stringtranslate.com

Стирол

Стирол – органическое соединение с химической формулой C 6 H 5 CH=CH 2 . Его структура состоит из винильной группы в качестве заместителя бензола . Стирол представляет собой бесцветную маслянистую жидкость , хотя состаренные образцы могут иметь желтоватый оттенок. Соединение легко испаряется и имеет сладкий запах, хотя высокие концентрации имеют менее приятный запах. [ неопределенно ] Стирол является предшественником полистирола и некоторых сополимеров, и для этой цели его обычно производят из бензола. В 2010 году было произведено около 25 миллионов тонн стирола, [6] увеличившись примерно до 35 миллионов тонн к 2018 году.

Естественное явление

Стирол назван в честь стираксового бальзама (часто продаваемого под названием стиракс ), смолы деревьев Ликвидамбар семейства растений Альтингиевые . Стирол в небольших количествах встречается в природе в некоторых растениях и продуктах питания ( корица , кофейные зерна , бальзамические деревья и арахис ) [7] , а также содержится в каменноугольной смоле .

История

В 1839 году немецкий аптекарь Эдуард Симон выделил летучую жидкость из смолы (называемой сторакс или стиракс (лат.)) американского дерева сладкой резинки ( Liquidambar styraciflua ). Он назвал жидкость «стиролом» (сейчас он называется стиролом). [8] [9] Он также заметил, что когда стирол подвергался воздействию воздуха, света или тепла, он постепенно превращался в твердое, похожее на резину вещество, которое он назвал «оксид стирола». [10]

К 1845 году немецкий химик Август Вильгельм фон Хофман и его ученик Джон Баддл Блит определили эмпирическую формулу стирола : C 8 H 8 . [11] Они также установили, что «оксид стирола» Саймона, который они переименовали в «метастирол», имеет ту же эмпирическую формулу , что и стирол. [12] Кроме того, они могли получать стирол путем сухой перегонки «метастирола». [13]

В 1865 году немецкий химик Эмиль Эрленмейер обнаружил, что стирол может образовывать димер , [14] , а в 1866 году французский химик Марселин Бертло заявил, что «метастирол» представляет собой полимер стирола (т.е. полистирол ). [15] Тем временем другие химики исследовали другой компонент стиракса, а именно коричную кислоту . Они обнаружили, что коричная кислота может декарбоксилироваться с образованием «циннамена» (или «корицы»), который, по-видимому, представляет собой стирол.

В 1845 году французский химик Эмиль Копп предположил, что эти два соединения идентичны, [16] , а в 1866 году Эрленмейер предположил, что и «корица», и стирол могут быть винилбензолом. [17] Однако стирол, полученный из коричной кислоты, по-видимому, отличался от стирола, полученного путем перегонки смолы сторакса: последний был оптически активным . [18] В конце концов, в 1876 году голландский химик Ван 'т Хофф разрешил двусмысленность: оптическая активность стирола, полученного путем перегонки смолы сторакса, была обусловлена ​​примесями. [19]

Индустриальное производство

Из этилбензола

Подавляющее большинство стирола производится из этилбензола , [20] и почти весь этилбензол, производимый в мире, предназначен для производства стирола. Таким образом, два производственных процесса часто тесно интегрированы. Этилбензол получают реакцией Фриделя-Крафтса между бензолом и этином ; Первоначально в качестве катализатора использовался хлорид алюминия , но в современном производстве его заменили цеолиты .

Путем дегидрирования

Около 80 % стирола производится дегидрированием этилбензола . Это достигается использованием перегретого пара (до 600 °C) над катализатором на основе оксида железа (III) . [21] Реакция сильно эндотермична и обратима, с типичным выходом 88–94%.

Сырой продукт этилбензол/стирол затем очищают перегонкой. Поскольку разница в температурах кипения между двумя соединениями составляет всего 9 °C при давлении окружающей среды, это требует использования ряда дистилляционных колонн. Это энергоемкий процесс, который еще более осложняется тенденцией стирола подвергаться термической полимеризации в полистирол, [22] что требует постоянного добавления ингибитора полимеризации в систему.

