stringtranslate.com

Карбамат

Химическая структура карбаматов

В органической химии карбамат — это категория органических соединений с общей формулой R 2 NC(O)OR и структурой >N-C(=O)-O- , которые формально являются производными карбаминовой кислоты ( NH 2 COOH ). Этот термин включает органические соединения (например, сложный эфир этилкарбамата ), формально полученные путем замены одного или нескольких атомов водорода другими органическими функциональными группами ; а также соли с карбамат- анионом H 2 NCOO - (например, карбамат аммония ). [1]

Полимеры, чьи повторяющиеся звенья соединены карбаматоподобными группами -NH-C(=O)-O-, представляют собой важное семейство пластмасс , полиуретанов . См. этимологию для разъяснений.

Характеристики

Хотя карбаминовые кислоты нестабильны, многие сложные эфиры и соли карбаматов стабильны и хорошо известны. [2]

Равновесие с карбонатом и бикарбонатом

В водных растворах карбамат-анион медленно уравновешивается с аммонием NH.+
4катион и карбонат CO2−
3или бикарбонат HCO−
3анионы: [3] [4] [5]

H 2 унтер-офицер−2 + 2 Н 2 О ⇌ NH+4 + ОЗС−3+ ОН −
H 2 унтер-офицер−2 + Н 2 О ⇌ NH+4 + СО2-3

Карбамат кальция растворим в воде, а карбонат кальция — нет. Добавление соли кальция к раствору карбамата/карбоната аммония немедленно приведет к осаждению некоторого количества карбоната кальция, а затем медленное осаждение еще большего количества по мере гидролиза карбамата. [3]

Синтез

Карбаматные соли

Соль карбамата аммония получается путем обработки аммиака диоксидом углерода : [6]

2 NH 3 + CO 2 → NH 4 [H 2 NCO 2 ]

Карбаматные эфиры

Эфиры карбаматов также возникают в результате алкоголиза хлоридов карбамоилов : [1]

R 2 NC(O)Cl + R'OH → R 2 NCO 2 R' + HCl

Альтернативно карбаматы могут образовываться из хлорформиатов и аминов : [7]

R'OC(O)Cl + R 2 NH → R 2 NCO 2 R' + HCl

Карбаматы могут образовываться в результате перегруппировки Курциуса , при которой образующиеся изоцианаты реагируют со спиртом. [7]

РКОН 3 → РНКО + Н 2
RNCO + R’OH → RNHCO 2 R’

Естественное явление

В природе диоксид углерода может связываться с нейтральными аминогруппами с образованием карбамата. Эта посттрансляционная модификация известна как карбамилирование. Известно, что эта модификация происходит в нескольких важных белках; см. примеры ниже. [8]

Гемоглобин

N-концевые аминогруппы остатков валина в α- и β-цепях дезоксигемоглобина существуют в виде карбаматов. Они помогают стабилизировать белок, когда он становится дезоксигемоглобином, и увеличивают вероятность высвобождения оставшихся молекул кислорода , связанных с белком. Этот стабилизирующий эффект не следует путать с эффектом Бора (косвенным эффектом, вызываемым углекислым газом). [9]

Уреаза и фосфотриэстераза

ε-аминогруппы остатков лизина уреазы и фосфотриэстеразы также содержат карбамат. Карбамат, производный аминоимидазола, является промежуточным продуктом биосинтеза инозина . Карбамоилфосфат образуется из карбоксифосфата, а не из CO 2 . [10]

Захват CO 2 рибулозо-1,5-бисфосфаткарбоксилазой

Пожалуй, наиболее распространенным карбаматом является тот, который участвует в улавливании CO 2 растениями. Этот процесс необходим для их роста. Фермент рибулозо-1,5-бисфосфаткарбоксилаза/оксигеназа (RuBisCO) фиксирует молекулу углекислого газа в виде фосфоглицерата в цикле Кальвина . В активном центре фермента ион Mg 2+ связан с остатками глутамата и аспартата , а также с карбаматом лизина. Карбамат образуется, когда незаряженная боковая цепь лизина рядом с ионом реагирует с молекулой углекислого газа из воздуха ( а не с молекулой углекислого газа субстрата), что затем делает ее заряженной и, следовательно, способной связывать ион Mg 2+ . [11]

Образование карбамата является важным этапом в образовании биомассы из атмосферного углекислого газа.

