stringtranslate.com

Перекись ацетона

Перекись ацетона ( / æ s ə ˈ t ə ʊ n p ɛr ˈ ɒ k s aɪ d / ⓘ также называемыйAPEXиматерью Сатаны[3][4]) —органический пероксидипервичное взрывчатое вещество. Он производится путем реакцииацетонаиперекиси водородас получением смеси линейногомономераициклических димерных,тримерныхитетрамерныхформ. Мономер —диметилдиоксиран. Димер известен как диацетондипероксид(DADP). Тример известен кактриацетонтрипероксид(TATP) илитрициклический ацетонпероксид(TCAP). Перекись ацетона имеет форму белого кристаллического порошка с характернымотбеливателя(если нечистая) или фруктовым запахом в чистом виде и может сильно взорваться при воздействии тепла, трения, статического электричества, концентрированной серной кислоты, сильного УФ-излучения илиудара. Примерно до 2015 года детекторы взрывчатых веществ не были настроены на обнаружение неазотистых взрывчатых веществ, поскольку большинство взрывчатых веществ, используемых до 2015 года, были на основе азота. Поскольку TATP не содержит азота, он использовался в качестве взрывчатого вещества в несколькихтеррористическихактах с 2001 года.

История

Перекись ацетона (в частности, триацетонтрипероксид) была открыта в 1895 году немецким химиком Рихардом Вольфенштейном . [5] [6] [7] Вольфенштейн смешал ацетон и перекись водорода , а затем оставил смесь на неделю при комнатной температуре, за это время выпало небольшое количество кристаллов, температура плавления которых составляла 97 °C (207 °F). [8]

В 1899 году Адольф фон Байер и Виктор Виллигер описали первый синтез димера и описали использование кислот для синтеза обоих пероксидов. [9] [10] [11] [12] [13] Байер и Виллигер приготовили димер, смешав персульфат калия в диэтиловом эфире с ацетоном при охлаждении. После отделения эфирного слоя продукт был очищен и, как было обнаружено, плавился при температуре 132–133 °C (270–271 °F). [14] Они обнаружили, что тример можно приготовить, добавив соляную кислоту к охлажденной смеси ацетона и перекиси водорода. [15] Используя понижение точек замерзания для определения молекулярных масс соединений, они также определили, что форма перекиси ацетона, которую они приготовили с помощью персульфата калия, была димером, тогда как перекись ацетона, которую приготовили с помощью соляной кислоты, была тримером, как и соединение Вольфенштейна. [16]

Работа над этой методологией и различными полученными продуктами была дополнительно исследована в середине 20-го века Миласом и Голубовичем. [17]

Химия

Химическое название перекись ацетона чаще всего используется для обозначения циклического тримера, продукта реакции между двумя предшественниками , перекисью водорода и ацетоном, в кислотно -катализируемом нуклеофильном присоединении , хотя возможны также мономерные и димерные формы. [18] [19]

Синтез трициклического пероксида ацетона.

В частности, могут также образовываться два димера, один циклический (C 6 H 12 O 4 ) и один с открытой цепью (C 6 H 14 O 4 ), а также открытый мономер дигидропероксида (C 3 H 8 O 4 ) [20] ; при определенном наборе условий концентрации реагента и кислотного катализатора циклический тример является первичным продуктом. [17] Сообщается, что в нейтральных условиях реакция приводит к образованию мономерного органического пероксида . [17]

Также была описана тетрамерная форма при различных каталитических условиях [21] , хотя и не без споров и противоречий. [22] [23]

Наиболее распространенный путь для почти чистого TATP — H 2 O 2 /ацетон/HCl в молярных соотношениях 1:1:0,25 с использованием 30% перекиси водорода. Этот продукт содержит очень мало или совсем не содержит DADP с некоторыми очень небольшими следами хлорированных соединений. Продукт, содержащий большую долю DADP, может быть получен из 50% H 2 O 2 с использованием большого количества концентрированной серной кислоты в качестве катализатора или, альтернативно, с 30% H 2 O 2 и огромным количеством HCl в качестве катализатора. [23]

