stringtranslate.com

Трифенилфосфинсульфид

Трифенилфосфинсульфид ( название ИЮПАК : трифенил 5 -фосфанетион ) — фосфорорганическое соединение с формулой (C 6 H 5 ) 3 PS , обычно записываемое как Ph 3 PS (где Ph = фенил ). Это бесцветное твердое вещество, растворимое в различных органических растворителях.

Структурно молекула напоминает соответствующий оксид с идеализированной точечной группой симметрии C3 . [1] Она слабо нуклеофильна по атому серы.

Приложения

Органический синтез

Трифенилфосфинсульфид полезен для превращения эпоксидов в соответствующие эписульфиды : [2]

Ph 2 C 2 H 2 O + Ph 3 PS → Ph 2 C 2 H 2 S + Ph 3 PO

Он также реагирует с кетенами , образуя тиокетены : [3]

Фаза 2 CCO + Фаза 3 PS → Фаза 2 CCS + Фаза 3 PO

Аналитическая химия

В аналитической химии трифенилфосфин используется для анализа некоторых видов сернистых соединений. Элементарная сера ( S 8 ), которая встречается в некоторых маслах, и лабильные сероорганические соединения , такие как органические трисульфиды , реагируют с трифенилфосфином , образуя Ph 3 PS , который можно обнаружить с помощью газовой хроматографии .

Ссылки

  1. ^ Коддинг, П. У.; Керр, К. А. (1978). «Трифенилфосфинсульфид». Acta Crystallographica Section B. 34 ( 12): 3785. Bibcode :1978AcCrB..34.3785C. doi : 10.1107/S0567740878012212 .
  2. ^ Mayhew, Darrin L.; Clive, Derrick LJ (15 апреля 2001 г.). "Трифенилфосфинсульфид". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк, Нью-Йорк: John Wiley. doi :10.1002/047084289X.rt379. ISBN 0-471-93623-5.
  3. ^ Штаудингер, Х.; Мейер, Жюль (1919). «Über neue Organische Phosphorverbindungen III. Фосфинметилендериват и фосфинимин». Helvetica Chimica Acta . 2 (1): 635–646. дои : 10.1002/hlca.19190020164. ISSN  0018-019Х.