585926  . 
  25. ^ ван Карнебек, Клара DM; Бонафе, Луиза; Вэнь, Сяо-Янь; Тарайло-Граовац, Майя; Бальзано, Сара; Ройе-Бертран, Берил; Ашиков, Ангел; Гаравелли, Ливия; Мамми, Изабелла; Туролла, Лисия; Брин, Кэтрин (июль 2016 г.). «NANS-опосредованный синтез сиаловой кислоты необходим для развития мозга и скелета». Природная генетика . 48 (7): 777–784. дои : 10.1038/ng.3578. hdl : 2066/174072 . ISSN  1546-1718. PMID  27213289. S2CID  24953080.
  26. ^ Tran C, Turolla L, Ballhausen D, Buros SC, Teav T, Gallart-Ayala H, Ivanisevic J, Faouzi M, Lefeber DJ, Ivanovski I, Giangiobbe S, Caraffi SG, Garavelli L, Superti-Furga A (2021). «Судьба перорально вводимой сиаловой кислоты: первые сведения от пациентов с дефицитом синтазы N-ацетилнейраминовой кислоты и контрольных субъектов». Mol Genet Metab Rep . 28 : 100777. doi : 10.1016/j.ymgmr.2021.100777. PMC 8251509. PMID 34258226  . 
  27. ^ abc "Болезнь Салла | Информационный центр по генетическим и редким заболеваниям (GARD) – программа NCATS".
  28. ^ "Болезнь накопления свободной сиаловой кислоты". Orphanet . Получено 21 февраля 2019 г.
  29. ^ Понсо, Г. (2007). «Enfermedades por depósito de ácido siálico libre: enfermedad de Salla (incluida su forma Infantil Grave) и сиалурия». EMC - Педиатрия (на испанском языке). 42 : 1–3. дои : 10.1016/S1245-1789(07)70257-3.
  30. ^ «Enfermedades por depósito de ácido siálico libre: Enfermedad de Salla (incluida su forma infantil Grave) и sialuria» (на испанском языке).
  31. ^ abc Иванова ЕА, Мясоедова ВА, Мельниченко АА, Гречко АВ, Орехов АН (2017). "Малый плотный липопротеин низкой плотности как биомаркер атеросклеротических заболеваний". Окислительная медицина и клеточное долголетие . 2017 (10): 1273042. doi : 10.1155/2017/1273042 . PMC 5441126. PMID  28572872 . 
  32. ^ Racaniello, Vincent (5 мая 2009 г.). «Прикрепление вируса гриппа к клеткам: роль различных сиаловых кислот». Блог вирусологии . Получено 10 апреля 2019 г.
  33. ^ Аджит, Варки (2015). «Сиаловые кислоты и другие нонулосоновые кислоты». Сиаловые кислоты и другие нонулосоновые кислоты, Essentials of Glycobiology (3-е изд.). Глава 15.: Cold Spring Harbor (NY): Cold Spring Harbor Laboratory Press. стр. 2015–2017. doi :10.1101/glycobiology.3e.015 (неактивен 1 ноября 2024 г.). PMID  28876847.{{cite book}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на ноябрь 2024 г. ( ссылка ) CS1 maint: местоположение ( ссылка )
  34. ^ Severi E.; Hood DW; Thomas GH (2007). «Использование сиаловой кислоты бактериальными патогенами». Микробиология . 153 (9): 2817–2822. doi : 10.1099/mic.0.2007/009480-0 . PMID  17768226.
  35. ^ Аманда, Льюис (2009). «Инновации в биосинтезе сиаловой кислоты у хозяина и микробов, выявленные с помощью филогеномного предсказания структуры нонулозоновой кислоты». Труды Национальной академии наук . 106 (32): 13552–13557. Bibcode : 2009PNAS..10613552L. doi : 10.1073/pnas.0902431106 . PMC 2726416. PMID  19666579 . 
  36. ^ Клейкамп, Хьюго (2020). «Изучение химического разнообразия микробных нонулосоновых кислот — универсальный подход к крупномасштабному исследованию». Chemical Science . 11 (11): 3074–3080. doi : 10.1039/C9SC06406K . PMC 8157484 . PMID  34122812. 
  37. ^ Boleij, Marissa (31 марта 2020 г.). «Украшение дома Anammox: сиаловые кислоты и сульфатированные гликозаминогликаны во внеклеточных полимерных веществах гранулированного шлама Anammox». Environ. Sci. Technol . 54 (8): 5218–5226. Bibcode : 2020EnST...54.5218B. doi : 10.1021 /acs.est.9b07207 . PMC 7181257. PMID  32227885. 
  38. ^ Пабст, Мартин; Гроуздев, Денис С.; Лоусон, Кристофер Э.; Клейкамп, Хьюго BC; де Рам, Кэрол; Лоувен, Роджер; Лин, Юэ Мэй; Люкер, Себастьян; ван Лосдрехт, Марк CM; Лаурени, Мишель (2021-08-02). «Общий подход к исследованию гликозилирования прокариотических белков раскрывает уникальную модуляцию поверхностного слоя анаммокс-бактерии». Журнал ISME . 16 (2): 346–357. doi :10.1038/s41396-021-01073-y. ISSN  1751-7370. PMC 8776859. PMID 34341504  . 
  39. ^ Ван, Цзе; Ченг, Бо; Ли, Цзе; Чжан, Чжаоюэ; Хун, Вэйяо; Чэнь, Син; Чэнь, Пэн Р. (2015). «Химическое ремоделирование сиаловых кислот на поверхности клеток посредством реакции биоортогонального элиминирования, запускаемой палладием». Angewandte Chemie International Edition . 54 (18): 5364–5368. doi :10.1002/anie.201409145. ISSN  1521-3773. PMID  25765364.

Внешние ссылки