Продукт, полученный с использованием соляной кислоты, считается более стабильным, чем продукт, полученный с использованием серной кислоты. Известно, что следы серной кислоты, захваченные внутри сформированных кристаллов перекиси ацетона, приводят к нестабильности. Фактически, захваченная серная кислота может вызвать детонацию при температурах до 50 °C (122 °F). Это наиболее вероятный механизм случайных взрывов перекиси ацетона, которые происходят во время сушки на нагретых поверхностях. [24]

Органические пероксиды в целом являются чувствительными, опасными взрывчатыми веществами, и все формы пероксида ацетона чувствительны к инициированию . [ требуется ссылка ] TATP разлагается взрывчато; исследование взрывчатого разложения TATP на самом краю фронта детонации предсказывает «образование ацетона и озона как основных продуктов разложения, а не интуитивно ожидаемых продуктов окисления». [25] Очень мало тепла создается взрывчатым разложением TATP на самом краю фронта детонации; приведенный выше вычислительный анализ предполагает, что разложение TATP представляет собой энтропийный взрыв . [25] Однако эта гипотеза была оспорена как не соответствующая фактическим измерениям. [26] Утверждение об энтропийном взрыве было связано с событиями сразу за фронтом детонации. Авторы работы 2004 года Дубникова и др. Исследование подтверждает, что конечная окислительно-восстановительная реакция (сгорание) озона, кислорода и реактивных видов в воду, различные оксиды и углеводороды происходит в течение примерно 180 пс после начальной реакции — в пределах примерно микрона волны детонации. Детонирующие кристаллы TATP в конечном итоге достигают температуры 2300 К (2030 °C; 3680 °F) и давления 80 кбар. [27] Конечная энергия детонации составляет около 2800 кДж/кг (измерено в гелии), что достаточно для кратковременного повышения температуры газообразных продуктов до 2000 °C (3630 °F). Объем газов при STP составляет 855 л/кг для TATP и 713 л/кг для DADP (измерено в гелии). [26] 

Тетрамерная форма пероксида ацетона, полученная в нейтральных условиях с использованием оловянного катализатора в присутствии хелатора или общего ингибитора радикальной химии , как сообщается, более химически стабильна, хотя все еще является очень опасным первичным взрывчатым веществом . [21] Ее синтез был оспорен. [23]

И TATP, и DADP склонны к потере массы посредством сублимации . DADP имеет более низкую молекулярную массу и более высокое давление паров . Это означает, что DADP более склонен к сублимации, чем TATP. Это может привести к опасному росту кристаллов, когда пары осаждаются, если кристаллы хранились в контейнере с резьбовой крышкой. Этот процесс повторной сублимации и осаждения также приводит к изменению размера кристаллов посредством созревания Оствальда .

Для анализа следов TATP можно использовать несколько методов, [28] включая газовую хроматографию/масс-спектрометрию (ГХ/МС), [29] [30] [31] [32] [33] высокоэффективную жидкостную хроматографию /масс-спектрометрию (ВЭЖХ/МС), [34] [35] [36] [37] [38] и ВЭЖХ с постколоночной дериватизацией. [39]

Перекись ацетона растворяется в толуоле, хлороформе, ацетоне, дихлорметане и метаноле. [40] Перекристаллизация первичных взрывчатых веществ может привести к образованию крупных кристаллов, которые детонируют спонтанно из-за внутреннего напряжения. [41]

Промышленное использование

Пероксиды кетонов , включая пероксид ацетона и пероксид метилэтилкетона , находят применение в качестве инициаторов реакций полимеризации , например, силиконовых или полиэфирных смол , при изготовлении армированных стекловолокном композитов. [ требуется ссылка ] Для этих целей пероксиды обычно находятся в форме разбавленного раствора в органическом растворителе; пероксид метилэтилкетона более распространен для этой цели, так как он стабилен при хранении. [ требуется ссылка ]

