stringtranslate.com

Трегалоза

Трегалоза (от турецкого tıgala – сахар, полученный из коконов насекомых + -оза) [3] – сахар , состоящий из двух молекул глюкозы . Он также известен как микоз или тремалоза . Некоторые бактерии, грибы, растения и беспозвоночные животные синтезируют его как источник энергии, а также для выживания при заморозках и недостатке воды.

Извлечение трегалозы когда-то было сложным и дорогостоящим процессом, но примерно в 2000 году компания Хаясибара ( Окаяма, Япония ) открыла недорогую технологию экстракции из крахмала. [4] [5] Трегалоза обладает высокой способностью удерживать воду и используется в пищевых продуктах, косметике и в качестве лекарств. Разработанная в 2017 году процедура с использованием трегалозы позволяет хранить сперму при комнатной температуре. [6]

Состав

Трегалоза представляет собой дисахарид, образованный 1,1-гликозидной связью между двумя звеньями α-глюкозы. Он встречается в природе как дисахарид , а также как мономер в некоторых полимерах. [7] Существуют два других изомера: α,β-трегалоза, также известная как неотрегалоза, и β,β-трегалоза (также называемая изотрегалозой). Неотрегалоза не была выделена из живого организма. Изотрегалозу также еще не удалось выделить из живого организма, но она была обнаружена в гидроизолятах крахмала. [7]

Синтез

По крайней мере, три биологических пути поддерживают биосинтез трегалозы . [7] Промышленный процесс позволяет получать трегалозу из кукурузного крахмала . [8]

Характеристики

Химическая

Трегалоза представляет собой невосстанавливающий сахар , образованный из двух единиц глюкозы, соединенных альфа-связью 1–1, что дало ему название α- D -глюкопиранозил-(1→1)-α- D -глюкопиранозид. Эта связь делает трегалозу очень устойчивой к кислотному гидролизу и, следовательно, стабильной в растворе при высоких температурах, даже в кислых условиях. Эта связь удерживает невосстанавливающие сахара в форме замкнутого кольца, так что концевые альдегидные или кетоновые группы не связываются с остатками лизина или аргинина белков (процесс, называемый гликированием ). Трегалоза менее растворима, чем сахароза , за исключением высоких температур (> 80 ° C). Трегалоза образует ромбовидные кристаллы в виде дигидрата и в этой форме имеет 90% калорийности сахарозы. Безводные формы трегалозы легко восстанавливают влагу с образованием дигидрата . Безводные формы трегалозы могут проявлять интересные физические свойства при термообработке.

Водные растворы трегалозы демонстрируют тенденцию к кластеризации в зависимости от концентрации. Благодаря своей способности образовывать водородные связи они самоассоциируются в воде, образуя кластеры различного размера. Полноатомное молекулярно-динамическое моделирование показало, что концентрации 1,5–2,2 моля позволяют молекулярным кластерам трегалозы просачиваться и образовывать большие и непрерывные агрегаты. [9]

Трегалоза напрямую взаимодействует с нуклеиновыми кислотами, способствует плавлению двухцепочечной ДНК и стабилизирует одноцепочечные нуклеиновые кислоты. [10]

Биологический

Организмы, начиная от бактерий, дрожжей, грибов, насекомых, беспозвоночных и низших и высших растений, имеют ферменты, которые могут производить трегалозу. [7] В природе трегалозу можно найти в растениях и микроорганизмах . У животных трегалоза преобладает у креветок, а также у насекомых , включая кузнечиков, саранчу, бабочек и пчел, у которых трегалоза служит сахаром в крови. [ нужна цитация ] Гены трегалазы обнаружены у тихоходок , микроскопических экдизозоев , обитающих по всему миру в различных экстремальных условиях. [11]

