stringtranslate.com

Таурин

Таурин ( / ˈ t ɔː r iː n / ), или 2-аминоэтансульфоновая кислота , представляет собой непротеиногенную природную аминосульфоновую кислоту , широко распространенную в тканях животных. [1] Она является основным компонентом желчи и может быть обнаружена в толстом кишечнике , составляя до 0,1% от общей массы тела человека.

Таурин назван в честь латинского слова taurus ( родственного древнегреческому ταῦρος, taûros ), что означает бык или волов , поскольку он был впервые выделен из желчи быка в 1827 году немецкими учеными Фридрихом Тидеманом и Леопольдом Гмелином . [2] Он был обнаружен в желчи человека в 1846 году Эдмундом Рональдсом . [3]

Хотя таурин в изобилии содержится в органах человека и выполняет различные предполагаемые функции, он не является необходимым питательным веществом для человека и не включен в число питательных веществ с рекомендуемым уровнем потребления . [4] Таурин синтезируется естественным образом в печени человека из метионина и цистеина . [5]

Таурин обычно продается как пищевая добавка , но нет никаких убедительных клинических доказательств того, что добавки таурина приносят какую-либо пользу здоровью человека. [6] Таурин используется в качестве пищевой добавки для кошек (которым он необходим как необходимое питательное вещество), собак и домашней птицы. [7]

Концентрация таурина в наземных растениях низкая или неопределяемая, но доВ водорослях обнаружено 1000 нмоль/г сырого веса . [8] [9]

Химические и биохимические характеристики

Таурин существует в виде цвиттер-иона H 3 N + CH 2 CH 2 SO−3, что подтверждено рентгеновской кристаллографией . [10] Сульфоновая кислота имеет низкий pKa [11] , что гарантирует ее полную ионизацию до сульфоната при значениях pH, обнаруженных в кишечном тракте.

Синтез

Синтетический таурин получают путем аммонолиза изетионовой кислоты (2-гидроксиэтансульфоновой кислоты), которая в свою очередь получается в результате реакции этиленоксида с водным бисульфитом натрия . Прямой подход включает реакцию азиридина с сернистой кислотой . [12]

В 1993 году около5000–6000  тонн таурина было произведено для коммерческих целей: 50% для корма для домашних животных и 50% в фармацевтических целях. [13] По состоянию на 2010 год только в Китае было более 40 производителей таурина. Большинство из этих предприятий используют метод этаноламина для производства общего годового объема производства около3000  тонн. [14]

В лабораторных условиях таурин можно получить путем алкилирования аммиака солями бромэтансульфоната. [15]

Биосинтез

Таурин естественным образом получается из цистеина . Синтез таурина у млекопитающих происходит в печени через путь цистеинсульфиновой кислоты . В этом пути цистеин сначала окисляется до своей сульфиновой кислоты, катализируемой ферментом цистеиндиоксигеназой . Цистеинсульфиновая кислота, в свою очередь, декарбоксилируется сульфиноаланиндекарбоксилазой с образованием гипотаурина . Гипотаурин ферментативно окисляется с образованием таурина гипотауриндегидрогеназой . [16]

Таурин также производится путем транссульфурации , который превращает гомоцистеин в цистатионин . Затем цистатионин преобразуется в гипотаурин посредством последовательного действия трех ферментов: цистатионин-гамма-лиазы , цистеин-диоксигеназы и цистеин-сульфиновой кислоты декарбоксилазы. Затем гипотаурин окисляется до таурина, как описано выше. [17]

Путь биосинтеза таурина из серина и сульфата описан в микроводорослях , [9] развивающихся куриных эмбрионах , [18] и куриной печени . [19] Сериндегидратаза превращает серин в 2-аминоакрилат , который преобразуется в цистеиновую кислоту с помощью 3′-фосфоаденилилсульфат :2-аминоакрилат C- сульфотрансферазы . Цистеиновая кислота преобразуется в таурин с помощью цистеинсульфиновой декарбоксилазы .

