stringtranslate.com

Фотопереключатель

Фотопереключатель — это тип молекулы, которая может изменять свою структурную геометрию и химические свойства при облучении электромагнитным излучением . Хотя часто используется взаимозаменяемо с термином молекулярная машина , переключатель не выполняет работу при изменении своей формы, в то время как машина выполняет. [1] Однако фотохромные соединения являются необходимыми строительными блоками для молекулярных двигателей и машин, работающих на свету. [2] При облучении светом фотоизомеризация двойных связей в молекуле может привести к изменениям в цис- или транс-конфигурации. [3] Эти фотохромные молекулы рассматриваются для ряда применений.

Химическая структура и свойства

Фотопереключаемые молекулы : при облучении светом происходит фотоизомеризация, изменяющая пространственную геометрию и свойства молекулы.
Фотопереключаемые молекулы : Азобензол подвергается фотоизомеризации E в Z, при которой изомер Z более полярный, имеет более короткие связи и изогнутую и скрученную геометрию. [4] Гидразон подвергается фотоизомеризации с длительными периодами термического полураспада в тысячи лет. [5] Спиропиран и мероцианин подвергаются механизмам раскрытия/закрытия кольца при фотооблучении. Диарилэтен и донорно-акцепторные аддукты Стенхауса демонстрируют изменение цвета при фотоизомеризации. Стильбен является модельным фотопереключателем для изучения фотохимии.

Фотохромное соединение может изменять свою конфигурацию или структуру при облучении светом. Несколько примеров фотохромных соединений включают: азобензол , [6] спиропиран , [ 7] мероцианин , [8] диарилетен , [9] спирооксазин, [10] фульгид, [11] гидразон , [ 12] нобормадиен, [13] тиоиндиго , [14] акриламид-азобензол-четвертичный аммиак, [15] донорно-акцепторные аддукты Стенхауса, [16] [17] стильбен , [18] и т. д.

Изомеризация

При изомеризации из поглощения света может произойти электронный переход π-в-π * или n-в-π * с последующим выделением света ( флуоресценция или фосфоресценция ) или тепла при переходе электронов из возбужденного состояния в основное состояние. Фотостационарное состояние может быть достигнуто, когда облучение светом больше не преобразует одну форму изомера в другую; однако смесь цис- и транс-изомеров всегда будет существовать с более высоким процентом одного по сравнению с другим в зависимости от фотоусловий. [19]

Механизм

Хотя механизм фотоизомеризации все еще обсуждается большинством ученых, все больше доказательств поддерживают цис-/транс-изомеризацию полиенов, благоприятствующую хула-твисту, а не перевороту с одной связью. [20] Переворот с одной связью изомеризуется по реактивной двойной связи, в то время как хула-твист подвергается конформационной изомеризации по соседней одинарной связи. Однако взаимопревращение стереоизомеров стильбена происходит через переворот с одной связью. [21]

Квантовый выход

Фотоизомеризация из А в В: Три скорости полностью описывают изомеризацию из А в В, где ϕ A — квантовый выход, I — поток фотонов, β — доля фотонов, поглощенных A , N A — постоянная Авогадро, V — объем образца. [22]

Одним из важнейших свойств фотопереключателя является его квантовый выход , который измеряет эффективность поглощенного света для индуцирования фотоизомеризации. Квантовый выход моделируется и рассчитывается с использованием кинетики Аррениуса . [22] Фотопереключатели могут находиться в растворе или в твердом состоянии; однако переключение в твердом состоянии сложнее наблюдать из-за отсутствия молекулярной свободы движения, твердой упаковки и быстрого термического возврата в основное состояние. [23] Благодаря химической модификации красное смещение длин волн поглощения, необходимое для того, чтобы вызвать изомеризацию, приводит к индуцированному слабым светом переключению, которое имеет применение в фотофармакологии . [24]