Трегалоза – это основная углеводная молекула, запасающая энергию, используемая насекомыми для полета. [ нужна цитата ] Одной из возможных причин этого является то, что гликозидная связь трегалозы под действием трегалазы насекомого высвобождает две молекулы глюкозы, которая необходима для быстрого получения энергии при полете. Это вдвое увеличивает эффективность высвобождения глюкозы из запасного полимерного крахмала , при котором при расщеплении одной гликозидной связи высвобождается только одна молекула глюкозы. [ нужна цитата ]

В растениях трегалоза встречается в семенах подсолнечника, луноходе , растениях селагинеллы [12] и морских водорослях. Среди грибов он преобладает в некоторых грибах, таких как шиитаке ( Lentinula edodes ), устрица , королевская устрица и золотая игла . [13]

Даже в царстве растений селагинелла (иногда называемая воскресным растением), которая растет в пустынных и горных районах, может растрескаться и высохнуть, но снова станет зеленой и оживет после дождя благодаря функции трегалозы. [12]

Двумя распространенными теориями о том, как трегалоза действует в организме в состоянии криптобиоза, являются теория витрификации (состояния, которое предотвращает образование льда) и теория вытеснения воды, согласно которой вода заменяется трегалозой. [11] [14]

В клеточной стенке бактерий трегалоза играет структурную роль в адаптивных реакциях на стресс, такой как осмотические различия и экстремальные температуры. [15] Дрожжи используют трегалозу в качестве источника углерода в ответ на абиотический стресс. [16] У людей единственной известной функцией трегалозы является ее способность активировать индуктор аутофагии. [ нужны разъяснения ]

Также сообщалось о антибактериальной, антибиопленочной и противовоспалительной ( in vitro и in vivo ) активности трегалозы при ее этерификации жирными кислотами с различной длиной цепи. [17]

Пищевые и диетические свойства

Трегалоза быстро расщепляется на глюкозу с помощью фермента трегалазы , который присутствует в щеточной кайме слизистой оболочки кишечника всеядных (включая человека) и травоядных животных. [18] : 135  Он вызывает меньший скачок уровня сахара в крови, чем глюкоза. [19] Трегалоза имеет сладость сахарозы примерно на 45% от сладости сахарозы при концентрации выше 22%, но когда концентрация снижается, ее сладость уменьшается быстрее, чем у сахарозы, так что вкус 2,3% раствора в 6,5 раз менее сладкий, чем у эквивалентного сахара. решение. [20] : 444 

Его обычно используют в готовых замороженных продуктах, таких как мороженое, поскольку он снижает температуру замерзания продуктов. [19]

Дефицит фермента трегалазы необычен для людей, за исключением гренландских инуитов , где он встречается у 10–15% населения. [21] : 197 

Метаболизм

Сообщается о пяти путях биосинтеза трегалозы. Наиболее распространенным путем является путь TPS/TPP, который используется организмами, которые синтезируют трегалозу с помощью фермента трегалозо-6-фосфат (T6P) синтазы (TPS). [22] Во-вторых, трегалозосинтаза (TS) у некоторых типов бактерий может производить трегалозу, используя мальтозу и другой дисахарид с двумя единицами глюкозы в качестве субстратов. [23] В-третьих, путь TreY-TreZ у некоторых бактерий превращает крахмал, содержащий мальтоолигосахарид или гликоген, непосредственно в трегалозу. [24] В-четвертых, у примитивных бактерий трегалозоглицилпереносящая синтаза (TreT) производит трегалозу из АДФ-глюкозы и глюкозы. [25] В-пятых, трегалозофосфорилаза (TreP) либо гидролизует трегалозу до глюкозо-1-фосфата и глюкозы, либо может действовать обратимо у определенных видов. [26] Позвоночные животные не обладают способностью синтезировать или хранить трегалозу. [27] Трегалаза у людей обнаруживается только в определенных местах, таких как слизистая оболочка кишечника, щеточная кайма почек, печень и кровь. Экспрессия этого фермента у позвоночных первоначально обнаруживается в период беременности, который является самым высоким после отъема. Далее уровень трегалазы оставался постоянным в кишечнике на протяжении всей жизни. [28] Между тем, диеты, состоящие из растений и грибов, содержат трегалозу. Умеренное количество трегалозы в рационе имеет важное значение, а низкое количество трегалозы может привести к диарее или другим кишечным симптомам. [29]