Окислительная деградация цистеина до таурина

В еде

Таурин естественным образом содержится в рыбе и мясе. [6] [20] [21] Среднее суточное потребление в рационе всеядных животных составило около58 мг (диапазон9–372 мг ), [22] и быть низким или незначительным из веганской диеты. [6] Типичное потребление таурина в американской диете составляет около123–178 мг в день. [6]

Таурин частично разрушается под воздействием тепла в таких процессах, как выпечка и кипячение. Это вызывает беспокойство в отношении кошачьего корма, поскольку кошки имеют диетическую потребность в таурине и могут легко испытывать его дефицит. Эту потребность можно удовлетворить либо сырым кормлением , либо добавлением дополнительного таурина. [23] [24]

Лизин и таурин могут маскировать металлический привкус хлорида калия , заменителя соли. [25]

Грудное молоко

Считается, что недоношенные дети не имеют ферментов, необходимых для преобразования цистатионина в цистеин , и поэтому могут испытывать дефицит таурина. Таурин присутствует в грудном молоке и добавлялся во многие детские смеси в качестве меры предосторожности с начала 1980-х годов. Однако эта практика никогда не была тщательно изучена, и как таковая еще не доказано, что она необходима или даже полезна. [26]

Энергетические напитки и диетические добавки

Таурин входит в состав некоторых энергетических напитков в количестве 1–3 г на порцию. [6] [27] [28] [29] Оценка потребления энергетических напитков в Европе, проведенная в 1999 году, показала, что потребление таурина40–400 мг в день. [22] [ необходимо разъяснение ]

Исследовать

Таурин не считается необходимым питательным веществом для человека и не был назначен рекомендуемый уровень потребления. [4] Высококачественные клинические исследования для определения возможных эффектов таурина в организме или после приема пищевых добавок отсутствуют в литературе. [6] Предварительные исследования на людях возможных эффектов добавления таурина были неадекватными из-за малого количества субъектов, непоследовательных дизайнов и различных доз. [6] Предварительные исследования показали, что добавление таурина может повысить физическую работоспособность [30] [31] [32] и влияет на липидный профиль у людей с диабетом. [33] [34]

Безопасность и токсичность

По данным Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов ( EFSA ), таурин «считается раздражителем кожи и глаз, а также сенсибилизатором кожи, а также опасным при вдыхании»; может быть безопасно употреблять до 6 граммов таурина в день. [7] Другие источники указывают, что таурин безопасен для дополнительного приема здоровыми взрослыми людьми в дозе до 3 граммов в день. [6] [35]

Обзор 2008 года не обнаружил никаких документированных сообщений об отрицательных или положительных эффектах на здоровье, связанных с количеством таурина, используемого в энергетических напитках, заключив: «Количества гуараны , таурина и женьшеня, обнаруженные в популярных энергетических напитках, намного ниже тех количеств, которые, как ожидается, обеспечивают либо терапевтический эффект, либо побочные эффекты» [36] .

Диетические потребности животных

Кошки

У кошек отсутствует ферментативный аппарат ( сульфиноаланиндекарбоксилаза ) для производства таурина, поэтому они должны получать его из своего рациона. [37] Дефицит таурина у кошек может привести к дегенерации сетчатки и, в конечном итоге, к слепоте — состоянию, известному как центральная дегенерация сетчатки [38] [39], а также к выпадению шерсти и кариесу зубов. Другими последствиями диеты, в которой отсутствует эта незаменимая аминокислота, являются дилатационная кардиомиопатия и репродуктивная недостаточность у кошек. [40]

Было показано, что снижение концентрации таурина в плазме связано с дилатационной кардиомиопатией у кошек . В отличие от CRD, это состояние обратимо с помощью добавок. [41]

Таурин теперь является требованием Ассоциации американских должностных лиц по контролю за кормами (AAFCO), и любой сухой или влажный корм, маркированный как одобренный AAFCO, должен содержать минимум 0,1% таурина в сухом корме и 0,2% во влажном корме. [42] Исследования показывают, что аминокислота должна поставляться в10 мг на килограмм веса в день для домашних кошек. [43]