Через гидропероксид этилбензола

Стирол также производится на коммерческой основе в процессе, известном как POSM ( Lyondell Chemical Company ) или SM/PO ( Shell ) для мономера стирола/ оксида пропилена . В этом процессе этилбензол обрабатывается кислородом с образованием гидропероксида этилбензола . Этот гидропероксид затем используется для окисления пропилена до оксида пропилена, который также извлекается в качестве побочного продукта. Оставшийся 1-фенилэтанол дегидратируется с образованием стирола:

Синтез стирола

Другие промышленные маршруты

Пиролизная добыча бензина

Извлечение пиролизного бензина осуществляется в ограниченных масштабах. [20]

Из толуола и метанола

Стирол можно производить из толуола и метанола , которые являются более дешевым сырьем, чем сырье, используемое традиционным способом. Этот процесс страдает низкой селективностью, связанной с конкурирующим разложением метанола. [23] Exelus Inc. утверждает, что разработала этот процесс с коммерчески жизнеспособной селективностью при 400–425 ° C и атмосферном давлении, пропуская эти компоненты через запатентованный цеолитовый катализатор. Сообщается [24] , что получается смесь стирола и этилбензола в соотношении примерно 9:1 с общим выходом стирола более 60%. [25]

Из бензола и этана

Другой путь получения стирола включает реакцию бензола и этана . Этот процесс разрабатывают компании Snamprogetti и Dow. Этан вместе с этилбензолом подают в реактор дегидрирования с катализатором, способным одновременно производить стирол и этилен. Выходящий поток дегидрирования охлаждают и отделяют, а поток этилена возвращают в установку алкилирования. Этот процесс пытается преодолеть предыдущие недостатки более ранних попыток разработать производство стирола из этана и бензола, такие как неэффективное восстановление ароматических соединений, производство высоких уровней тяжелых веществ и смол и неэффективное разделение водорода и этана. Развитие процесса продолжается. [26]

Лабораторный синтез

Лабораторный синтез стирола включает декарбоксилирование коричной кислоты : [ 27]

C 6 H 5 CH=CHCO 2 H → C 6 H 5 CH=CH 2 + CO 2

Этим методом впервые был получен стирол. [28]

Полимеризация

Наличие винильной группы позволяет стиролу полимеризоваться . Коммерчески значимые продукты включают полистирол , акрилонитрил-бутадиен-стирол (ABS), стирол-бутадиеновый (SBR) каучук , стирол-бутадиеновый латекс, SIS (стирол-изопрен-стирол), S-EB-S (стирол-этилен/бутилен-стирол), стирол- дивинилбензол (С-ДВБ), стирол-акрилонитриловая смола (САН) и ненасыщенные полиэфиры, используемые в смолах и термореактивных соединениях . Эти материалы используются в резине, пластике, изоляции, стекловолокне , трубах, деталях автомобилей и лодок, пищевых контейнерах и подложке ковров.

Опасности

Автополимеризация

В жидком или газообразном состоянии чистый стирол самопроизвольно полимеризуется в полистирол без необходимости использования внешних инициаторов . [29] Это известно как автополимеризация . При 100 ° C он будет автополимеризоваться со скоростью ~ 2% в час и быстрее, чем при более высоких температурах. [22] Поскольку реакция автополимеризации является экзотермической , она может быть самоускоряющейся с реальным риском температурного выхода из-под контроля , что потенциально может привести к взрыву. Примеры включают взрыв танкера Stolt Groenland в 2019 году , [30] взрывы на заводе Phillips Petroleum Company в 1999 и 2000 годах и перегрев резервуаров со стиролом, приведший к утечке газа в Вишакхапатнаме в 2020 году , в результате которой погибло несколько человек. [31] [32] Реакцию автополимеризации можно контролировать только постоянным добавлением ингибиторов полимеризации .

