Трет -Бутилтиол , также известный как трет -бутилмеркаптан (TBM) и сокращенно t -BuSH , представляет собой сераорганическое соединение формулы (CH 3 ) 3 CSH. Этот тиол используется в качестве одоранта для природного газа ,который в остальном не имеет запаха . Возможно, его также использовали в качестве ароматизатора. [1]
Впервые он был получен в 1890 году Леонардом Доббином [2] реакцией сульфида цинка и трет -бутилхлорида.
Позднее соединение было получено реакцией реактива Гриньяра t - BuMgCl с серой с образованием соответствующего тиолата с последующим гидролизом . [3] Эта подготовка показана ниже:
Его производят в промышленности путем реакции изобутилена с сероводородом на глинистом (алюмосиликатном) катализаторе. [4]
трет -Бутилтиол депротонируется гидридом лития в апротонном растворителе, таком как гексаметилфосфорамид (HMPA). Полученную соль тиолата лития использовали в качестве деметилирующего реагента. Например, обработка 7-метилгуанозином дает гуанозин . Другие N -метилированные нуклеозиды тРНК не деметилируются этим реагентом. [5]
трет -Бутилтиол реагирует с этилатом таллия (I) с образованием тиолата таллия: [6]
Этот тиолат таллия можно использовать для преобразования ацилхлоридов в тиоэфир :
трет -BuSLi реагирует с MoCl 4 с образованием тетратиолатного комплекса : [7]
трет -Бутилтиол является основным ингредиентом многих смесей одорантов газа. [ нужна ссылка ] Он всегда используется в виде смеси других соединений, обычно диметилсульфида , метилэтилсульфида, тетрагидротиофена или других меркаптанов, таких как изопропилмеркаптан , втор-бутилмеркаптан и/или н -бутилмеркаптан , из-за его довольно высокой температуры плавления. точка -0,5 ° C (31,1 ° F). Эти смеси используются только с природным газом, а не с пропаном, поскольку точки кипения этих смесей и пропана совершенно разные. Поскольку пропан подается в жидком виде и при подаче в прибор испаряется в газ, равновесие пар-жидкость существенно уменьшит количество смеси одорантов в паре.
трет -Бутилтиол был внесен в список Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов (FL-№: 12.174) в качестве вкусовой добавки. Нет никаких указаний на то, в каких вкусах он мог использоваться. Он был удален из этого списка. [8]
трет -бутилтиол как очень незначительный компонент вареного картофеля. [9]
Пороговое предельное значение (TLV) составляет 0,5 ppm. трет -бутилтиол имеет порог запаха <0,33 частей на миллиард. [10]