Перекись ацетона используется в качестве отбеливающего вещества для муки , чтобы отбелить и «созреть» муку. [42]

Перекиси ацетона являются нежелательными побочными продуктами некоторых реакций окисления, таких как те, которые используются в синтезе фенола . [43] Из-за своей взрывоопасной природы их присутствие в химических процессах и химических образцах создает потенциально опасные ситуации. Например, перекись триацетона является основным загрязнителем, обнаруженным в диизопропиловом эфире в результате фотохимического окисления в воздухе. [44] Возможно случайное появление в нелегальных лабораториях МДМА . [45]

Для уменьшения их появления используются многочисленные методы, включая изменение pH в сторону более щелочного, регулирование температуры реакции или добавление ингибиторов их образования. [43] [ необходимы дополнительные ссылки ]

Использование в самодельных взрывных устройствах

TATP использовался в бомбовых атаках и атаках смертников, а также в самодельных взрывных устройствах, включая взрывы в Лондоне 7 июля 2005 года , когда четыре террориста-смертника убили 52 человека и ранили более 700. [46] [47] [48] [49] Это было одно из взрывчатых веществ, использованных «бомбовым террористом» Ричардом Ридом [50] [51] [49] во время его неудавшейся попытки взорвать бомбу в ботинке в 2001 году , а также использовалось террористами-смертниками в парижских терактах в ноябре 2015 года , [52] в Брюсселе в 2016 году , [53] на Манчестер-Арене , в Брюсселе в июне 2017 года , [54] в Парсонс-Грин , [55] в Сурабае , [ 56] и на Шри-Ланке во время пасхальных взрывов в 2019 году . [57] [58] Полиция Гонконга утверждает, что обнаружила 2 кг (4,4 фунта) TATP среди оружия и протестных материалов в июле 2019 года, когда проходили массовые протесты против предложенного закона, разрешающего экстрадицию в материковый Китай . [59]

Избыточное давление ударной волны TATP составляет 70% от давления TNT, а положительный фазовый импульс составляет 55% от эквивалента TNT . TATP при 0,4 г/см 3 имеет около одной трети бризантности TNT (1,2 г/см 3 ), измеренной с помощью теста Гесса. [60]

TATP привлекателен для террористов, поскольку его легко приготовить из легкодоступных розничных ингредиентов, таких как отбеливатель для волос и жидкость для снятия лака с ногтей. [52] Он также мог избегать обнаружения, поскольку является одним из немногих взрывчатых веществ, не содержащих азот , [61] и, следовательно, мог проходить незамеченным через стандартные сканеры обнаружения взрывчатых веществ , которые до сих пор были разработаны для обнаружения азотных взрывчатых веществ. [62] К 2016 году детекторы взрывчатых веществ были модифицированы, чтобы иметь возможность обнаруживать TATP, и были разработаны новые типы. [63] [64]

В Европейском Союзе приняты законодательные меры по ограничению продажи перекиси водорода, концентрированной до 12% и выше. [65]

Главным недостатком является высокая подверженность TATP случайной детонации, что приводит к травмам и смертям среди нелегальных изготовителей бомб, из-за чего TATP называют «матерью Сатаны». [64] [61] TATP был обнаружен в результате случайного взрыва, который предшествовал террористическим атакам 2017 года в Барселоне и ее окрестностях . [66]

Крупномасштабный синтез TATP часто выдает чрезмерный запах отбеливателя или фруктов. Этот запах может даже проникать в одежду и волосы в количествах, которые весьма заметны; об этом сообщалось во время взрывов в Брюсселе в 2016 году . [67]