Другие млекопитающие

Ряд других млекопитающих также нуждаются в таурине. Хотя большинство собак могут синтезировать таурин, в отчетах о случаях описаны один американский кокер-спаниель , 19 собак породы ньюфаундленд и семья золотистых ретриверов, страдающих от дефицита таурина, поддающегося лечению добавками. Лисы на зверофермах также, по-видимому, нуждаются в диетическом таурине. Макаки -резус , цебус и яванский макак нуждаются в таурине, по крайней мере, в младенчестве. Гигантскому муравьеду также требуется таурин. [44]

Птицы

Таурин, по-видимому, необходим для развития воробьиных птиц. Многие воробьиные ищут пауков, богатых таурином , чтобы кормить своих детенышей, особенно сразу после вылупления. Исследователи сравнили поведение и развитие птиц, которых кормили пищей с добавлением таурина, с контрольной диетой и обнаружили, что молодые особи, которых кормили пищей с добавлением таурина, будучи новорожденными, были гораздо более склонны к риску и более искусны в задачах пространственного обучения. В естественных условиях каждый птенец лазоревки получает1 мг таурина в день от родителей. [45]

Таурин может синтезироваться курами. Добавка не оказывает никакого влияния на кур, выращенных в соответствующих лабораторных условиях, но, по-видимому, помогает росту в условиях стресса, например, жары и плотного содержания. [46]

Рыба

Виды рыб, в основном плотоядные, демонстрируют снижение роста и выживаемости, когда рыбный корм в их пище заменяется соевой мукой или перьевой мукой. Таурин был идентифицирован как фактор, ответственный за это явление; добавление таурина в растительный корм для рыб обращает эти эффекты вспять. Ожидается, что будущая аквакультура будет использовать больше этих более экологически чистых источников белка, поэтому добавление станет более важным. [47]

Потребность в таурине у рыб условна, различается в зависимости от вида и стадии роста. Например, оливковая камбала имеет более низкую способность синтезировать таурин по сравнению с радужной форелью . Молодь рыб менее эффективна в биосинтезе таурина из-за сниженного уровня цистеинсульфинатдекарбоксилазы . [48]