Катализ

Когда фотохромное соединение включено в подходящую каталитическую молекулу, фотопереключаемый катализ может быть результатом обратимых изменений геометрической конформации при облучении светом. [25] Как один из наиболее широко изученных фотопереключателей, азобензол, как было показано, является эффективным переключателем для регулирования каталитической активности благодаря его изомеризации из E в Z конформацию под действием света и его способности термически релаксировать обратно в E-изомер в условиях темноты. [26]

Биологический

Фотопереключатель сетчатки: Поглощение фотона, преобразующее цис-ретиналь в транс-ретиналь. После преобразования транс-ретиналь может отделиться от опсина. После преобразования обратно в цис-изомер он может реформировать родопсин. [27]

Родопсины

Одним из наиболее распространенных биологических примеров в организме человека, который претерпевает структурные изменения при облучении светом, является класс мембраносвязанных фоторецепторов, родопсинов . [28] К ним относятся регуляция меланоцитов , зрение , высвобождение мелатонина и контроль циркадного ритма и т. д. [29] Родопсины являются высокоэффективными фотохромными соединениями, которые могут подвергаться быстрой фотоизомеризации и связаны с различными ретинальными белками [30] наряду со светочувствительными каналами и насосами у микробов. [31]

Исследовать

Были исследованы достижения в восстановлении зрения с помощью фотохромных соединений. Быстрая изомеризация позволяет ретинальным клеткам включаться при активации светом, а достижения в области акриламида-азобензола-четвертичного аммиака показали восстановление зрительных реакций у слепых мышей. [32] Компании, работающие в этой области, включают Novartis , Vedere, Allergan и Nanoscope Therapeutics. [33]

Благодаря включению фотопереключателей в биологические молекулы биологические процессы можно регулировать посредством контролируемого облучения светом. Это включает фотоконтроль конформации и активности пептидов, транскрипции и трансляции ДНК и РНК, регуляцию ферментативной активности и фоторегулируемые ионные каналы. [34] Например, было показано , что оптический контроль связывания лиганда в сывороточном альбумине человека влияет на его аллостерические связывающие свойства. [35] Кроме того, смещенные в красную область азобензолы использовались для контроля ионотропных рецепторов глутамата . [36]

Потенциальные приложения

Фотопереключатели изучаются в биологии, химии материалов и физике и имеют широкий спектр потенциальных применений, особенно в рамках нанотехнологий. [37]

Электроника

В зависимости от изомерного состояния фотопереключатели имеют потенциал для замены транзисторов, используемых в электронике. [38] Благодаря прикреплению фотопереключателей к поверхностям различных подложек можно изменить рабочую функцию. Например, включение диарилетенов в качестве самоорганизующегося монослоя на золотой поверхности обещает быть многообещающим в оптоэлектронных устройствах. [39]

Диарилэтены образуют стабильные молекулярные проводящие соединения, когда они помещены между графеновыми электродами при низкой и комнатной температуре, и действуют как фотоэлектрический переключатель. [40] Объединяя фотопереключатель, содержащий различные самые высокие и самые низкие незанятые молекулярные орбитальные уровни в его открытой и закрытой геометрической конформации, в пленку, состоящую из p- или n-легированных полупроводников , можно управлять переносом заряда с помощью света. [39] Фотоэлектрический элемент подключен к схеме, которая измеряет, сколько электричества генерирует элемент. Схема решает и выдает выход в соответствии с установкой минимального и максимального уровня освещенности . [41]

Фотопереключатели использовались при создании трехмерной анимации и изображений. [42] Дисплей использует среду, состоящую из класса фотопереключателей (известных как спиродамины) и технологии цифровой обработки света для генерации структурированного света в трех измерениях. УФ-свет и узоры зеленого света направлены на раствор красителя, который инициирует фотоактивацию и таким образом создает воксель «включено» .