Медицинское использование

Трегалоза, наряду с гиалуроновой кислотой , входит в состав искусственной слезы, используемой для лечения сухости глаз . [30] [16] Вспышки Clostridium difficile первоначально были связаны с трегалозой, [19] [31] [32] . Этот вывод был оспорен в 2019 году. [33]

В 2021 году FDA приняло заявку на новое исследуемое лекарство (IND) и предоставило ускоренный статус инъекционной форме трегалозы (SLS-005) в качестве потенциального средства лечения спиноцеребеллярной атаксии типа 3 (SCA3). [34] [35]

История

В 1832 году Х.А.Л. Виггерс обнаружил трегалозу в спорынье ржи, [36] а в 1859 году Марселлин Бертло выделил ее из манны Трехала , вещества, вырабатываемого долгоносиками , и назвал ее трегалозой. [37]

Трегалоза уже давно известна как индуктор аутофагии , действующий независимо от mTOR . [38] В 2017 году было опубликовано исследование, показывающее, что трегалоза индуцирует аутофагию путем активации TFEB , [39] белка, который действует как главный регулятор аутофагилизосомного пути . [40]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Хигасияма Т (2002). «Новые функции и применение трегалозы» (PDF) . Чистое приложение. Хим . 74 (7): 1263–1269. дои : 10.1351/pac200274071263. S2CID  28311022.
  2. ^ Лиде, Дэвид Р. (1998). Справочник по химии и физике (87 изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр. 3–534. ISBN 978-0-8493-0594-8.
  3. ^ "Трегалоза | Определение трегалозы от Lexico" . Архивировано из оригинала 26 февраля 2022 года.
  4. ↑ Cargill, Incorporated (30 мая 2011 г.). «Cargill и Хаясибара представят подсластитель трегалозу в Америке». Пиар-новости . Проверено 31 июля 2011 г.
  5. ^ «ЯПОНИЯ: Cargill и Хаясибара представят подсластитель трегалозу в Америке» . just-food.com. 2000-05-31 . Проверено 2 февраля 2013 г.
  6. ^ Патрик, Дженнифер Л.; Эллиотт, Глория Д.; Комиццоли, Пьер (1 ноября 2017 г.). «Структурная целостность и потенциал развития сперматозоидов после микроволновой сушки на модели домашней кошки». Териогенология . 103 : 36–43. doi :10.1016/j.theriogenology.2017.07.037. ПМИД  28772113.
  7. ^ abcd Эльбейн А.Д., Пан Ю.Т., Пастушак И., Кэрролл Д. (апрель 2003 г.). «Новый взгляд на трегалозу: многофункциональную молекулу». Гликобиология . 13 (4): 17П–27П. дои : 10.1093/гликоб/cwg047 . ПМИД  12626396.
  8. ^ [ неработающая ссылка ] «Уведомление GRAS о трегалозе Хаясибара» (PDF) . Управление по контролю за продуктами и лекарствами. 3 мая 2000 г.: 10. {{cite journal}}: Требуется цитировать журнал |journal=( помощь )
  9. ^ Сапир Л., Харрис Д. (февраль 2011 г.). «Связь самоассоциации трегалозы с уравнением состояния бинарного водного раствора». Журнал физической химии Б. 115 (4): 624–34. дои : 10.1021/jp109780n. ПМИД  21186829.