Производные

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Schuller-Levis GB, Park E (сентябрь 2003 г.). «Таурин: новые последствия для старой аминокислоты». FEMS Microbiology Letters . 226 (2): 195–202. doi : 10.1016/S0378-1097(03)00611-6 . PMID  14553911.
  2. ^ Тидеманн Ф, Гмелин Л (1827). «Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen». Аннален дер Физик . 85 (2): 326–337. Бибкод : 1827АнП....85..326Т. дои : 10.1002/andp.18270850214.
  3. ^ Ronalds BF (2019). «Объединяя академическую и промышленную химию: вклад Эдмунда Рональда». Substantia . 3 (1): 139–152.
  4. ^ ab "Ежедневная ценность на новых этикетках с данными о питании и добавках". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 25 февраля 2022 г. Получено 26 августа 2023 г.
  5. ^ "Таурин". PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 25 мая 2024 г. Получено 31 мая 2024 г.
  6. ^ abcdefgh "Таурин". Drugs.com. 15 мая 2023 г. Получено 26 августа 2023 г.
  7. ^ ab EFSA Panel on Additives and Products or Substances Used in Animal Feed (2012). «Научное мнение о безопасности и эффективности таурина в качестве кормовой добавки для всех видов животных». EFSA Journal . 10 (6): 2736. doi : 10.2903/j.efsa.2012.2736 .
  8. ^ Катаока Х., Охниши Н. (1986). «Распространение таурина в растениях». Сельскохозяйственная и биологическая химия . 50 (7): 1887–1888. doi : 10.1271/bbb1961.50.1887 .
  9. ^ ab McCusker S, Buff PR, Yu Z, Fascetti AJ (2014). «Содержание аминокислот в отдельных видах растений, водорослей и насекомых: поиск альтернативных источников белка для использования в кормах для домашних животных». Journal of Nutritional Science . 3 : e39. doi :10.1017/jns.2014.33. ISSN  2048-6790. PMC 4473169 . PMID  26101608. 
  10. ^ Görbitz CH, Prydz K, Ugland S (2000). "Таурин". Acta Crystallographica Section C. 56 ( 1): e23–e24. Bibcode : 2000AcCrC..56E..23G. doi : 10.1107/S0108270199016029.
  11. ^ Irving CS, Hammer BE, Danyluk SS, Klein PD (октябрь 1980 г.). «Исследование комплексообразования кальция таурином с помощью ядерного магнитного резонанса 13C». Журнал неорганической биохимии . 13 (2): 137–150. doi :10.1016/S0162-0134(00)80117-8. PMID  7431022.
  12. ^ Kosswig K (2000). "Sulfonic Acids, Aliphatic". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a25_503. ISBN 978-3-527-30673-2.
  13. ^ Tully PS, ed. (2000). "Sulfonic Acids". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology . John Wiley & Sons, Inc. doi :10.1002/0471238961.1921120620211212.a01. ISBN 978-0-471-23896-6.
  14. ^ Аманда Ся (2010-01-03). "Ожидается восстановление рынка таурина в Китае". Пресс-релиз и каталог статей: технологии . Архивировано из оригинала 20-09-2018 . Получено 24-05-2010 .
  15. ^ Marvel CS, Bailey CF, Cortese F (1938). «Таурин». Органические синтезы . 18 : 77. doi :10.15227/orgsyn.018.0077.
  16. ^ Sumizu K (сентябрь 1962). «Окисление гипотаурина в печени крысы». Biochimica et Biophysica Acta . 63 : 210–212. doi :10.1016/0006-3002(62)90357-8. PMID  13979247.
  17. ^ Ripps H, Shen W (2012). «Обзор: таурин: «очень важная» аминокислота». Molecular Vision . 18 : 2673–2686. PMC 3501277. PMID 23170060  . 
  18. ^ Machlin LJ, Pearson PB, Denton CA (1955). «Использование сульфатной серы для синтеза таурина в развивающемся курином эмбрионе». Журнал биологической химии . 212 (1): 469–475. doi : 10.1016/s0021-9258(18)71134-4 . ISSN  0021-9258. PMID  13233249.
  19. ^ Сасс НЛ, Мартин ВГ (1972-03-01). «Синтез таурина из сульфата III. Дальнейшие доказательства ферментативного пути в печени цыпленка». Экспериментальная биология и медицина . 139 (3): 755–761. doi :10.3181/00379727-139-36232. ISSN  1535-3702. PMID  5023763. S2CID  77903.