Приложения

Синтез мочевины

Хотя соль карбамата аммония обычно не выделяется как таковая, она производится в больших масштабах в качестве промежуточного продукта при производстве товарной химической мочевины из аммиака и диоксида углерода . [1]

Полиуретановые пластики

Полиуретаны содержат в своей структуре несколько карбаматных групп. «Уретан» в названии «полиуретан» относится к этим карбаматным группам; термин «уретановые связи» описывает, как полимеризуются карбаматы . [Требуется ссылка] Напротив, вещество, обычно называемое «уретан», этилкарбамат , не является компонентом полиуретанов и не используется при их производстве. [Требуется ссылка] Уретаны обычно образуются в результате реакции спирта с изоцианатом . [Требуется ссылка] Обычно уретаны, полученные неизоцианатным способом, называются карбаматами . [Требуется ссылка]

Полиуретановые полимеры обладают широким спектром свойств и коммерчески доступны в виде пенопластов, эластомеров и твердых веществ. Обычно полиуретановые полимеры изготавливаются путем объединения диизоцианатов, например толуолдиизоцианата , и диолов , где карбаматные группы образуются в результате реакции спиртов с изоцианатами : [12]

RN=C=O + R’OH → RNHC(O)OR’

Карбаматные инсектициды

Карбаматный инсектицид Карбарил .

Так называемые карбаматные инсектициды содержат функциональную группу сложного эфира карбамата. В эту группу входят алдикарб ( Темик ), карбофуран (Фурадан), карбарил (Севин), этиенокарб , фенобукарб , оксамил и метомил . Эти инсектициды убивают насекомых путем обратимой инактивации фермента ацетилхолинэстеразы (ингибирование AChE) [13] ( способ действия IRAC 1a). [14] Фосфорорганические пестициды также ингибируют этот фермент, хотя и необратимо, и вызывают более тяжелую форму холинергического отравления [15] ( аналог IRAC MoA 1b). [14]

Феноксикарб имеет карбаматную группу, но действует как имитатор ювенильного гормона , а не инактивирует ацетилхолинэстеразу. [16]

Средство от насекомых икаридин представляет собой замещенный карбамат. [17]

Помимо их обычного использования в качестве артроподоцидов/инсектицидов, они также обладают нематицидными свойствами . [18] Одним из таких является оксамил . [18]

За последние десятилетия продажи резко упали. [18]

Сопротивление

Среди мутаций эстераз резистентность к карбаматам чаще всего связана с десенсибилизацией ацетилхолинэстеразы (АХЭ), тогда как резистентность к фосфорорганическим соединениям чаще всего связана с метаболизацией карбоксилэстеразы . [19]

Карбаматные нервно-паралитические вещества

Хотя ингибиторы карбамат-ацетилхолинэстеразы обычно называют «карбаматными инсектицидами» из-за их, как правило, более высокой селективности в отношении ферментов ацетилхолинэстеразы насекомых по сравнению с аналогами у млекопитающих, наиболее мощные соединения, такие как алдикарб и карбофуран , все же способны ингибировать ферменты ацетилхолинэстеразы млекопитающих при достаточно низких концентрациях. что они представляют значительный риск отравления для человека, особенно при использовании в больших количествах в сельскохозяйственных целях. Другие ингибиторы ацетилхолинэстеразы на основе карбамата известны еще более высокой токсичностью для человека, а некоторые из них, такие как T-1123 и EA-3990 , исследовались на предмет потенциального использования в военных целях в качестве нервно-паралитических агентов . Однако, поскольку все соединения этого типа имеют четвертичную аммониевую группу с постоянным положительным зарядом, они плохо проникают через гематоэнцефалический барьер , а также стабильны только в виде кристаллических солей или водных растворов и поэтому не считались обладающими подходящими свойствами для вооружение. [20] [21]

Консерванты и косметика

Йодопропинилбутилкарбамат — консервант для древесины и красок, используемый в косметике. [22]

Химические исследования

Некоторые из наиболее распространенных аминозащитных групп, такие как BOC , [23] FMOC , [24] бензилхлорформиат [25] и трихлорэтилхлорформиат [26], являются карбаматами.