  10. ^ Безрукавников С., Машаги А., ван Вейк Р.Дж., Гу С., Ян Л.Дж., Гао YQ, Танс С.Дж. (октябрь 2014 г.). «Трегалоза облегчает плавление ДНК: исследование оптического пинцета для одной молекулы». Мягкая материя . 10 (37): 7269–77. Бибкод : 2014SMat...10.7269B. дои : 10.1039/C4SM01532K. ПМИД  25096217.
  11. ^ аб Камилари, Мария; Йоргенсен, Аслак; Шиотт, Мортен; Мёбьерг, Надя (24 июля 2019 г.). «Сравнительная транскриптомика предполагает уникальные молекулярные адаптации внутри линий тихоходок». БМК Геномика . 20 (1): 607. doi : 10.1186/s12864-019-5912-x . ISSN  1471-2164. ПМК 6652013 . ПМИД  31340759. 
  12. ^ ab Зентелла Р., Маскорро-Галлардо Дж.О., Ван Дейк П., Фольч-Маллол Дж., Бонини Б., Ван Век С., Гаксиола Р., Коваррубиас А.А., Ньето-Сотело Дж., Тевелейн Дж.М., Итурриага Г. (апрель 1999 г.). «Трегалозо-6-фосфатсинтаза Selaginella lepidophylla дополняет дефекты роста и устойчивости к стрессу у дрожжевого мутанта tps1». Физиология растений . 119 (4): 1473–82. дои : 10.1104/стр.119.4.1473. ПМК 32033 . ПМИД  10198107. 
  13. ^ Рейс Ф.С., Баррос Л., Мартинс А., Феррейра И.С. (февраль 2012 г.). «Химический состав и пищевая ценность наиболее распространенных культивируемых грибов: сравнительное межвидовое исследование» (PDF) . Пищевая и химическая токсикология . 50 (2): 191–7. дои : 10.1016/j.fct.2011.10.056. hdl : 10198/7341 . PMID  22056333. S2CID  23997767.
  14. ^ Сола-Пенна М, Мейер-Фернандес-младший (декабрь 1998 г.). «Стабилизация структуры и функции фермента против термической инактивации, которой способствуют сахара: почему трегалоза более эффективна, чем другие сахара?». Архив биохимии и биофизики . 360 (1): 10–4. дои : 10.1006/abbi.1998.0906. ПМИД  9826423.
  15. ^ Итурриага, Габриэль; Суарес, Рамон; Нова-Франко, Барбара (2009). «Метаболизм трегалозы: от осмопротекции к передаче сигналов». Международный журнал молекулярных наук . 10 (9): 3793–3810. дои : 10.3390/ijms10093793 . ПМК 2769160 . ПМИД  19865519. 
  16. ^ аб Пакер А.Д., Нг С.М., Николс Дж.Дж. (февраль 2016 г.). «Безрецептурные (безрецептурные) капли искусственной слезы от синдрома сухого глаза». Кокрановская база данных систематических обзоров . 2016 (2): CD009729. дои : 10.1002/14651858.CD009729.pub2. ПМК 5045033 . ПМИД  26905373. 
  17. ^ Марат, Сандеш Дж.; Шах, Нирали Н.; Сингхал, Рекха С. (01 января 2020 г.). «Ферментативный синтез эфиров трегалозы жирных кислот: оптимизация процесса, характеристика эфиров и оценка их биологической активности». Биоорганическая химия . 94 : 103460. doi : 10.1016/j.bioorg.2019.103460. ISSN  0045-2068. PMID  31791682. S2CID  208610507.
  18. ^ Матлути, М., изд. (1999). Упаковка и консервация пищевых продуктов. Гейтерсбург, Мэриленд: Aspen Publishers. ISBN 978-0-8342-1349-4. Проверено 25 июня 2014 г.
  19. ^ abc Коллинз Ф (9 января 2018 г.). «Способствовала ли альтернатива столовому сахару эпидемии C. Diff.?». Блог директора НИЗ .
  20. ^ О'Брайен-Нэборс, Лин, изд. (2012). Альтернативные подсластители (4-е изд.). Бока-Ратон: CRC Press. ISBN 978-1-4398-4614-8. Проверено 25 июня 2014 г.