Хранение энергии

Поскольку один из фотоизомеров более стабилен, чем другой, изомеризация стабильного изомера в метастабильный приводит к преобразованию световой энергии в свободную энергию как форму химического потенциала и имеет применение в хранении солнечной энергии. [43]

Было показано, что мероцианин перемещает протоны через полимерную мембрану при облучении светом. Когда УФ и видимый свет облучались на противоположных сторонах мембраны, создавался потенциал хранения и градиент pH. [44]

Прием и выпуск гостей

Включение фотопереключаемых молекул в пористые металлоорганические структуры , которые могут поглощать газообразные молекулы, такие как углекислый газ, а также способствовать оптоэлектронике , наномедицине и лучшему хранению энергии. Изменяя химические свойства пор, можно настроить адсорбцию и десорбцию газов для прогресса в области интеллектуальных мембранных материалов. [44]

Нанореакторы и имитаторы клеток

Включение фотопереключаемых молекул, таких как донорно-акцепторные аддукты Стенхауса, в полимерсомы использовалось для формирования наночастиц, которые могут избирательно экспонировать ферменты в ответ на свет, что позволяет им имитировать некоторые функции клеток. [45]

Жидкие кристаллы

Преобразования, управляемые хиральной формой в жидкокристаллических структурах, могут быть достигнуты посредством фотоизомеризации бистабильных гидразонов для создания долгосрочных стабильных полимерных форм. [46] Светозащищенные оптические окна, которые могут изменять поглощательные свойства, могут быть созданы путем хирального легирования жидких кристаллов фотопереключателями гидразона или путем кинетического захвата различных холестерических состояний как функции фотостационарного состояния. [47] Включение фотопереключателей в нематические жидкие кристаллы может изменить самосборку, кристаллическую упаковку и светоотражающие свойства супрамолекулярных взаимодействий. [48]

Оптическое хранилище

Диарилэтеновые фотопереключатели перспективны для использования в перезаписываемых оптических накопителях . Благодаря облучению светом запись, стирание и чтение могут быть параллельны CD / DVD- накопителям с более высокой производительностью. [49] Новые азо-переносящие фотопереключатели представлены в виде молекулярных шарниров, [50] [51], которые могут быть использованы при проектировании молекулярных машин и оптических устройств. [52]

Фотофармакология

В области фотофармакологии фотопереключатели исследуются как средство контроля активности. При включении фотопереключателя в лекарство, лекарство принимает несколько биологически активных состояний. Свет может использоваться для переключения между этими состояниями, что приводит к удаленному управлению активностью лекарства. Также было показано, что фотопереключатели модулируют свойства поверхностной энергии, которые могут контролировать, как фотопереключаемая оболочка взаимодействует с наночастицами. [53] Фармацевтическая инкапсуляция и распределение в целевых местах с помощью света были продемонстрированы благодаря уникальному изменению свойств и размера микроинкапсулированных наноструктур с фотохромными компонентами. [54]

Самовосстанавливающиеся материалы

Фотопереключатели были исследованы для самовосстанавливающихся полимерных материалов . Первый включает фотонастраиваемость различных функциональных групп, так что реакционная способность может быть смодулирована в одной из изомерных форм, в то время как вторая стратегия включает управляемую светом таутомеризацию валентных связей . [44]