Лекарство

Этилкарбамат

Уретан ( этилкарбамат ) когда-то коммерчески производился в США в качестве химиотерапевтического средства и для других медицинских целей. Было обнаружено, что он токсичен и в значительной степени неэффективен. [27] Иногда его используют в ветеринарии в сочетании с другими препаратами для анестезии . [28]

Карбаматные препараты

Кроме того, некоторые карбаматы используются в фармакотерапии человека , например, ингибиторы ацетилхолинэстеразы неостигмин и ривастигмин , химическая структура которых основана на природном алкалоиде физостигмине . Другими примерами являются мепробамат и его производные, такие как каризопродол , фелбамат , мебутамат , фенпробамат и тибамат , класс анксиолитиков и миорелаксантов , широко использовавшихся в 1960-х годах, до появления бензодиазепинов, и в некоторых случаях используемых до сих пор. Карбахол в основном используется в различных офтальмологических целях. [29]

Ингибитор протеазы дарунавир для лечения ВИЧ также содержит карбаматную функциональную группу. [30]

Эфедроксан , аналог аминорекса , используемый в качестве стимулятора , также попадает в категорию карбаматов. [31]

Токсичность

Помимо ингибирования ацетилхолинэстеразы человека [32] (хотя и в меньшей степени, чем фермент насекомых), карбаматные инсектициды также воздействуют на рецепторы мелатонина человека. [33] Влияние карбаматов на здоровье человека хорошо документировано в списке известных соединений, нарушающих работу эндокринной системы. [34] Клинические эффекты воздействия карбаматов могут варьироваться от слегка токсичных до высокотоксичных в зависимости от множества факторов, включая такие, как доза и путь воздействия при проглатывании и вдыхании, что приводит к наиболее быстрым клиническим эффектам. [34] Клиническими проявлениями карбаматной интоксикации являются мускариновые симптомы, никотиновые симптомы и, в редких случаях, симптомы со стороны центральной нервной системы. [34]

Аналоги серы

В карбамате ( 1 ) есть два атома кислорода, ROC(=O)NR 2 , и любой из них или оба концептуально могут быть заменены серой . Аналоги карбаматов, в которых только один из атомов кислорода заменен серой, называются тиокарбаматами ( 2 и 3 ). Карбаматы, в которых оба атома кислорода заменены серой, называются дитиокарбаматами ( 4 ), RSC(=S)NR 2 . [35]

Существует два различных структурно-изомерных типа тиокарбамата:

О -тиокарбаматы могут изомеризоваться в S -тиокарбаматы, например, в перегруппировке Ньюмана-Кварта . [37]

Этимология

Этимология слов «уретан» и «карбамат» очень схожа, но не одинакова. Слово «уретан» впервые было предложено в 1833 году французским химиком Жаном-Батистом Дюма. [38] [39] Дюма утверждает: «Уретан. Новый эфир, приведенный в контакт с жидким и концентрированным аммиаком, оказывает на это вещество настолько сильную реакцию, что смесь закипает, а иногда даже производит своего рода взрыв. в избытке весь эфир исчезает. Образуется гидрохлорат аммония и новое вещество, наделенное интересными свойствами». [39] Дюма, по-видимому, называет это соединение уретаном. Однако позже Дюма заявляет: «Дожидаясь установления мнения о природе этого тела, я предлагаю обозначить названиями уретана и оксамэтана два материала, которые я только что изучил и которые я рассматриваю как типы нового семейства. среди азотистых веществ . Эти названия, которые, на мой взгляд, ничего не предрешают в вопросе об спиртах и ​​эфирах, будут, по крайней мере, иметь то преимущество, что удовлетворят химиков, которые все еще отказываются принять нашу теорию». [39] Слово «уретан» происходит от слов «мочевина» и «эфир» с суффиксом «-ан» в качестве общего химического суффикса, что делает его специфичным для R2NC(=O)OR' (R' not = H). связующая структура. [40]