Влияние на здоровье

Согласно нескольким источникам , стирол считается «известным канцерогеном », особенно при попадании в глаза, а также при попадании на кожу, при проглатывании и вдыхании. [20] [33] [34] [35] Стирол в организме человека в значительной степени метаболизируется в оксид стирола в результате окисления цитохромом P450 . Оксид стирола считается токсичным , мутагенным и, возможно, канцерогенным . Оксид стирола впоследствии гидролизуется in vivo до стиролгликоля ферментом эпоксидгидролазой . [36] Агентство по охране окружающей среды США (EPA) охарактеризовало стирол как «предположительно токсин, поражающий, среди прочего, желудочно-кишечный тракт, почки и дыхательную систему». [37] [38]

10 июня 2011 года Национальная программа токсикологии США охарактеризовала стирол как «вполне ожидаемый канцероген для человека». [39] [40] Однако автор STATS описывает [41] обзор научной литературы и пришел к выводу, что «Имеющиеся эпидемиологические данные не подтверждают причинно-следственную связь между воздействием стирола и любым типом рака у человека». [42] Несмотря на это утверждение, датские исследователи провели работу по изучению связи между профессиональным воздействием стирола и раком. Они пришли к выводу: «Результаты следует интерпретировать с осторожностью из-за оценки воздействия, проводимой компанией, но возможная связь между воздействием в промышленности армированных пластмасс , главным образом стирола, и дегенеративными расстройствами нервной системы и раком поджелудочной железы заслуживает внимания». . [43] В 2012 году Агентство по охране окружающей среды Дании пришло к выводу, что данные по стиролу не подтверждают наличие раковых заболеваний, связанных с стиролом. [44] Агентство по охране окружающей среды США не имеет классификации рака для стирола, [45] но он является предметом их программы Интегрированной системы информации о рисках (IRIS). [46]

Национальная токсикологическая программа Министерства здравоохранения и социальных служб США установила, что стирол «обоснованно считается канцерогеном для человека». [47] Различные регулирующие органы в различных контекстах называют стирол возможным или потенциальным канцерогеном для человека. Международное агентство по изучению рака считает, что стирол «вероятно канцерогенен для человека». [48] ​​[49]

Нейротоксические [50] свойства стирола также изучались, и сообщалось о воздействии на зрение [51] (хотя это не удалось воспроизвести в последующем исследовании [52] ) и на функции слуха. [53] [54] [55] [56] Исследования на крысах дали противоречивые результаты, [54] [55], но эпидемиологические исследования обнаружили синергетическое взаимодействие с шумом, вызывающее проблемы со слухом. [57] [58] [59] [60]

