Фенилуксусная кислота ( сопряженное основание фенилацетат ), также известная под различными синонимами, представляет собой органическое соединение , содержащее функциональную фенильную группу и функциональную группу карбоновой кислоты . Это белое твердое вещество с сильным медовым запахом . Эндогенно это катаболит фенилаланина . _ Поскольку он является коммерческим химическим веществом , поскольку его можно использовать при незаконном производстве фенилацетона (используемого при производстве замещенных амфетаминов ), он подлежит контролю в таких странах, как США и Китай . [3]
Было обнаружено, что фенилуксусная кислота является активным ауксином (разновидностью растительного гормона ), [4] который содержится преимущественно во фруктах . Однако его действие значительно слабее, чем действие основной молекулы ауксина индол-3-уксусной кислоты . Кроме того, эта молекула естественным образом вырабатывается метаплевральной железой большинства видов муравьев и используется в качестве противомикробного средства. Это также продукт окисления фенэтиламина в организме человека после метаболизма моноаминоксидазой и последующего метаболизма промежуточного продукта, фенилацетальдегида , ферментом альдегиддегидрогеназы ; эти ферменты также обнаружены во многих других организмах.
Это соединение можно получить гидролизом бензилцианида : [ 5] [6 ]
Фенилуксусная кислота подвергается кетоновому декарбоксилированию с образованием кетонов . [7] Он может конденсироваться сам с собой с образованием дибензилкетона или с большим избытком другой карбоновой кислоты (в форме ангидрида кислоты ), например, с уксусным ангидридом с образованием фенилацетона .
Фенилуксусная кислота используется в некоторых духах , так как даже в низких концентрациях она обладает медовым запахом . Он также используется при производстве пенициллина G и диклофенака . Он также используется для лечения гипераммониемии типа II, чтобы помочь уменьшить количество аммиака в кровотоке пациента за счет образования фенилацетил-КоА, который затем реагирует с богатым азотом глютамином с образованием фенилацетилглутамина . Это соединение затем выводится из организма пациента. Он также используется при незаконном производстве фенилацетона , который используется при производстве метамфетамина .
Натриевая соль фенилуксусной кислоты – фенилацетат натрия – применяется в качестве фармацевтического препарата для лечения нарушений цикла мочевины , в том числе в виде комбинированного препарата фенилацетат натрия/бензоат натрия (Аммонул). [8]
Фенилуксусная кислота используется при приготовлении и является производным нескольких фармацевтических препаратов, включая камилофин , бендазол, триафунгин, фенацемид , лоркаинид , фениндион , фенелзин и циклопентолат . [ нужна цитата ]
В криминальной драме «Во все тяжкие» фенилуксусная кислота дважды фигурирует в качестве прекурсора метамфетамина : сначала в эпизоде под названием « Сделка без грубостей », затем в « Салуд ». [9]