Использование слова «карбамат», по-видимому, появилось позже, и было прослежено, по крайней мере, до 1849 года, в описании работы Дюма Генри Медлоком. [41] Медлок утверждает: «Хорошо известно, что действие аммиака на хлоркарбонат (фосген) этила приводит к образованию вещества, которое Дюма, первооткрыватель, назвал уретаном и которое мы теперь привыкли называть рассматривая как эфир карбаминовой кислоты». [41] Это говорит о том, что вместо того, чтобы продолжать использовать соглашение об именах семейств уретанов, придуманное Дюма, они изменили соглашение об именах на этиловый эфир карбаминовой кислоты. Карбамат происходит от слова «карбамид», иначе известного как мочевина, и суффикса «-ate», обозначающего соль или эфир кислоты. [42] [43]

Оба слова имеют корни, происходящие от мочевины. Карбамат менее специфичен, поскольку суффикс -ate неоднозначен ни для соли, ни для сложного эфира карбаминовой кислоты. Однако суффикс -ate также является более конкретным, поскольку предполагает, что карбаматы должны быть получены из карбаматной кислоты или карбаминовых кислот . Хотя уретан имеет ту же химическую структуру, что и фрагмент сложного эфира карбаматной кислоты, уретан, не полученный из карбаминовой кислоты, не является сложным эфиром карбаматной кислоты. Другими словами, любой синтез фрагмента R2NC(=O)OR' (R' not = H), который не происходит от карбаминовых кислот, представляет собой не сложный эфир карбамата, а вместо этого уретан. Более того, сложные эфиры карбаматов являются уретанами, но не все уретаны являются сложными эфирами карбаматов. Это также предполагает, что полиуретаны не являются просто сложными эфирами поликарбаматов, поскольку полиуретаны обычно не синтезируются с использованием карбаминовых кислот.