Рекомендации

  1. ^ ab "Front Matter". Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 г. (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. P001–P004. дои : 10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7501#section=IUPAC-Name&fullscreen=true
  3. ^ abcdefg Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0571». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ «Стирол». www.chemsrc.com .
  5. ^ аб «Стирол». Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  6. ^ «Новый процесс производства стирола сокращает затраты, экономит энергию и снижает выбросы парниковых газов» (PDF) . Министерство энергетики США. Архивировано из оригинала (PDF) 21 апреля 2013 года.
  7. ^ Стил, Д.Х.; MJ, Торнбург; Дж. С., Стэнли; Р.Р., Миллер; Р., Брук; младший, Кушман; Г., Крузан (1994). «Определение стирола в избранных пищевых продуктах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 42 (8): 1661–1665. дои : 10.1021/jf00044a015. ISSN  0021-8561. Архивировано из оригинала 14 февраля 2018 года.
  8. ^ Саймон, Э. (1839) «Ueber den flüssigen Storax (Styrax Liquidus)» (О жидком стираксе (Styrax Liquidus), Annalen der Chemie , 31  : 265–277. Со стр. 268: «Das flüchtige Oel, für welches ich den Namen Styrol vorschlage,…» (Летучее масло, для которого я предлагаю название «стирол»,…)
  9. ^ Более подробную информацию об истории стирола см.: FW Semmler, Die ätherischen Öle nach ihren chemischen Bestandteilen unter Berücksichtigung der geschichtlichen Entwicklung [Летучие жидкости в соответствии с их химическими компонентами с учетом исторического развития], vol. 4 (Лейпциг, Германия, Veit & Co., 1907), § 327. Стирол, стр. 24-28. Архивировано 1 мая 2018 года в Wayback Machine.
  10. ^ (Саймон, 1839), с. 268. Со с. 268: «Für den festen Rückstand würde der Name Styroloxyd passen». (Для твердого остатка подойдет название «оксид стирола».)
  11. ^ См.:
    • Блит, Джон; Хофманн, август Вильгельм (1845а). «О стироле и некоторых продуктах его разложения». Мемуары и труды Лондонского химического общества . 2 : 334–358. дои : 10.1039/mp8430200334. Архивировано из оригинала 1 мая 2018 года.; см. стр. 339.
    • Перепечатано в: Блит, Джон; Хофманн, август Вильгельм (август 1845b). «О стироле и некоторых продуктах его разложения». Философский журнал . 3-я серия. 27 (178): 97–121. дои : 10.1080/14786444508645234.; см. стр. 102.
    • Немецкий перевод: Блит, Джон; Хофманн, август Вильх. (1845в). «Ueber das Styrol und einige seiner Zersetzungsproducte» [О стироле и некоторых продуктах его разложения]. Annalen der Chemie und Pharmacie (на немецком языке). 53 (3): 289–329. дои : 10.1002/jlac.18450530302.; см. стр. 297.
    • Обратите внимание, что Блит и Хофманн приводят эмпирическую формулу стирола как C 16 H 8 , потому что в то время некоторые химики использовали неправильную атомную массу углерода (6 вместо 12).
  12. ^ (Блит и Хофманн, 1845a), с. 348. Со с. 348: «Анализ, как и синтез, в равной степени доказал, что стирол и стекловидная масса (которую мы предлагаем назвать метастиролом) имеют одинаковый состав».
  13. ^ (Блит и Хофманн, 1845a), с. 350
  14. ^ Эрленмейер, Эмиль (1865) «Ueber Distyrol, ein neues Polymere des Styrols» (О дистироле, новом полимере стирола), Annalen der Chemie , 135  : 122–123.
  15. ^ Бертло, М. (1866) «Sur les caractères de la binine et du styrolène, comparés avec ceux des autres carbures d'гидроген» (О свойствах бензола и стирола по сравнению с свойствами других углеводородов), Bulletin de la Société Chimique de Paris , 2-я серия, 6  : 289–298. Из стр. 294: «Он говорит, что стирол разложен в вазе, нагретой до 200 °, подвеска в течение нескольких часов меняется на полимерную резину (метастирол), и то, что полимер, дистиллированный брусок, воспроизводит стирол». (Известно, что стирол, [при] нагревании в запечатанном сосуде при 200 °С в течение нескольких часов, превращается в смолистый полимер (метастирол), и что этот полимер, [при] резкой перегонке, воспроизводит стирол.)