Ссылки

  1. ^ "Молярная масса C12H24O8".
  2. ^ Федерофф, Бэзил Т. и др., Энциклопедия взрывчатых веществ и связанных с ними предметов (Спрингфилд, Вирджиния: Национальная техническая информационная служба, 1960), т. 1, стр. A41.
  3. ^ Березов, Алекс (14 ноября 2018 г.). «TATP: Химия взрывчатого вещества «Мать Сатаны». Американский совет по науке и здравоохранению.
  4. ^ Шварц, Анна (24 марта 2016 г.). «Что такое «Мать Сатаны»? Что вам следует знать о взрывчатке, использованной при атаках в Брюсселе». Yahoo News.
  5. ^ Вольфенштейн Р (1895). «Über die Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd auf Aceton und Mesityloxyd» [О влиянии перекиси водорода на ацетон и оксид мезитила]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком языке). 28 (2): 2265–2269. дои : 10.1002/cber.189502802208. Вольфенштейн определил, что перекись ацетона образует тример, и предложил для него структурную формулу. Со стр. 2266–2267: «Die physicalischen Eigenschaften des Superoxyds, der feste Aggregatzustand, die Unlöslichkeit in Wasser и т. д. sprachen dafür, dass das Molekulargewicht desselben ein grösseres wäre, als dem einfachen Atomverhältnisse entsprach.… Es отставание также от тримолекулярного ацетона-супероксида, дас из мономолекулярных веществ, которые могут привести к тому, что они будут повреждены, а затем подвергнуты воздействию Sauerstoffatomen und zur Verknüpfung mit den Sauerstoffatomen eines benachbarten Moleküls dienen Man gelangt so zur folgenden. Конституцииформель: [схема предполагаемой молекулярной структуры тримера пероксида ацетона] . Это собственное кольцо, составляющее Verbindung soll Tri-Cycloacetonsuperoxyd genannt werden». (Физические свойства перекиси, ее твердое агрегатное состояние, ее нерастворимость в воде и т. д. предполагали, что ее молекулярная масса будет больше [единицы], чем соответствует ее простой эмпирической формуле. … Таким образом, [результат определения молекулярной массы показал, что] присутствует тримолекулярная перекись ацетона, которая может возникнуть из мономера путем разрыва связей между каждой парой атомов кислорода [на одной молекуле перекиси ацетона] и служить в качестве связей с атомами кислорода соседней молекулы. Таким образом, получается следующая структурная формула: [схема предполагаемой молекулярной структуры тримера перекиси ацетона]. Это странное кольцеобразное соединение будет называться «перекись трициклоацетона».)
  6. ^ Wolfenstein R (1895) Deutsches Reichspatent 84,953
  7. ^ Матьяш Р., Пахман Дж. (2013). Первичные взрывчатые вещества. Берлин: Шпрингер. п. 262. ИСБН 978-3-642-28436-6.
  8. ↑ Вольфенштейн 1895, стр. 2266.
  9. ^ Байер, Адольф; Виллигер, Виктор (1899). «Einwirkung des Caro'schen Reagens auf Ketone» [Влияние реагента Каро на кетоны [часть 1]]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 32 (3): 3625–3633. дои : 10.1002/cber.189903203151.см. стр. 3632.
  10. ^ Байер А, Виллигер V (1900a). «Über die Einwirkung des Caro'schen Reagens auf Ketone» [О влиянии реагента Каро на кетоны [часть 3]]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 33 (1): 858–864. дои : 10.1002/cber.190003301153.