ИЮПАК утверждает: «Эфирные эфиры часто называют уретанами или уретанами, и это использование строго верно только для этиловых эфиров». [44] Но также говорится: «Альтернативный термин для соединений R2NC(=O)OR' (R' not = H), эфиров карбаминовых кислот, R,NC(=O)OH, в строгом использовании ограниченный этиловым эфиром. сложные эфиры, но широко употребляемые в общем смысле». [45] ИЮПАК приводит эти утверждения без цитирования.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ abc Jäger, Питер; Рентзеа, Костин Н.; Кечка, Хайнц (2000). «Карбаматы и карбамоилхлориды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a05_051. ISBN 978-3527306732.
  2. ^ Гош, Арун К.; Бриндизи, Маргарита (9 апреля 2015 г.). «Органические карбаматы в разработке лекарств и медицинской химии». Журнал медицинской химии . 58 (7): 2895–2940. дои : 10.1021/jm501371s. ISSN  0022-2623. ПМЦ 4393377 . ПМИД  25565044. 
  3. ^ аб Берроуз, Джордж Х.; Льюис, Гилберт Н. (1912). «Равновесие между карбонатом аммония и карбаматом аммония в водном растворе при 25 °». Журнал Американского химического общества . 34 (8): 993–995. дои : 10.1021/ja02209a003.
  4. ^ Кларк, КГ; Гэдди, В.Л.; Рист, CE (1933). «Равновесия в системе карбамат аммония-мочевина-вода». Индийский англ. хим. 25 (10): 1092–1096. дои : 10.1021/ie50286a008.
  5. ^ Мани, Фабрицио; Перуццини, Маурицио; Стоппиони, Пьеро (2006). «Поглощение CO2 водным раствором NH
    3    растворы: выделение карбамата, бикарбоната и карбоната аммония по13
    Исследование C ЯМР». Зеленая химия . Королевское химическое общество . 8 (11): 995. doi : 10.1039/b602051h. ISSN  1463-9262.
  6. ^ Брукс, Луизиана; Одриета, LF; Блустоун, Х.; Джофинсокс, WC (1946). «Карбамат аммония». Неорганические синтезы . Том. 2. С. 85–86. дои : 10.1002/9780470132333.ch23. ISBN 978-0-470-13233-3.
  7. ^ аб Чатурведи, Девдутт (1 мая 2011 г.). «Последние разработки в области карбамации аминов». Современная органическая химия . Bentham Science Publishers Ltd. 15 (10): 1593–1624. дои : 10.2174/138527211795378173. ISSN  1385-2728.
  8. ^ Линтуэйт, Виктория Л.; Янус, Джоанна М.; Браун, Адриан П.; Вонг-Паскуа, Дэвид; О'Донохью, ЭннМари К.; Портер, Эндрю; Тройманн, Ахим; Ходжсон, Дэвид Р.В.; Канн, Мартин Дж. (6 августа 2018 г.). «Идентификация посттрансляционных модификаций белков, опосредованных диоксидом углерода». Природные коммуникации . 9 (1): 3092. Бибкод : 2018NatCo...9.3092L. дои : 10.1038/s41467-018-05475-z. ISSN  2041-1723. ПМК 6078960 . ПМИД  30082797. 
  9. ^ Фергюсон, JKW; Роутон, FJW (14 декабря 1934 г.). «Прямая химическая оценка карбаминовых соединений CO2 с гемоглобином». Журнал физиологии . 83 (1): 68–86. doi : 10.1113/jphysicalol.1934.sp003212. ISSN  0022-3751. ПМК 1394306 . ПМИД  16994615. 
  10. ^ Бартошек, С.; Ворхольт, Дж. А.; Тауэр, РК; Гейерстангер, Британская Колумбия; Гризингер, К. (2001). «Образование N-карбоксиметанофурана (карбамата) из метанофурана и CO2 у метаногенных архей: термодинамика и кинетика спонтанной реакции». Евро. Дж. Биохим. 267 (11): 3130–3138. дои : 10.1046/j.1432-1327.2000.01331.x . ПМИД  10824097.
  11. ^ Т, Лундквист; Г, Шнайдер (29 января 1991 г.). «Кристаллическая структура тройного комплекса рибулозо-1,5-бисфосфаткарбоксилазы, Mg (II) и активатора CO2 при разрешении 2,3-А». Биохимия . 30 (4): 904–8. дои : 10.1021/bi00218a004. ПМИД  1899197.