  20. ^ Brosnan JT, Brosnan ME (июнь 2006 г.). «Серосодержащие аминокислоты: обзор». Журнал питания . 136 (6 Suppl): 1636S–1640S. doi : 10.1093/jn/136.6.1636S . PMID  16702333.
  21. ^ Huxtable RJ (январь 1992). «Физиологическое действие таурина». Physiological Reviews . 72 (1): 101–163. doi :10.1152/physrev.1992.72.1.101. PMID  1731369. S2CID  27844955.
  22. ^ ab "Мнение о кофеине, таурине и D-глюкуроно-g-лактоне как компонентах так называемых "энергетических" напитков". Генеральный директорат здравоохранения и защиты прав потребителей, Европейская комиссия, Европейский союз. 1999-01-21. Архивировано из оригинала 2006-06-23.
  23. ^ Jacobson SG, Kemp CM, Borruat FX, Chaitin MH, Faulkner DJ (октябрь 1987 г.). «Топография родопсина и палочковая функция у кошек с дегенерацией сетчатки из-за дефицита таурина». Experimental Eye Research . 45 (4): 481–490. doi :10.1016/S0014-4835(87)80059-3. PMID  3428381.
  24. ^ Spitze AR, Wong DL, Rogers QR, Fascetti AJ (2003). «Концентрация таурина в ингредиентах кормов для животных; приготовление пищи влияет на содержание таурина» (PDF) . J. Anim. Physiol. A. Anim. Nutr . 87 (7–8): 251–262. doi :10.1046/j.1439-0396.2003.00434.x. PMID  12864905 . Получено 27 января 2024 г. .
  25. ^ dos Santos BA, Campagnol PC, Morgano MA, Pollonio MA (январь 2014 г.). «Глутамат натрия, инозинат натрия, гуанилат натрия, лизин и таурин улучшают сенсорные качества ферментированных вареных колбас с заменой 50% и 75% NaCl на KCl». Meat Science . 96 (1): 509–513. doi :10.1016/j.meatsci.2013.08.024. PMID  24008059.
  26. ^ Heird WC (ноябрь 2004 г.). «Таурин в питании новорожденных – пересмотрено». Архивы болезней у детей. Издание для плода и новорожденных . 89 (6): F473–474. doi :10.1136/adc.2004.055095. PMC 1721777. PMID  15499132 . 
  27. ^ "Original Rockstar Ingredients". rockstar69.com . Архивировано из оригинала 2007-11-03 . Получено 2023-06-23 .
  28. ^ Chang PL (2008-05-03). "Энергетический напиток Nos – Обзор". energyfanatics.com. Архивировано из оригинала 2008-06-17 . Получено 2010-05-21 .
  29. ^ Kurtz JA, VanDusseldorp TA, Doyle JA, Otis, JS (2021). «Таурин в спорте и физических упражнениях». Журнал Международного общества спортивного питания . 18 (39): 39. doi : 10.1186/s12970-021-00438-0 . PMC 8152067. PMID  34039357 . 
  30. ^ Чжан М (2003). «Роль добавления таурина в предотвращении окислительного стресса, вызванного физическими упражнениями, у здоровых молодых мужчин». Аминокислоты . 26 : 203–207. PMID  15042451.
  31. ^ Бейранванд М (2011). «Влияние добавления таурина на способность пациентов с сердечной недостаточностью переносить физическую нагрузку». Журнал кардиологии . 57 (3): 333–337. doi :10.1016/j.jjcc.2011.01.007. PMID  21334852.
  32. ^ Сильва Л. (2013). «Эффекты добавления таурина после эксцентрических упражнений у молодых взрослых». Прикладная физиология, питание и метаболизм . 39 (1): 101–104. doi :10.1139/apnm-2012-0229. PMID  24383513.
  33. ^ Франкони Ф. (1995). «Уровень таурина в плазме и тромбоцитах снижен у пациентов с инсулинозависимым сахарным диабетом: эффекты добавления таурина». Американский журнал клинического питания . 61 (5): 1115–1119. doi :10.1093/ajcn/61.5.1115. PMID  7733037.
  34. ^ Mizushima S (1996). «Влияние перорального приема таурина на липиды и тонус симпатических нервов». В Huxtable R (ред.). Таурин 2: основные и клинические аспекты (1-е изд.). NY: Springer New York. стр. 615–622.