Ссылки

  1. ^ Апрамян I (март 2020 г.). «Будущее молекулярных машин». ACS Central Science . 6 (3): 347–358. doi : 10.1021/acscentsci.0c00064. PMC  7099591. PMID  32232135.
  2. ^ Kassem S, van Leeuwen T, Lubbe AS, Wilson MR, Feringa BL, Leigh DA (май 2017 г.). «Искусственные молекулярные моторы». Chemical Society Reviews . 46 (9): 2592–2621. doi :10.1039/C7CS00245A. PMID  28426052.
  3. ^ Кэмерон Д., Эйслер С. (2018). «Фотопереключаемые двойные связи: синтетические стратегии для настраиваемости и универсальности». Журнал физической органической химии . 31 (10): e3858. doi :10.1002/poc.3858. ISSN  1099-1395.
  4. ^ Goulet-Hanssens A, Eisenreich F, Hecht S (май 2020 г.). «Просветление материалов с помощью фотопереключателей». Advanced Materials . 32 (20): e1905966. Bibcode : 2020AdM....3205966G. doi : 10.1002/adma.201905966 . PMID  31975456.
  5. ^ Qian H, Pramanik S, Aprahamian I (июль 2017 г.). «Фотохромные гидразонные переключатели с чрезвычайно длинными термическими периодами полураспада». Журнал Американского химического общества . 139 (27): 9140–9143. doi :10.1021/jacs.7b04993. PMID  28644015.
  6. ^ Bandara HM, Burdette SC (март 2012). «Фотоизомеризация в различных классах азобензола». Chemical Society Reviews . 41 (5): 1809–25. doi :10.1039/C1CS15179G. PMID  22008710.
  7. ^ Kortekaas L, Browne WR (июнь 2019). «Эволюция спиропирана: основы и прогресс необычайно универсального фотохрома». Chemical Society Reviews . 48 (12): 3406–3424. doi : 10.1039/C9CS00203K . PMID  31150035.
  8. ^ Klajn R (январь 2014). «Динамические материалы на основе спиропирана». Chemical Society Reviews . 43 (1): 148–84. doi : 10.1039/C3CS60181A . PMID  23979515.
  9. ^ Pu SZ, Sun Q, Fan CB, Wang RJ, Liu G (2016-04-14). «Последние достижения в области многофункциональных молекулярных переключателей на основе диарилетена». Journal of Materials Chemistry C. 4 ( 15): 3075–3093. doi :10.1039/C6TC00110F. ISSN  2050-7534.
  10. ^ Berkovic G, Krongauz V, Weiss V (май 2000 г.). «Спиропираны и спирооксазины для памяти и переключателей». Chemical Reviews . 100 (5): 1741–1754. doi :10.1021/cr9800715. PMID  11777418.
  11. ^ Yokoyama Y (май 2000). «Фульгиды для памяти и переключателей». Chemical Reviews . 100 (5): 1717–1740. doi :10.1021/cr980070c. PMID  11777417.
  12. ^ Su X, Aprahamian I (март 2014). «Переключатели, металлосборки и датчики на основе гидразона». Chemical Society Reviews . 43 (6): 1963–81. doi : 10.1039/C3CS60385G . PMID  24429467.
  13. ^ Orrego-Hernández J, Dreos A, Moth-Poulsen K (август 2020 г.). «Разработка фотопереключателей на основе норборнадиена/квадрициклана для молекулярного хранения солнечной тепловой энергии». Accounts of Chemical Research . 53 (8): 1478–1487. doi :10.1021/acs.accounts.0c00235. PMC 7467572. PMID  32662627 . 
  14. ^ Navrátil R, Wiedbrauk S, Jašík J, Dube H, Roithová J (март 2018 г.). «Преобразование гемитиоиндиго из двухстороннего в односторонний молекулярный фотопереключатель путем изоляции в газовой фазе». Physical Chemistry Chemical Physics . 20 (10): 6868–6876. Bibcode : 2018PCCP...20.6868N. doi : 10.1039/C8CP00096D. PMID  29485646.