  12. ^ Адам, Норберт; Авар, Геза; Бланкенхайм, Герберт; Фридрихс, Вольфганг; Гирзиг, Манфред; Вейганд, Эккехард; Хафманн, Майкл; Витбекер, Фридрих-Вильгельм; Лаример (2005). «Полиуретаны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a21_665.pub3. ISBN 978-3527306732.
  13. ^ Фукуто, TR (1990). «Механизм действия фосфорорганических и карбаматных инсектицидов». Перспективы гигиены окружающей среды . 87 : 245–254. дои : 10.1289/ehp.9087245. ПМЦ 1567830 . ПМИД  2176588. 
  14. ^ ab «Схема классификации действий IRAC, версия 9.4» (pdf) . Комитет по борьбе с устойчивостью к инсектицидам . Март 2020.
  15. ^ Меткалф, Роберт Л. «Борьба с насекомыми». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a14_263. ISBN 978-3527306732.
  16. ^ «Информационный проект по пестицидам: феноксикарб» . Cornell University . Проверено 15 июня 2019 г.
  17. ^ Национальный центр биотехнологической информации. «Сводка соединений PubChem для CID 125098, икаридин». Пубчем . Проверено 08 января 2024 г.
  18. ^ abc Спаркс, Томас; Кросстуэйт, Эндрю; Науэн, Ральф; Банба, Шиничи; Кордова, Дэниел; Эрли, Фергус; Эббингауз-Кинчер, Ульрих; Фудзиока, Синсуке; Хирао, Аяко; Кармон, Дэнни; Кеннеди, Роберт; Накао, Тосифуми; Пофэм, Холли; Сальгадо, Винсент; Уотсон, Джеральд; Ведель, Барбара; Весселс, Фрэнк (2020). «Инсектициды, биологические препараты и нематициды: обновления классификации действия IRAC - инструмент управления устойчивостью». Биохимия и физиология пестицидов . Эльзевир . 167 : 104587. дои : 10.1016/j.pestbp.2020.104587 . ISSN  0048-3575. ПМИД  32527435.
  19. ^ Окшотт, Джон; Девоншир, Алан; Клаудианос, Чарльз; Сазерленд, Тара; Хорн, Ирен; Кэмпбелл, Питер; Оллис, Дэвид; Рассел, Робин (2005). «Сравнение мутаций устойчивости к фосфорорганическим и карбаматным инсектицидам в холин- и карбоксил-эстеразах». Химико-биологические взаимодействия . Эльзевир Б.В. 157–158: 269–275. дои : 10.1016/j.cbi.2005.10.041. ISSN  0009-2797. PMID  16289012. S2CID  32597626.
  20. ^ Гупта, Рамеш С., изд. (2015). Справочник по токсикологии боевых отравляющих веществ. Кембридж, Массачусетс, США: Academic Press. стр. 338–339. ISBN 978-0-12-800494-4.
  21. ^ Эллисон, Д. (2008). Справочник по боевым химическим и биологическим отравляющим веществам . Бока-Ратон: CRC Press. ISBN 978-0-8493-1434-6. ОСЛК  82473582.
  22. ^ Бадрешиа, С. (2002). «Йодопропинилбутилкарбамат». Являюсь. J. Свяжитесь с дерматологом. 13 (2): 77–79. дои : 10.1053/ajcd.2002.30728. ISSN  1046-199Х. ПМИД  12022126.
  23. ^ Воммина В. Сурешбабу; Нарасимхамурти Нарендра (2011). «Защитные реакции». В Эндрю Б. Хьюзе (ред.). Защитные реакции, медицинская химия, комбинаторный синтез . Аминокислоты, пептиды и белки в органической химии. Том. 4. Вайли-ВЧ . стр. XVIII – LXXXIV. дои : 10.1002/9783527631827.ch1. ISBN 9783527641574.
  24. ^ Веллингс, Дональд А.; Атертон, Эрик (1997). «[4] Стандартные протоколы Fmoc». Твердофазный синтез пептидов . Методы энзимологии. Том. 289. стр. 44–67. дои : 10.1016/s0076-6879(97)89043-x. ISBN 9780121821906. ПМИД  9353717.
  25. ^ Кацояннис, PG, изд. (1973). Химия полипептидов. Нью-Йорк: Пленум Пресс. дои : 10.1007/978-1-4613-4571-8. ISBN 978-1-4613-4571-8. S2CID  35144893. Архивировано из оригинала 13 октября 2022 г. Проверено 1 апреля 2021 г.
  26. ^ Марулло, НП; Вагенер, Э.Г. (1 января 1969 г.). «Структурная органическая химия методом ЯМР. III. Изомеризация соединений, содержащих двойную связь углерод-азот». Буквы тетраэдра . 10 (30): 2555–2558. doi : 10.1016/S0040-4039(01)88566-X.