  16. ^ Копп, Э. (1845), «Recherches sur l'acide cinnamique et sur le cinnamène». Архивировано 8 ноября 2016 г. в Wayback Machine (Исследования коричной кислоты и корицы), Comptes rendus , 21  : 1376–1380. Из стр. 1380: «Je pense qu’il faudra désormais replacer le mot de styrol par celui de cinnamène, et le métastyrol par le métacinnamène». (Я думаю, что впредь придется заменить слово «стирол» на слово «циннамен», а «метастирол» на «метациннамен».)
  17. ^ Эрленмейер, Эмиль (1866) «Studien über die sg Aromatischen Säuren» (Исследования так называемых ароматических кислот), Annalen der Chemie , 137  : 327–359; см. стр. 353.
  18. ^ Бертло, Марселлен (1867). «Sur les états isomériques du styrolène» [Об изомерных состояниях стирола]. Annales de Chimie et de Physique . 4-я серия (на французском языке). 12 : 159–161.Из стр. 160: «1° Карбюратор корицы est privé de pouvoir rotatoire, tandis que le carbure du styrax dévie de 3 degrés la teinte de pass (l = 100 мм)». (1. Углерод [атом] циннаматов лишен вращательной силы (т. е. способности вращать поляризованный свет), тогда как углерод стиракса отклоняет на 3 градуса нейтральный оттенок (т. е. относительную ориентацию поляризованных кварцевых пластинок при при котором свет, проходящий через поляриметр, кажется бесцветным] (длина = 100 мм). [Для получения дополнительной информации о поляриметрах XIX века см.: Spottiswode, William (1883). Polarization of Light (4-е изд.). Лондон: Macmillan and Co., стр. 51–52 Архивировано из оригинала 10 сентября 2010 г. Проверено 15 сентября 2016 г.])
  19. ^ ван 'т Хофф, JH (1876) «Die Identität von Styrol und Cinnamol, ein neuer Körper aus Styrax» (Тождественность стирола и корицы, нового вещества из стиракса), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 9  : 5-6 .
  20. ^ abc Джеймс, Денис Х.; Кастор, Уильям М. (2007). «Стирол». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a25_329.pub2. ISBN 978-3527306732.
  21. ↑ Ли, Эмерсон Х. (13 декабря 2006 г.). «Железооксидные катализаторы дегидрирования этилбензола в присутствии пара». Обзоры катализа . 8 (1): 285–305. дои : 10.1080/01614947408071864.
  22. ^ Аб Хуонг, Келли С.; Джонс, Уолтер Х.; Прайор, Уильям А.; Хоук, КН (февраль 2005 г.). «Механизм самоинициируемой термической полимеризации стирола. Теоретическое решение классической задачи». Журнал Американского химического общества . 127 (4): 1265–1277. дои : 10.1021/ja0448667. ПМИД  15669866.
  23. ^ Яшима, Тацуаки; Сато, Кейичи; Хаясака, Томоки; Хара, Нобуёси (1972). «Алкилирование на синтетических цеолитах: III. Алкилирование толуола метанолом и формальдегидом на щелочных катионообменных цеолитах». Журнал катализа . 26 (3): 303–312. дои : 10.1016/0021-9517(72)90088-7.
  24. ^ «Добро пожаловать в ICIS» . www.icis.com . Проверено 1 мая 2018 г.
  25. ^ Стивен К. Риттер, Новости химии и машиностроения, 19 марта 2007 г., стр. 46.
  26. ^ "CHEMSYSTEMS.COM" (PDF) . www.chemsystems.com . Архивировано из оригинала (PDF) 8 июля 2011 года . Проверено 1 мая 2018 г.
  27. ^ Эбботт, ТВ; Джонсон-младший (1941). «Фенилэтилен (стирол)». Органические синтезы .{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ); Коллективный том , том. 1, с. 440
  28. ^ Р. Фиттиг и Ф. Биндер «Ueber die Additionsproducte der Zimmtssaure» в «Untersuchungen über die ungesättigten Säuren. I. Weitere Beiträge zur Kenntniß der Fumarsäure und Maleïnsäure» Рудольф Фиттиг, Камилла Петри, Юстус Либигс Annalen der Chemie 1879, том 195 , стр. 56–179. дои : 10.1002/jlac.18791950103
  29. ^ Миллер, А.А.; Мэйо, Франция (март 1956 г.). «Окисление ненасыщенных соединений. I. Окисление стирола». Журнал Американского химического общества . 78 (5): 1017–1023. дои : 10.1021/ja01586a042.
  30. ^ «Отчет о расследовании взрыва и пожара грузового танка на борту танкера-химовоза Stolt Groenland» (PDF) . e Отделение по расследованию морских происшествий Великобритании.
