Сквареновые красители представляют собой класс органических красителей, демонстрирующих интенсивную флуоресценцию , обычно в красной и ближней инфракрасной области (максимумы поглощения находятся между 630 и 670 нм, а максимумы излучения - между 650–700 нм). Они характеризуются уникальной ароматической четырехчленной кольцевой системой, полученной из квадратной кислоты . Большинство кварейнов обременены нуклеофильной атакой центрального четырехчленного кольца, которое сильно дефицитно по электронам . Это препятствие можно ослабить за счет образования ротаксана вокруг красителя, защищающего его от нуклеофилов. В настоящее время они используются в качестве датчиков ионов, а недавно, с появлением защищенных производных скварина, стали использоваться в биомедицинской визуализации.
О синтезе сквареновых красителей сообщалось, по крайней мере, в 1966 году. [1] Они получены из квадратной кислоты, которая подвергается реакции электрофильного ароматического замещения анилином или другим богатым электронами производным с образованием высококонъюгированного продукта с обширным распределением заряда. Например, сквареновые красители также образуются в результате реакции квадратной кислоты или ее производных с так называемыми «метиленовыми основаниями», такими как 2-метилиндоленины, 2-метилбензтиазолы или 2-метилбензоселеназолы. Скварены на основе индоленина сочетают в себе хорошую фотостабильность, включая высокие квантовые выходы при связывании с белками, а реактивные версии этих красителей обычно используются в качестве флуоресцентных зондов и меток для биомедицинских применений. [2] [3]
Скварилийовые красители плохо растворяются в большинстве растворителей, за исключением дихлорметана и некоторых других. Пик их поглощения приходится на ~630 нм, а люминесценция — на ~650 нм. [4] Люминесценция фотохимически стабильна [5] , ее квантовый выход составляет ~0,65. [6]
Молекулы красителя Скварилия могут быть инкапсулированы в углеродные нанотрубки, улучшая оптические свойства углеродных нанотрубок . [7] Между инкапсулированным красителем и нанотрубкой происходит эффективная передача энергии — свет поглощается красителем и без значительных потерь передается нанотрубкам. Инкапсуляция повышает химическую и термическую стабильность молекул скварилия; это также позволяет их изолировать и индивидуально охарактеризовать. Например, инкапсуляция молекул красителей внутри углеродных нанотрубок полностью гасит сильную люминесценцию красителей , что позволяет измерять и анализировать их спектры комбинационного рассеяния света . [8]