  21. ^ Кольмайер М (2003). Обмен питательных веществ. Берлингтон: Эльзевир. ISBN 978-0-08-053789-4. Проверено 25 июня 2014 г.
  22. ^ Кабиб, Э.; Лелуар, LF (1958). «Биосинтез трегалозофосфата». Журнал биологической химии . 231 (1): 259–275. дои : 10.1016/S0021-9258(19)77303-7 . hdl : 11336/135983 . ISSN  0021-9258. ПМИД  13538966.
  23. ^ Нисимото, Т.; Накано, М.; Накада, Т.; Чаен, Х.; Фукуда, С.; Сугимото, Т.; Куримото, М.; Цудзисака, Ю. (апрель 1996 г.). «Очистка и свойства нового фермента трегалозосинтазы из Pimelobacter sp. R48». Бионауки, биотехнологии и биохимия . 60 (4): 640–644. дои : 10.1271/bbb.60.640 . ISSN  0916-8451. ПМИД  8829531.
  24. ^ Марута, Казухико; Мицузуми, Хитоши; Накада, Тецуя; Кубота, Мичио; Чаен, Хирото; Фукуда, Сигэхару; Сугимото, Тосиюки; Куримото, Масаси (6 декабря 1996 г.). «Клонирование и секвенирование кластера генов, кодирующих новые ферменты биосинтеза трегалозы из термофильной архебактерии Sulfolobus acidocaldarius». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) – Общие предметы . 1291 (3): 177–181. дои : 10.1016/S0304-4165(96)00082-7. ISSN  0304-4165. ПМИД  8980629.
  25. ^ Цюй, Цюхао; Ли, Сон Чже; Боос, Винфрид (12 ноября 2004 г.). «TreT, новая трегалозогликозилпереносящая синтаза гипертермофильной археи Thermococcuslitoralis *». Журнал биологической химии . 279 (46): 47890–47897. дои : 10.1074/jbc.M404955200 . ISSN  0021-9258. ПМИД  15364950.
  26. ^ Рен, Юаньюань; Дай, Сюйюй; Чжоу, Цзянь; Лю, Цзинфан; Пей, Хуадун; Сян, Хуа (1 мая 2005 г.). «Экспрессия генов и молекулярная характеристика термостабильной трегалозофосфорилазы из Thermoanaerobacter tengcongensis». Наука в Китае. Серия C: Науки о жизни . 48 (3): 221–227. дои : 10.1007/BF03183615. ISSN  1862-2798. PMID  16092754. S2CID  23443429.
  27. ^ Эльбейн, Алан Д. (1974-01-01), Типсон, Р. Стюарт; Хортон, Дерек (ред.), «Метаболизм α,α-трегалозы ** Цитируемая работа из лаборатории автора была поддержана грантами Фонда Роберта А. Уэлча и Национальных институтов здравоохранения (AI 09402)», Достижения в области химии углеводов и биохимии , 30 , Academic Press: 227–256, номер номера : 10.1016/S0065-2318(08)60266-8, PMID  4377836 , получено 30 ноября 2021 г.
  28. ^ Галанд, Г. (1989). «Сукраза-изомальтаза мембраны щеточной каймы, мальтаза-глюкоамилаза и трегалаза у млекопитающих. Сравнительное развитие, эффекты глюкокортикоидов, молекулярные механизмы и филогенетические последствия». Сравнительная биохимия и физиология. Б. Сравнительная биохимия . 94 (1): 1–11. дои : 10.1016/0305-0491(89)90002-3. ISSN  0305-0491. ПМИД  2513162.
  29. ^ Тевелейн, JM (март 1984 г.). «Регуляция мобилизации трегалозы у грибов». Микробиологические обзоры . 48 (1): 42–59. дои :10.1128/г.48.1.42-59.1984. ISSN  0146-0749. ПМК 373002 . ПМИД  6325857. 
