stringtranslate.com

Аминирование

Аминирование — это процесс введения аминогруппы в органическую молекулу . Этот тип реакции важен, поскольку азоторганические соединения широко распространены.

Реакции

Ферменты аминазы

Ферменты, катализирующие эту реакцию, называются аминазами . Аминирование может происходить разными способами, включая реакцию с аммиаком или другим амином , например алкилирование , восстановительное аминирование и реакцию Манниха .

Кислотно-катализируемое гидроаминирование

Многие алкиламины производятся в промышленности путем аминирования спиртов аммиаком в присутствии твердых кислотных катализаторов. Показательным является получение трет -бутиламина:

NH 3 + CH 2 =C(CH 3 ) 2 → H 2 NC(CH 3 ) 3

Реакция Риттера изобутена с цианистым водородом в этом случае бесполезна, поскольку приводит к слишком большому количеству отходов . [1]

Электрофильное аминирование

Обычно амин реагирует как нуклеофил с другим органическим соединением, действующим как электрофил . Это чувство реакционной способности может быть обращено вспять для некоторых аминов с дефицитом электронов, включая оксазиридины , гидроксиламины , оксимы и другие субстраты NO. Когда амин используется в качестве электрофила, реакция называется электрофильным аминированием . Богатые электронами органические субстраты, которые можно использовать в качестве нуклеофилов для этого процесса, включают карбанионы и еноляты .

Разные методы

Альфа-гидроксикислоты можно превращать в аминокислоты напрямую с использованием водного раствора аммиака, газообразного водорода и гетерогенного металлического рутениевого катализатора. [2]

Гидроаминирование, катализируемое металлами

При гидроаминировании амины присоединяются к алкенам . [3]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Эллер, Карстен; Хенкес, Эрхард; Россбахер, Роланд; Хёке, Хартмут (2000). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_001. ISBN 978-3527306732.
  2. ^ Дэн, Вэйпин и др. «Каталитическое производство аминокислот из промежуточных продуктов, полученных из биомассы». Труды Национальной академии наук 115.20 (2018): 5093-5098. дои : 10.1073/pnas.1800272115
  3. ^ Лянбин Хуанг, Маттиас Арндт, Кете Гуссен, Генрих Хейдт и Лукас Дж. Гуссен «Гидроаминирование и гидроамидирование, катализируемое металлами позднего перехода», Chem. Ред., 2015, 115 (7), стр. 2596–2697. дои : 10.1021/cr300389u