  11. ^ Байер А, Виллигер V (1900b). «Über die Nomenclatur der Superoxyde und die Superoxyde der Aldehyde» [О номенклатуре пероксидов и пероксидов альдегидов] (PDF) . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 33 (2): 2479–2487. дои : 10.1002/cber.190003302185.
  12. ^ Федерофф, Бэзил Т. и др., Энциклопедия взрывчатых веществ и связанных с ними предметов (Спрингфилд, Вирджиния: Национальная техническая информационная служба, 1960), т. 1, стр. A41.
  13. ^ Матяш, Роберт и Пахман, Ири, ред., Первичные взрывчатые вещества (Берлин, Германия: Springer, 2013), стр. 257.
  14. ^ Байер и Виллигер 1899, с. 3632.
  15. ^ Байер и Виллигер 1900a, с. 859.
  16. ^ Байер и Виллигер 1900a, с. 859 "Das mit dem Caro'schen Reagens dargestellte, bei 132–133° schmelzende Superoxyd gab bei der Molekulargewichtsbestimmung nach der Gefrierpunktsmethode Resultate, welche zeigen, dass es dimolekular ist. Um zu sehen, ob das mit Salzsäure dargestellte Superoxyd vom Шмп. 90– 94° с идентичностью Вольффенштайна, где Давон падает с лучшим иммунитетом к молекулам, который находится в Залене, для стимулирования трехмолекулярных супероксидов». [Перекись, приготовленная с помощью реагента Каро и плавящаяся при температуре 132–133 °C (270–271 °F), дала — согласно определению молекулярной массы методом замерзания — результаты, показывающие, что она является димолекулярной. Для того, чтобы Чтобы проверить, является ли перекись, приготовленная с использованием соляной кислоты и имеющая температуру плавления 90–94 °C (194–201 °F), идентичной перекиси Вольфенштейна, ее молекулярная масса была также определена, что привело к значениям, которые являются правильными для тримолекулярный пероксид.]
  17. ^ abc Milas NA, Golubović A (1959). «Исследования органических пероксидов. XXVI. Органические пероксиды, полученные из ацетона и перекиси водорода». Журнал Американского химического общества . 81 (24): 6461–6462. doi :10.1021/ja01533a033.
  18. ^ Фукузуми, Казуо; Миякава, Такеро; Морохира, Хиденори (1965). «Мономерные дигидропероксидные концентраты из автоокисленного метилдокозагексаеноата». Журнал Американского общества нефтехимиков . 42 (8): 717–720. doi :10.1007/BF02540046. ISSN  0003-021X.
  19. ^ «Ежегодный отчет Центра передового опыта по обнаружению, смягчению и реагированию на взрывчатые вещества Министерства внутренней безопасности за 2013 год» (PDF) . 2013. Получено 17 февраля 2024 г.
  20. ^ Это не мономер DMDO , упомянутый в Chembox, а скорее дигидромономер с открытой цепью, описанный Миласом и Голубовичем, op. cit.
  21. ^ ab Jiang H, Chu G, Gong H, Qiao Q (1999). «Окисление ацетона с помощью перекиси водорода в тетрамерную перекись ацетона, катализируемое хлоридом олова». Journal of Chemical Research . 28 (4): 288–289. doi :10.1039/a809955c. S2CID  95733839.
  22. ^ Первичные взрывчатые вещества , Роберт Матьяш, Иржи Пахман (автор), стр. 275
  23. ^ abc Matyáš, R.; Pachman, J. (8 февраля 2010 г.). "Исследование TATP: влияние условий реакции на состав продукта" . Ракеты, взрывчатые вещества, пиротехника . 35 (1): 31–37. doi :10.1002/prep.200800044 . Получено 30 августа 2021 г. .
  24. ^ Matyas R, Pachman J (1 июля 2007 г.). «Термическая стабильность трипероксида триацетона». Наука и технология энергетических материалов . 68 : 111–116.