  31. ^ «Прямые новости об утечке газа Vizag: одиннадцать погибших, несколько госпитализированных после утечки токсичного газа на заводе LG Polymers» . Экономические времена . 7 мая 2020 г. Проверено 7 мая 2020 г.
  32. ^ «Сотни человек в больнице после утечки на индийском химическом заводе, закрытом из-за карантина» . Хранитель . 7 мая 2020 г. Проверено 7 мая 2020 г.
  33. ^ Паспорт безопасности (1 ноября 2010 г.). «Паспорт безопасности материала Стирол (мономер) MSDS». Паспорт безопасности . Архивировано из оригинала 7 августа 2011 года . Проверено 11 июня 2011 г.
  34. ^ «Информационный бюллетень по химическим веществам OPPT (стирол): вспомогательный документ (№ CAS 100-42-5)» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США . Декабрь 1994 г. Архивировано (PDF) из оригинала 24 декабря 2010 г. Проверено 11 июня 2011 г.
  35. ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 2 июня 2008 г. Проверено 6 апреля 2008 г.{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка )
  36. ^ Либман, Кеннет К. (1975). «Метаболизм и токсичность стирола» (PDF) . Перспективы гигиены окружающей среды . 11 : 115–119. дои : 10.2307/3428333. JSTOR  3428333. PMC 1475194 . ПМИД  809262. [ постоянная мертвая ссылка ]
  37. ^ «EPA урегулирует дело против компании Phoenix за нарушение отчетности о токсичных химических веществах» . Агентство по охране окружающей среды США. Архивировано из оригинала 25 сентября 2008 года . Проверено 11 февраля 2008 г.
  38. ^ «EPA штрафует калифорнийского производителя гидромассажных ванн за нарушения отчетности о выбросах токсичных химических веществ» . Агентство по охране окружающей среды США. Архивировано из оригинала 25 сентября 2008 года . Проверено 11 февраля 2008 г.
  39. ↑ Харрис, Гардинер (10 июня 2011 г.). «Правительство заявляет, что два распространенных материала представляют риск развития рака» . Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 13 июня 2011 года . Проверено 11 июня 2011 г.
  40. ^ Национальная программа токсикологии (10 июня 2011 г.). «12-й отчет о канцерогенах». Национальная программа токсикологии . Архивировано из оригинала 12 июня 2011 года . Проверено 11 июня 2011 г.
  41. ^ «СТАТИСТИКА: Стирол под прицелом: конкурирующие стандарты сбивают с толку общественность и регулирующие органы» . Архивировано из оригинала 9 июня 2012 года . Проверено 24 сентября 2012 г.
  42. ^ Боффетта, П. и др., Эпидемиологические исследования стирола и рака: обзор литературы, заархивированный 9 октября 2012 г. в Wayback Machine , J. Occupational and Environmental Medicine , ноябрь 2009 г., V.51, N.11.
  43. ^ Кольстад, штат Ха; Джуэль, К; Олсен, Дж; Линдж, Э. (май 1995 г.). «Воздействие стирола и хронические последствия для здоровья: смертность и заболеваемость солидным раком в датской промышленности по производству армированных пластмасс». Профессиональная и экологическая медицина . 52 (5): 320–7. дои : 10.1136/oem.52.5.320. ПМЦ 1128224 . ПМИД  7795754. 
  44. ^ Обзор Датского агентства по охране окружающей среды за 2011 г. «Архивная копия» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 14 июля 2014 года . Проверено 15 февраля 2012 г.{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка )
  45. ^ «Стирол (CASRN 100-42-5) | Регион | Агентство по охране окружающей среды США» . Архивировано из оригинала 12 мая 2009 года . Проверено 18 октября 2009 г.Агентство по охране окружающей среды США. Раздел IB4 относится к нейротоксикологии.
  46. ^ "Страница отслеживания стирола EPA IRIS" . epa.gov . Архивировано из оригинала 22 декабря 2011 года . Проверено 1 мая 2018 г.
  47. ^ «Запись о стироле в тринадцатом отчете Национальной токсикологической программы о канцерогенах» (PDF) . nih.gov . Архивировано из оригинала (PDF) 22 октября 2017 года . Проверено 1 мая 2018 г.
  48. ^ Кожевинас, Манолис; Гвинн, Уильям М.; Крибель, Дэвид; Филлипс, Дэвид Х.; Сим, Малькольм; Бертке, Стивен Дж.; Калаф, Глория М.; Колозио, Клаудио; Фриц, Джейсон М.; Фукусима, Сёдзи; Хемминки, Кари (2018). «Канцерогенность хинолина, стирола и 7,8-оксида стирола». Ланцет онкологии . 19 (6): 728–729. дои : 10.1016/s1470-2045(18)30316-4. ISSN  1470-2045. PMID  29680246. S2CID  48357020.
