Дитерпены представляют собой класс терпенов , состоящий из четырех изопреновых единиц, часто с молекулярной формулой C 20 H 32 . Они биосинтезируются растениями, животными и грибами по пути ГМГ-КоА-редуктазы , при этом геранилгеранилпирофосфат является основным промежуточным продуктом. Дитерпены составляют основу биологически важных соединений , таких как ретинол , ретиналь и фитол . Известно, что они обладают противомикробным и противовоспалительным действием . [1] [2]
Как и в случае с большинством терпенов, существует огромное количество потенциальных структур, которые можно разделить в зависимости от количества присутствующих колец.
Дитерпены образуются в результате добавления одной единицы IPP к FPP с образованием геранилгеранилпирофосфата (GGPP). Структурное разнообразие GGPP достигается главным образом за счет двух классов ферментов; дитерпенсинтазы и цитохромы Р450 . Некоторые дитерпены производятся растениями и цианобактериями . GGPP также является предшественником синтеза фитана под действием фермента геранилгеранилредуктазы. Это соединение используется для биосинтеза токоферолов , а фитильная функциональная группа используется в образовании хлорофилла А , убихинонов , пластохинона и филлохинона . [3]
Дитерпены формально определяются как углеводороды и, следовательно, не содержат гетероатомов. Вместо этого функционализированные структуры следует называть дитерпеноидами , хотя в научной литературе эти два термина часто используются как синонимы . Хотя существует широкий спектр терпеновых структур, лишь немногие из них являются биологически значимыми; напротив, дитерпеноиды обладают богатой фармакологией и включают важные соединения, такие как ретинол , фитол или таксадиен .
Таксаны представляют собой класс дитерпеноидов с таксадиеновым ядром. Они производятся растениями рода Taxus (тисовые деревья) и широко используются в качестве химиотерапевтических средств. [4]