  25. ^ аб Дубникова, Фаина; Кослофф, Ронни; Альмог, Джозеф; Зейри, Иегуда; Бозе, Роланд; Ицхаки, Харель; Альт, Аарон; Кейнан, Эхуд (2005). «Разложение трипероксида триацетона представляет собой энтропийный взрыв». Журнал Американского химического общества . 127 (4): 1146–1159. дои : 10.1021/ja0464903. ПМИД  15669854.
  26. ^ ab Синдицкий ВП, Кольцов ВИ, Егоршев ВЮ, Патрикеев ДИ, Дорофеева ОВ (2014). "Термохимия циклических пероксидов ацетона". Thermochimica Acta . 585 : 10–15. doi :10.1016/j.tca.2014.03.046.
  27. ^ Ван Дуин AC, Зейри Ю, Дубникова Ф, Кослофф Р, Годдард В.А. (2005). «Моделирование начальных химических событий при термическом инициировании триацетонтрипероксида в атомистическом масштабе». Журнал Американского химического общества . 127 (31): 11053–62. дои : 10.1021/ja052067y. ПМИД  16076213.
  28. ^ Шульте-Ладбек Р., Фогель М., Карст У. (октябрь 2006 г.). «Современные методы определения взрывчатых веществ на основе пероксидов». Аналитическая и биоаналитическая химия . 386 (3): 559–65. doi :10.1007/s00216-006-0579-y. PMID  16862379. S2CID  38737572.
  29. ^ Muller D, Levy A, Shelef R, Abramovich-Bar S, Sonenfeld D, Tamiri T (сентябрь 2004 г.). «Улучшенный метод обнаружения TATP после взрыва». Журнал судебной экспертизы . 49 (5): 935–8. doi :10.1520/JFS2003003. PMID  15461093.
  30. ^ Стамбули А., Эль Бури А., Буаюн Т., Беллимам М.А. (декабрь 2004 г.). «Обнаружение следов TATP в обломках после взрыва методом газовой хроматографии/масс-спектрометрии в паровой фазе». Forensic Science International . 146 Suppl: S191–4. doi :10.1016/j.forsciint.2004.09.060. PMID  15639574.
  31. ^ Оксли Дж. К., Смит Дж. Л., Шинде К., Моран Дж. (2005). «Определение плотности паров триацетонтрипероксида (TATP) с использованием метода газовой хроматографии в парофазном пространстве». Пропелленты, взрывчатые вещества, пиротехника . 30 (2): 127. doi :10.1002/prep.200400094.
  32. ^ Sigman ME, Clark CD, Fidler R, Geiger CL, Clausen CA (2006). «Анализ трипероксида триацетона методом газовой хроматографии/масс-спектрометрии и газовой хроматографии/тандемной масс-спектрометрии с использованием электронной и химической ионизации». Rapid Communications in Mass Spectrometry . 20 (19): 2851–7. Bibcode : 2006RCMS...20.2851S. doi : 10.1002/rcm.2678. PMID  16941533.
  33. ^ Romolo FS, Cassioli L, Grossi S, Cinelli G, Russo MV (январь 2013 г.). «Отбор проб с поверхности и анализ TATP с помощью тампона и газовой хроматографии/масс-спектрометрии». Forensic Science International . 224 (1–3): 96–100. doi :10.1016/j.forsciint.2012.11.005. PMID  23219697.
  34. ^ Видмер Л., Уотсон С., Шлаттер К., Кроусон А. (декабрь 2002 г.). «Разработка метода ЖХ/МС для анализа следов триацетонтрипероксида (TATP)». The Analyst . 127 (12): 1627–32. Bibcode :2002Ana...127.1627W. doi :10.1039/B208350G. PMID  12537371.
  35. ^ Xu X, van de Craats AM, Kok EM, de Bruyn PC (ноябрь 2004 г.). «Анализ следов пероксидных взрывчатых веществ методом высокоэффективной жидкостной хроматографии с химической ионизацией при атмосферном давлении и тандемной масс-спектрометрией (HPLC-APCI-MS/MS) для судебно-медицинской экспертизы». Журнал судебно-медицинской экспертизы . 49 (6): 1230–6. PMID  15568694.