  27. ^ Голландия, младший; Хосли, Х.; Шарлау, К.; Карбоне, ПП; Фрей, Э. III; Бриндли, Колорадо; Холл, TC; Шнайдер, Б.И.; Золото, ГЛ; Лазанья, Л.; Оуэнс, А.Х. младший; Миллер, СП (1 марта 1966 г.). «Контролируемое исследование лечения уретаном множественной миеломы». Кровь . 27 (3): 328–42. дои : 10.1182/blood.V27.3.328.328 . ISSN  0006-4971. ПМИД  5933438.
  28. ^ Секция химической/биологической безопасности (CBSS) Управления охраны окружающей среды и безопасности. «Работа с уретаном» (PDF) . Университет Содружества Вирджинии. Архивировано из оригинала (PDF) 11 мая 2013 г.
  29. ^ Информация для потребителей Carbachol Multum . По состоянию на 27 апреля 2021 г.
  30. ^ DrugBank DB01264. По состоянию на 27 апреля 2021 г.
  31. ^ Хикино Х, Огата К, Касахара Ю, Конно С (май 1985 г.). «Фармакология эфедроксанов». Журнал этнофармакологии . 13 (2): 175–191. дои : 10.1016/0378-8741(85)90005-4. ПМИД  4021515.
  32. ^ Колович, МБ; Крстич, ДЗ; Лазаревич-Пашти, Т.Д.; Бонджич, AM; Васич, В.М. (2013). «Ингибиторы ацетилхолинэстеразы: фармакология и токсикология». Карр Нейрофармакол . 11 (3): 315–35. дои : 10.2174/1570159X11311030006. ПМЦ 3648782 . ПМИД  24179466. 
  33. ^ Поповска-Горевски, М; Дубочович, М.Л.; Раджнараянан, Р.В. (2017). «Карбаматные инсектициды нацелены на рецепторы мелатонина человека». Химический токсикол . 30 (2): 574–582. doi : 10.1021/acs.chemrestox.6b00301. ПМЦ 5318275 . ПМИД  28027439. 
  34. ^ abc Марэ, Симона; Диазе, Эльза; Перейра, Мария де Лурдес (2012). «Карбаматы: воздействие на человека и воздействие на здоровье». Воздействие пестицидов . 21:38 – через Исследовательские ворота.
  35. ^ Рюдигер Шубарт (2000). «Дитиокарбаминовая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a09_001. ISBN 3-527-30673-0.
  36. ^ аб Уолтер, В.; Боде, К.-Д. (апрель 1967 г.). «Синтез тиокарбаматов». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 6 (4): 281–293. дои : 10.1002/anie.196702811.
  37. ^ Ньюман, Мелвин С.; Хетцель, Фредерик В. (1971). «Тиофенолы из фенолов: 2-нафталинтиол ». Орг. Синтез . 51 : 139. дои : 10.15227/orgsyn.051.0139.
  38. ^ Химический словарь . Джон Дэйнтит (6-е изд.). Нью-Йорк: Издательство Оксфордского университета. 2008. ISBN 978-1-61583-965-0. OCLC  713875281.{{cite book}}: CS1 maint: другие ( ссылка )
  39. ^ abc Дюма, Жан (1833). «Исследования органической химии». Annales de Chimie et de Physique . 2-я серия. 56 : 496–556.
  40. ^ «уретан | Этимология, происхождение и значение уретана по этимонлину» . www.etymonline.com . Проверено 29 марта 2023 г.
  41. ^ аб Медлок, Генри (1849). «XXIX. — Исследования амильного ряда». QJ Chem. Соц. 1 (4): 368–379. дои : 10.1039/qj8490100368. ISSN  1743-6893.
  42. ^ «Определение КАРБАМАТА». www.merriam-webster.com . Проверено 29 марта 2023 г.
  43. ^ Дайверс, Эдвард (1 января 1870 г.). «XXVII. — Об осаждении растворов карбоната аммония, карбоната натрия и карбамата аммония хлоридом кальция». Журнал Химического общества . 23 : 359–364. дои : 10.1039/JS8702300359. ISSN  0368-1769.
  44. ^ «Карбаматы (C00803)» . Золотая книга. ИЮПАК. дои : 10.1351/goldbook.C00803 . Проверено 29 марта 2023 г.
  45. ^ Мосс, врач общей практики; Смит, П.А. С.; Тавернье, Д. (1 января 1995 г.). «Глоссарий названий классов органических соединений и промежуточных продуктов реакционной способности в зависимости от структуры (Рекомендации ИЮПАК, 1995 г.)». Чистая и прикладная химия (на немецком языке). 67 (8–9): 1307–1375. дои : 10.1351/pac199567081307 . ISSN  1365-3075. S2CID  95004254.