  35. ^ Shao A, Hathcock JN (апрель 2008 г.). «Оценка риска для аминокислот таурина, L-глутамина и L-аргинина». Regulatory Toxicology and Pharmacology . 50 (3): 376–399. doi :10.1016/j.yrtph.2008.01.004. PMID  18325648. использовался более новый метод, описанный как наблюдаемый безопасный уровень (OSL) или наивысшее наблюдаемое потребление (HOI). Оценки риска OSL показывают, что на основе доступных опубликованных данных клинических испытаний на людях доказательства отсутствия неблагоприятных эффектов сильны для Tau при дополнительном потреблении до 3 г/д, Gln при потреблении до 14 г/д и Arg при потреблении до 20 г/д, и эти уровни определены как соответствующие OSL для нормальных здоровых взрослых.
  36. ^ Clauson KA, Shields KM, McQueen CE, Persad N (2008). «Проблемы безопасности, связанные с коммерчески доступными энергетическими напитками». Журнал Американской ассоциации фармацевтов . 48 (3): e55–63, тест e64–67. doi :10.1331/JAPhA.2008.07055. PMID  18595815. S2CID  207262028.
  37. ^ Knopf K, Sturman JA, Armstrong M, Hayes KC (май 1978). «Таурин: необходимое питательное вещество для кошек». Журнал питания . 108 (5): 773–778. doi :10.1093/jn/108.5.773. PMID  641594.
  38. ^ Hayes KC, Carey RE, Schmidt SY (1975). «Дегенерация сетчатки, связанная с дефицитом таурина у кошек». Science . 188 (4191): 949–951. Bibcode :1975Sci...188..949H. doi :10.1126/science.1138364. PMID  1138364.
  39. ^ Потребности кошек в питательных веществах, пересмотренное издание . Совет по сельскому хозяйству. 1986. ISBN 978-0-309-07483-4.
  40. ^ Hayes KC, Carey RE, Schmidt SY (май 1975). «Дегенерация сетчатки, связанная с дефицитом таурина у кошек». Science . 188 (4191): 949–951. Bibcode :1975Sci...188..949H. doi :10.1126/science.1138364. PMID  1138364.
  41. ^ Pion PD, Kittleson MD, Rogers QR, Morris JG (август 1987 г.). «Миокардиальная недостаточность у кошек, связанная с низким содержанием таурина в плазме: обратимая кардиомиопатия». Science . 237 (4816): 764–768. Bibcode :1987Sci...237..764P. doi :10.1126/science.3616607. PMID  3616607.
  42. ^ "AAFCO Cat Food Nutrient Profiles". Архивировано из оригинала 29-05-2015 . Получено 30 мая 2015 .
  43. ^ Burger IH, Barnett KC (1982). «Потребность в таурине у взрослых кошек». Journal of Small Animal Practice . 23 (9): 533–537. doi :10.1111/j.1748-5827.1982.tb02514.x.
  44. ^ Schaffer SW, Ito T, Azuma J (январь 2014). «Клиническое значение таурина». Аминокислоты . 46 (1): 1–5. doi :10.1007/s00726-013-1632-8. PMID  24337931.(рефераты ссылок на животных, использованные для составления списка видов)
  45. ^ Arnold KE, Ramsay SL, Donaldson C, Adam A (октябрь 2007 г.). «Выбор родительской добычи влияет на рискованное поведение и пространственное обучение потомства птиц». Труды Королевского общества B: Биологические науки . 274 (1625): 2563–2569. doi :10.1098/rspb.2007.0687. PMC 2275882. PMID  17698490 . 
  46. ^ Surai P, Kochish I, Kidd M (февраль 2020 г.). «Таурин в питании птицы». Animal Feed Science and Technology . 260 : 114339. doi : 10.1016/j.anifeedsci.2019.114339. S2CID  209599794.
  47. ^ Salze GP, Davis DA (февраль 2015 г.). «Таурин: важнейшее питательное вещество для будущих кормов для рыб». Aquaculture . 437 : 215–229. Bibcode :2015Aquac.437..215S. doi : 10.1016/j.aquaculture.2014.12.006 .
  48. ^ Sampath WW, Rathnayake RM, Yang M, Zhang W, Mai K (ноябрь 2020 г.). «Роль диетического таурина в питании рыб». Marine Life Science & Technology . 2 (4): 360–375. Bibcode : 2020MLST....2..360S. doi : 10.1007/s42995-020-00051-1.
  49. ^ Suzuki T, Suzuki T, Wada T, Saigo K, Watanabe K (декабрь 2002 г.). «Таурин как составная часть митохондриальных тРНК: новое понимание функций таурина и митохондриальных заболеваний человека». The EMBO Journal . 21 (23): 6581–6589. doi :10.1093/emboj/cdf656. PMC 136959. PMID  12456664 . 
  50. ^ Бюнцли-Трепп У. (2007). Систематическая номенклатура органической, металлоорганической и координационной химии . EPFL Press. стр. 226. ISBN 978-1-4200-4615-1.