  36. ^ Котте-Родригес И, Эрнандес-Сото Х, Чен Х, Кукс РГ (март 2008 г.). «Обнаружение следов пероксидных взрывчатых веществ in situ методом десорбционной электрораспылительной ионизации и десорбционной химической ионизации при атмосферном давлении». Аналитическая химия . 80 (5): 1512–9. doi :10.1021/ac7020085. PMID  18247583.
  37. ^ Sigman ME, Clark CD, Caiano T, Mullen R (2008). «Анализ триацетонтрипероксида (TATP) и синтетических промежуточных продуктов TATP с помощью масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением». Rapid Communications in Mass Spectrometry . 22 (2): 84–90. Bibcode : 2008RCMS...22...84S. doi : 10.1002/rcm.3335 . PMID  18058960.
  38. ^ Sigman ME, Clark CD, Painter K, Milton C, Simatos E, Frisch JL, McCormick M, Bitter JL (февраль 2009 г.). «Анализ олигомерных пероксидов в образцах синтетического триацетонтрипероксида методом тандемной масс-спектрометрии». Rapid Communications in Mass Spectrometry . 23 (3): 349–56. Bibcode : 2009RCMS...23..349S. doi : 10.1002/rcm.3879. PMID  19125413.
  39. ^ Шульте-Ладбек Р., Колла П., Карст У. (февраль 2003 г.). «Анализ следов взрывчатых веществ на основе пероксидов». Аналитическая химия . 75 (4): 731–5. doi :10.1021/ac020392n. PMID  12622359.
  40. ^ Кенде, Анико; Лебич, Ференц; Эке, Жужанна; Торкос, Корнель (2008). «Идентификация следовых количеств триацетон-трипероксида с помощью ТФМЭ – ГХ-МС в модельных системах». Микрохимика Акта . 163 (3–4): 335–338. дои : 10.1007/s00604-008-0001-x. S2CID  97978057.
  41. ^ Первичные взрывчатые вещества , стр. 278, ISBN 9783642284359 . 
  42. ^ Ferrari CG, Higashiuchi K, Podliska JA (1963). "Flour Maturing and Bleaching with Acyclic Acetone Peroxides" (PDF) . Cereal Chemistry . 40 : 89–100. Архивировано из оригинала (PDF) 20 февраля 2017 г. . Получено 25 марта 2016 г. .
  43. ^ ab US 5003109, Костантини, Мишель, «Разрушение перекиси ацетона», опубликовано 26 марта 1991 г. 
  44. ^ Акри Ф., Халлер Х. Л. (1943). «Тримолекулярная перекись ацетона в изопропиловом эфире». Журнал Американского химического общества . 65 (8): 1652. doi :10.1021/ja01248a501.
  45. ^ Берк, Роберт А. (25 июля 2006 г.). Борьба с терроризмом для спасателей, второе издание . CRC Press LLC. стр. 213. ISBN 9781138747623. Перекись ацетона может также возникнуть случайно... Она также является опасным побочным продуктом окисления изосафрола в ацетоне, шага в незаконном синтезе МДМА, уличного наркотика экстази.
  46. ↑ «Настоящая история 7/7», The Observer , 7 мая 2006 г.
  47. ^ [1] Лондонские террористы использовали повседневные предметы — полиция США , Reuters, 4 августа 2005 г.
  48. ^ Naughton P (15 июля 2005 г.). «TATP — излюбленное оружие террористов-смертников». The Times (Великобритания) . Архивировано из оригинала 10 февраля 2008 г.
  49. ^ ab Vince G (15 июля 2005 г.). «Идентифицированы взрывчатые вещества, связанные со взрывами в Лондоне». New Scientist .
  50. ^ «Судья отказывает в освобождении под залог обвиняемому в подрыве обуви». CNN. 28 декабря 2001 г.
  51. ^ «Использование террористами взрывчатого вещества TATP». officialconfusion.com . 25 июля 2005 г.
  52. ^ ab Callimachi R, Rubin AJ, Fourquet L (19 марта 2016 г.). «Взгляд на эволюцию ИГИЛ в новых подробностях атак в Париже». The New York Times .
