Таксаны представляют собой класс дитерпенов . Первоначально они были идентифицированы из растений рода Taxus (тис) и имеют таксадиеновое ядро. Паклитаксел (Таксол) и доцетаксел (Таксотер) широко используются в качестве химиотерапевтических средств. [2] [3] Кабазитаксел был одобрен FDA для лечения гормонорезистентного рака простаты .
Таксаны представляют трудности при изготовлении лекарственных средств, поскольку они плохо растворимы в воде.
Как следует из названия, таксаны сначала были получены из природных источников, но некоторые из них были полусинтезированы . Паклитаксел изначально был получен из тиса тихоокеанского . [4] [5] Таксаны трудно синтезировать из-за их многочисленных хиральных центров — таксол имеет 11 из них.
Недавно сообщалось о присутствии таксанов в скорлупе и листьях Corylus avellana (лещины обыкновенной). [6] [7]
Основным механизмом действия препаратов класса таксанов является нарушение функции микротрубочек . Микротрубочки необходимы для деления клеток, а таксаны стабилизируют связанный с GDP тубулин в микротрубочках, тем самым ингибируя процесс деления клеток, поскольку предотвращается деполимеризация . Таким образом, по сути таксаны являются ингибиторами митоза . В отличие от таксанов, алкалоиды барвинка предотвращают образование митотического веретена за счет ингибирования полимеризации тубулина . Поэтому и таксаны, и алкалоиды барвинка называются ядами веретена или ядами митоза, но действуют они по-разному. Таксаны также считаются радиосенсибилизирующими .
Хонгдоушаны A–C представляют собой кислородсодержащие дитерпены таксанов, выделенные из древесины Taxus wallichiana . Сообщается, что хундушан А (C 29 H 44 O 7 ), хондоушан B (C 27 H 40 O 7 ) и хондушан C (C 27 H 42 O 6 ) обладают противораковой активностью in vitro . [8] Таксуспины A–D были выделены из Taxus . [9] [10] [11] [12]
Таксаны обычно рассматриваются как синонимы таксоидов . Название «таксол» началось как нарицательное существительное (аналогично другим терминам, в которых корень названия рода был дополнен суффиксом -ол или -ин ), но позже оно было написано с заглавной буквы как торговое название, а международное непатентованное название соединения — паклитаксел.
СМИ, связанные с таксанами, на Викискладе?