  15. ^ Polosukhina A, Litt J, Tochitsky I, Nemargut J, Sychev Y, De Kouchkovsky I, et al. (Июль 2012). "Фотохимическое восстановление зрительных реакций у слепых мышей". Neuron . 75 (2): 271–82. doi :10.1016/j.neuron.2012.05.022. PMC 3408583 . PMID  22841312. 
  16. ^ Lerch MM, Szymański W, Feringa BL (март 2018). «(Фото)химия фотопереключателей Стенхауса: руководящие принципы и проектирование систем». Chemical Society Reviews . 47 (6): 1910–1937. doi :10.1039/C7CS00772H. PMID  29468232.
  17. ^ Helmy, Sameh; Oh, Saemi; Leibfarth, Frank A.; Hawker, Craig J.; Read de Alaniz, Javier (2014-12-05). «Проектирование и синтез донорно-акцепторных аддуктов Стенхауса: фотопереключатель видимого света, полученный из фурфурола». Журнал органической химии . 79 (23): 11316–11329. doi :10.1021/jo502206g. ISSN  0022-3263. PMID  25390619.
  18. ^ Abourashed EA (24.02.2017). «Обзор стильбенов: применение в химии, науках о жизни и материаловедении». Журнал натуральных продуктов . 80 (2): 577. doi :10.1021/acs.jnatprod.7b00089. ISSN  0163-3864.
  19. ^ Робертс Дж. Д., Казерио М. К. (1977-05-15). Основные принципы органической химии, второе издание. Менло-Парк, Калифорния: WA Benjamin, Inc. ISBN 978-0-8053-8329-4.
  20. ^ Лю RS (июль 2001 г.). «Фотоизомеризация с помощью хула-твиста: фундаментальная супрамолекулярная фотохимическая реакция». Accounts of Chemical Research . 34 (7): 555–62. doi :10.1021/ar000165c. PMID  11456473.
  21. ^ Liu RS, Hammond GS (октябрь 2000 г.). «Случай зависящих от среды двойных механизмов фотоизомеризации: переворот одной связи и поворот хула». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 97 (21): 11153–8. Bibcode : 2000PNAS...9711153L. doi : 10.1073/pnas.210323197 . PMC 17169. PMID  11016972 . 
  22. ^ ab Stranius K, Börjesson K (январь 2017 г.). «Определение квантового выхода фотоизомеризации фотопереключаемых молекул в растворе и твердом состоянии». Scientific Reports . 7 (1): 41145. Bibcode :2017NatSR...741145S. doi :10.1038/srep41145. PMC 5259717 . PMID  28117426. 
  23. ^ Gonzalez A, Kengmana ES, Fonseca MV, Han GG (июнь 2020 г.). «Твердотельные фотопереключающиеся молекулы: структурный дизайн для изомеризации в конденсированной фазе». Materials Today Advances . 6 : 100058. doi : 10.1016/j.mtadv.2020.100058 .
  24. ^ Вегнер HA (май 2012 г.). «Азобензолы в новом переключателе света in vivo». Ангеванде Хеми . 51 (20): 4787–8. дои : 10.1002/anie.201201336. ПМИД  22461191.
  25. ^ Dorel R, Feringa BL (июнь 2019). «Фотопереключаемый катализ на основе изомеризации двойных связей». Chemical Communications . 55 (46): 6477–6486. doi : 10.1039/C9CC01891C . PMID  31099809.
  26. ^ Roelz M, Butschke B, Breit B (май 2024 г.). «Азобензол-интегрированные лиганды NHC: универсальная платформа для катализа металлов, переключаемого видимым светом». Журнал Американского химического общества . 146 (19): 13210–13225. doi : 10.1021/jacs.4c01138 . PMID  38709955.
  27. ^ "Фотохимические изменения в опсине". Chemistry LibreTexts . 2013-10-02 . Получено 2021-02-24 .
  28. ^ Ernst OP, Lodowski DT, Elstner M, Hegemann P, Brown LS, Kandori H (январь 2014 г.). «Микробные и животные родопсины: структуры, функции и молекулярные механизмы». Chemical Reviews . 114 (1): 126–63. doi :10.1021/cr4003769. PMC 3979449 . PMID  24364740. 