  49. ^ «После 40 лет в подвешенном состоянии: стирол, вероятно, канцерогенен» . ScienceDaily . Проверено 31 марта 2020 г.
  50. ^ Черри, Н.; Готрин, Д. (январь 1990 г.). «Нейротоксическое действие стирола: дополнительные доказательства». Британский журнал промышленной медицины . 47 (1): 29–37. doi :10.1136/oem.47.1.29. ISSN  0007-1072. ПМЦ 1035091 . ПМИД  2155647. 
  51. ^ Мурата, К.; Араки, С.; Ёкояма, К. (1991). «Оценка функции периферической, центральной и вегетативной нервной системы у рабочих, работающих на стироле». Американский журнал промышленной медицины . 20 (6): 775–784. дои : 10.1002/ajim.4700200609. ISSN  0271-3586. ПМИД  1666820.
  52. ^ Сибер, Андреас; Брукнер, Томас; Трибиг, Герхард (29 марта 2009 г.). «Воздействие стирола на производстве, цветовое зрение и контрастная чувствительность: когортное исследование с повторными измерениями». Международные архивы гигиены труда и окружающей среды . 82 (6): 757–770. дои : 10.1007/s00420-009-0416-7. ISSN  0340-0131. PMID  19330514. S2CID  7463900.
  53. ^ Кампо, Пьер; Венет, Томас; Рюмо, Сесиль; Томас, Орели; Ригер, Бенуа; Кур, Шанталь; Косье, Фредерик; Париетти-Винклер, Сесиль (октябрь 2011 г.). «Влияние шума или воздействия стирола на кинетику пресбиакузиса». Исследование слуха . 280 (1–2): 122–132. дои : 10.1016/j.heares.2011.04.016. ISSN  1878-5891. PMID  21616132. S2CID  34799773.
  54. ^ Аб Латай, Р.; Кампо, П.; Локе, Ж.; Морель, Г. (апрель 2005 г.). «Комбинированное воздействие шума и стирола на слух: сравнение активных и сидячих крыс». Шум и здоровье . 7 (27): 49–64. дои : 10.4103/1463-1741.31633 . ISSN  1463-1741. ПМИД  16105249.
  55. ^ аб Кампо, Пьер; Венет, Томас; Томас, Орели; Кур, Шанталь; Брошар, Селин; Косье, Фредерик (июль 2014 г.). «Нейрофармакологическое и кохлеотоксическое действие стирола. Последствия воздействия шума». Нейротоксикология и тератология . 44 : 113–120. дои :10.1016/j.ntt.2014.05.009. ISSN  1872-9738. ПМИД  24929234.
  56. ^ Джонсон, Энн-Кристин (2010) [2009]. Профессиональное воздействие химикатов и нарушение слуха . Мората, Таис К., Группа экспертов Северных стран по критерию документирования рисков для здоровья, связанных с химическими веществами, Сальгренска академик (Университет Гетеборга), Университет Гетеборга, Arbetsmiljöverket. Гетеборг: Университет Гетеборга . ISBN 9789185971213. OCLC  792746283.
  57. ^ Сливиньска-Ковальска, Мариола; Замысловская-Шмитке, Ева; Шимчак, Веслав; Котило, Петр; Фишер, Марта; Весоловский, Виктор; Павлачик-Лущинская, Малгожата (январь 2003 г.). «Ототоксические эффекты профессионального воздействия стирола и одновременного воздействия стирола и шума». Журнал профессиональной и экологической медицины . 45 (1): 15–24. дои : 10.1097/00043764-200301000-00008. ISSN  1076-2752. PMID  12553175. S2CID  7030810.
  58. ^ Мората, Таис К.; Сливинска-Ковальска, Мариола; Джонсон, Энн-Кристин; Старк, Юкка; Павлас, Кристина; Замысловская-Шмитке, Ева; Найлен, Пер; Топпила, Эско; Криг, Эдвард (октябрь 2011 г.). «Многоцентровое исследование аудиометрических данных рабочих, подвергшихся воздействию стирола». Международный журнал аудиологии . 50 (10): 652–660. дои : 10.3109/14992027.2011.588965. ISSN  1708-8186. PMID  21812635. S2CID  207571026.
  59. ^ Систо, Р.; Черини, Л.; Гатто, член парламента; Герарди, М.; Гордиани, А.; Санжуст, Ф.; Пачи, Э.; Трансфо, Г.; Молети, А. (ноябрь 2013 г.). «Чувствительность отоакустической эмиссии к воздействию стирола и шума». Журнал Акустического общества Америки . 134 (5): 3739–3748. Бибкод : 2013ASAJ..134.3739S. дои : 10.1121/1.4824618. ISSN  1520-8524. ПМИД  24180784.
  60. ^ «Предотвращение потери слуха, вызванной химическим (ототоксичностью) и шумовым воздействием. SHIB 08.03.2018: Публикация DHHS (NIOSH) № 2018-124» . Управление по охране труда и здоровья и Национальный институт охраны труда. 2018. doi : 10.26616/NIOSHPUB2018124 .

Внешние ссылки