  53. ^ «'La mère de satan' ou TATP, l'explosif préféré de l'EI» ['Мать Сатаны' или TATP, предпочтительное взрывчатое вещество для СВУ]. LeVif.be Express (на французском языке). 23 марта 2016 г.
  54. ↑ Doherty B (25 мая 2017 г.). «В бомбе в Манчестере использовалось то же взрывчатое вещество, что и в атаках в Париже и Брюсселе, говорит американский законодатель». The Guardian . Получено 16 сентября 2017 г.
  55. ^ Dearden, Lizzie (16 сентября 2017 г.). «Атака в Лондоне: террористы из Парсонс Грин «все еще там» спустя более 24 часов после взрыва в метро, ​​предупреждают чиновники» . The Independent . Архивировано из оригинала 17 сентября 2017 г. Получено 5 ноября 2017 г.
  56. ^ «Взрывчатка «Мать Сатаны» использовалась при взрывах церквей в Сурабае: Полиция». The Jakarta Post . 14 мая 2018 г. Получено 15 мая 2018 г.
  57. ^ "Asia Times | Взрывчатка «Мать Сатаны» использовалась при взрывах на Шри-Ланке | Статья". Asia Times . 24 апреля 2019 г. . Получено 24 апреля 2019 г. .
  58. ^ Взрывчатка TATP использовалась в пасхальных атаках — бывший заместитель генерального инспектора Нимал Левке News First (Шри-Ланка), получено 23 апреля 2019 г.
  59. ^ «Протесты в Гонконге: полиция расследует причастность к крупной партии взрывчатки». BBC News. 20 июля 2019 г.
  60. ^ Pachman, J; Matyáš, R; Künzel, M (2014). "Исследование TATP: характеристики взрыва и эквивалентность малых зарядов в тротиловом эквиваленте". Shock Waves . 24 (4): 439. Bibcode :2014ShWav..24..439P. doi :10.1007/s00193-014-0497-4. S2CID  122101166.
  61. ^ ab Glas K (6 ноября 2006 г.). "TATP: Противостояние Матери Сатаны". Будущее вещей . Получено 24 сентября 2009 г. Огромная разрушительная сила TATP, а также относительная простота его изготовления и сложность обнаружения сделали TATP одним из излюбленных видов оружия террористов.
  62. ^ "Федералы все мокрые на безопасности аэропорта". Star-Ledger . Ньюарк, Нью-Джерси. 24 августа 2006 г. Получено 11 сентября 2009 г. В настоящее время, сказал Уоттс, устройства досмотра настроены на обнаружение взрывчатых веществ на основе азота, категория, которая не включает TATP[ постоянная мертвая ссылка ]
  63. ^ Якоби, Митч (29 марта 2016 г.). «Взрывчатое вещество, использованное в Брюсселе, нетрудно обнаружить». Новости химии и машиностроения . Получено 28 января 2018 г.
  64. ^ ab Genuth I, Fresco-Cohen L (6 ноября 2006 г.). "TATP: Countering the Mother of Satan". Будущее вещей . Получено 24 сентября 2009 г. Огромная разрушительная сила TATP, а также относительная простота его изготовления и сложность обнаружения сделали TATP одним из излюбленных видов оружия террористов.
  65. ^ «Регламент (ЕС) № 2019/1148 Европейского парламента и Совета от 20 июня 2019 года о маркетинге и использовании прекурсоров взрывчатых веществ».
  66. ^ Watts J, Burgen S (21 августа 2017 г.). «Полиция расширяет охоту на подозреваемого в теракте в Барселоне по всей Европе». The Guardian . Получено 16 сентября 2017 г.
  67. ↑ Эндрю Хиггинс; Кимико де Фрейтас-Тамура (26 марта 2016 г.). «В Брюссельском заговоре о бомбардировке — цепочка не связанных точек». The New York Times . Получено 28 марта 2016 г.

Внешние ссылки