stringtranslate.com

Трифторуксусный ангидрид

Трифторуксусный ангидрид ( TFAA ) — ангидрид трифторуксусной кислоты . Это перфторированное производное уксусного ангидрида .

Подготовка

Трифторуксусный ангидрид был первоначально получен путем дегидратации трифторуксусной кислоты с пентоксидом фосфора . [2] Дегидратация также может быть проведена с избытком хлоридов α-галогенированных кислот . Например, с дихлорацетилхлоридом : [3]

2CF3COOH + Cl2CHCOCl → ( CF3CO ) 2O + Cl2CHCOOH + HCl

Использует

Трифторуксусный ангидрид имеет различные применения в органическом синтезе .

Его можно использовать для введения соответствующей трифторацетильной группы, для чего он более удобен, чем соответствующий ацилхлорид , трифторацетилхлорид , который является газом.

Его можно использовать для ускорения реакций карбоновых кислот, включая ацилирование Фриделя-Крафтса и ацилирование других ненасыщенных соединений. Другие реакции электрофильного ароматического замещения также можно ускорить с помощью трифторуксусного ангидрида, включая нитрование, сульфирование и нитрозилирование. [2]

Подобно уксусному ангидриду , трифторуксусный ангидрид может быть использован в качестве дегидратирующего агента и активатора перегруппировки Пуммерера . [4]

Его можно использовать вместо оксалилхлорида в процессе окисления по методу Сверна , допуская температуру до −30 °C. [5]

С помощью иодида натрия он восстанавливает сульфоксиды до сульфидов . [4]

Трифторуксусный ангидрид является рекомендуемым осушителем для трифторуксусной кислоты. [6]

Ссылки

  1. ^ abc Sigma-Aldrich Co. , Трифторуксусный ангидрид. Получено 08.06.2020.
  2. ^ ab Теддер, Дж. М. (1955). «Использование трифторуксусного ангидрида и родственных соединений в органическом синтезе». Chem. Rev. 55 (5): 787–827. doi :10.1021/cr50005a001.
  3. ^ US 4595541, Amiet, Louis & Disdier, Camille, "Процесс приготовления трифторуксусного ангидрида", опубликовано 1986-06-17, передано Rhone Poulenc Specialites Chimiques 
  4. ^ ab Суини, Джозеф; Перкинс, Джемма; ДиМауро, Эрин Ф.; Ходоус, Брайан Л. (2005). "Трифторуксусный ангидрид". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rt237.pub2. ISBN 978-0-470-84289-8.
  5. ^ Омура, Канджи; Шарма, Ашок К.; Сверн, Дэниел (1976). «Диметилсульфоксид-трифторуксусный ангидрид. Новый реагент для окисления спиртов в карбонилы». J. Org. Chem. 41 (6): 957–962. doi :10.1021/jo00868a012.
  6. ^ Чай, Кристина Ли Лин; Армарего, В. Л. Ф. (2003). Очистка лабораторных химикатов ( отрывок из Google Books ) . Оксфорд: Butterworth-Heinemann. стр. 376. ISBN 0-7506-7571-3.