  30. ^ Пинто-Бонилья Х.К., Дель Олмо-Химено А., Лловет-Осуна Ф., Эрнандес-Галилея Е. (2015). «Рандомизированное перекрестное исследование, сравнивающее глазные капли трегалоза/гиалуронат и стандартное лечение: удовлетворенность пациентов лечением синдрома сухого глаза». Терапия и управление клиническими рисками . 11 : 595–603. дои : 10.2147/TCRM.S77091 . ПМК 4403513 . ПМИД  25926736. 
  31. ^ Баллард JD (январь 2018 г.). «Патогены, усиливаемые пищевой добавкой». Природа . 553 (7688): 285–286. дои : 10.1038/d41586-017-08775-4 . ПМИД  29345660.
  32. ^ Коллинз Дж., Робинсон С., Данхоф Х., Кнетш К.В., ван Леувен ХК, Лоули Т.Д., Аухтунг Дж.М., Бриттон Р.А. (январь 2018 г.). «Диетическая трегалоза повышает вирулентность эпидемии Clostridium difficile». Природа . 553 (7688): 291–294. Бибкод : 2018Natur.553..291C. дои : 10.1038/nature25178. ПМЦ 5984069 . ПМИД  29310122. 
  33. ^ Эйр, Дэвид В.; Дидло, Ксавье; Бакли, Энтони М.; Фриман, Джейн; Моура, Инес Б.; Крук, Деррик В.; Пето, Тим Э.А.; Уокер, А. Сара; Уилкокс, Марк Х.; Дингл, Кейт Э. (2019). «Варианты метаболизма трегалозы Clostridium difficile распространены и не связаны с неблагоприятными исходами для пациентов, если они по-разному присутствуют в одной и той же линии». Электронная биомедицина . 43 : 347–355. doi :10.1016/j.ebiom.2019.04.038. ISSN  2352-3964. ПМК 6558026 . ПМИД  31036529. 
  34. ↑ Парк, Брайан (8 ноября 2021 г.). «Ускоренное лечение трегалозой спиноцеребеллярной атаксии». МПР . Проверено 14 ноября 2023 г.
  35. ^ «FDA принимает заявку на новое исследуемое лекарство и предоставляет ускоренное определение трегалозы для лечения спиноцеребеллярной атаксии» . Практическая неврология . 12 ноября 2021 г. Проверено 14 ноября 2023 г.
  36. ^ Виггерс HA (1832). «Untersuruchung über das Mutterkorn, Secale cornutum». Аннален дер Аптека . 1 (2): 129–182. дои : 10.1002/jlac.18320010202.
  37. ^ Тиллекин Ф (июль 2009 г.). «Le Tréhala, une drogue à la croisée des chemins» [Трехала, место встречи зоологии, ботаники, химии и биохимии]. Revue d'Histoire de la Pharmacie (на французском языке). 57 (362): 163–72. дои : 10.3406/pharm.2009.22043. ПМИД  20027793.
  38. ^ Мензис FM, Флеминг А., Рубинштейн, округ Колумбия (июнь 2015 г.). «Нарушенная аутофагия и нейродегенеративные заболевания». Обзоры природы. Нейронаука . 16 (6): 345–57. дои : 10.1038/nrn3961. PMID  25991442. S2CID  19272817.
  39. ^ Шарма Дж., Ди Ронза А., Лотфи П., Сардиелло М. (июль 2018 г.). «Лизосомы и здоровье мозга». Ежегодный обзор неврологии . 41 : 255–276. doi : 10.1146/annurev-neuro-080317-061804. PMID  29661037. S2CID  207581692.
  40. ^ Сардиелло М (май 2016 г.). «Фактор транскрипции EB: от главного координатора лизосомальных путей до кандидатной терапевтической мишени при дегенеративных болезнях накопления». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1371 (1): 3–14. Бибкод : 2016NYASA1371....3S. дои : 10.1111/ньяс.13131. ПМК 5032832 . ПМИД  27299292. 

Внешние ссылки