Гидразины (R 2 N−NR 2 ) представляют собой класс химических соединений с двумя атомами азота , связанными ковалентной связью, и которые несут от одного до четырех алкильных или арильных заместителей. Гидразины можно рассматривать как производные неорганического гидразина (H 2 N−NH 2 ), в котором один или несколько атомов водорода были заменены углеводородными группами. [1]
Гидразины можно разделить на три группы по степени замещения. Гидразины, принадлежащие к одной и той же группе, ведут себя схожим образом по своим химическим свойствам. Монозамещенные гидразины и так называемые асимметрично дизамещенные гидразины, где (только) две углеводородные группы связаны с одним и тем же атомом азота, являются бесцветными жидкостями. Алифатические монозамещенные и асимметрично дизамещенные гидразины являются хорошо растворимыми в воде, сильнощелочными и хорошими восстановителями. Ароматические монозамещенные и асимметрично дизамещенные гидразины являются плохо растворимыми в воде, менее основными и более слабыми восстановителями. Для получения алифатических гидразинов используется реакция гидразина с алкилирующими соединениями, такими как алкилгалогениды, или восстановлением нитрозопроизводных. Ароматические гидразины получают восстановлением ароматических солей диазония. [3] [4]
В симметричных дизамещенных гидразинах углеводородная группа связана с каждым из атомов азота гидразина. Как и асимметрично дизамещенные гидразины, они являются жидкостями, но их температуры кипения обычно выше. В частности, алифатические соединения являются основными и восстанавливающими агентами и растворимы в воде. Ароматические симметричные дизамещенные гидразины не растворимы в воде. Симметрично дизамещенные гидразины получают восстановлением нитросоединений в основных условиях или восстановлением азинов.
Три- или тетразамещенные алифатические гидразины — нерастворимые в воде слабоосновные соединения. Соответствующие арилгидразины — твердые бесцветные вещества, нерастворимые в воде и практически неосновные. Они реагируют с концентрированной серной кислотой, образуя фиолетовые или темно-синие соединения.
Фенилгидразин и 2,4-динитрофенилгидразин исторически использовались в аналитической химии для обнаружения и идентификации соединений с карбонильными группами. Фенилгидразин использовался для изучения структуры углеводов , поскольку реакция альдегидных групп сахара приводит к хорошо кристаллизующимся фенилгидразонам или озазонам .
Органогидразины и их производные многочисленны, особенно если включить гидразоны .