  29. ^ "Фотохимическая реакция | химическая реакция". Энциклопедия Британника .
  30. ^ Инузука К, Беккер РС (июль 1968). «Механизм фотоизомеризации в ретиналях и его значение в родопсине». Nature . 219 (5152): 383–5. Bibcode :1968Natur.219..383I. doi :10.1038/219383a0. PMID  5667083. S2CID  4160990.
  31. ^ Kandori H (апрель 2020 г.). «Биофизика родопсинов и оптогенетика». Biophysical Reviews . 12 (2): 355–361. doi :10.1007/s12551-020-00645-0. PMC 7242518. PMID  32065378 . 
  32. ^ Polosukhina A, Litt J, Tochitsky I, Nemargut J, Sychev Y, De Kouchkovsky I, et al. (Июль 2012). "Фотохимическое восстановление зрительных реакций у слепых мышей". Neuron . 75 (2): 271–82. doi :10.1016/j.neuron.2012.05.022. PMC 3408583 . PMID  22841312. 
  33. ^ Ратнер М (февраль 2021 г.). «Светоактивируемая генная терапия для лечения слепоты входит в клинику». Nature Biotechnology . 39 (2): 126–127. doi :10.1038/s41587-021-00823-9. PMID  33564161.
  34. ^ Szymański W, Beierle JM, Kistemaker HA, Velema WA, Feringa BL (август 2013 г.). «Обратимый фотоконтроль биологических систем путем включения молекулярных фотопереключателей». Chemical Reviews . 113 (8): 6114–78. doi : 10.1021/cr300179f . PMID  23614556.
  35. ^ Putri RM, Zulfikri H, Fredy JW, Juan A, Tananchayakul P, Cornelissen JJ, et al. (Июль 2018 г.). «Фотопрограммирование аллостерии в сывороточном альбумине человека». Bioconjugate Chemistry . 29 (7): 2215–2224. doi :10.1021/acs.bioconjchem.8b00184. PMC 6053643. PMID  29975051 . 
  36. ^ Kienzler MA, Reiner A, Trautman E, Yoo S, Trauner D, Isacoff EY (ноябрь 2013 г.). «Красно-смещенный, быстро релаксирующий азобензольный фотопереключатель для видимого светового контроля ионотропного глутаматного рецептора». Журнал Американского химического общества . 135 (47): 17683–6. doi :10.1021/ja408104w. PMC 3990231. PMID  24171511 . 
  37. ^ Синикропи А. «Биомиметические фотопереключатели». Неорганика Химика Акта . 470 : 360–364. doi : 10.1016/j.ica.2017.08.041. ISSN  0020-1693.
  38. ^ «Будущее электроники — фотопереключатели». BrandeisNOW .
  39. ^ ab Goulet-Hanssens A, Eisenreich F, Hecht S (май 2020 г.). «Просветление материалов с помощью фотопереключателей». Advanced Materials . 32 (20): e1905966. Bibcode : 2020AdM....3205966G. doi : 10.1002/adma.201905966 . PMID  31975456.
  40. ^ Jia C, Migliore A, Xin N, Huang S, Wang J, Yang Q и др. (июнь 2016 г.). «Ковалентно связанные одиночные молекулярные соединения со стабильной и обратимой фотопереключаемой проводимостью». Science . 352 (6292): 1443–5. Bibcode :2016Sci...352.1443J. doi :10.1126/science.aaf6298. PMID  27313042. S2CID  206649097.
  41. ^ Вудфорд, Крис (4 декабря 2009 г.). «Как работают фотоэлементы?». Объясните это .
  42. ^ Patel SK, Cao J, Lippert AR (июль 2017 г.). «Объемный трехмерный цифровой световой фотоактивируемый дисплей на красителях». Nature Communications . 8 : 15239. Bibcode : 2017NatCo...815239P. doi : 10.1038/ncomms15239. PMC 5508202. PMID  28695887 . 
  43. ^ Sun CL, Wang C, Boulatov R (2019). «Применение фотопереключателей в хранении солнечной энергии». ChemPhotoChem . 3 (6): 268–283. doi :10.1002/cptc.201900030. ISSN  2367-0932. S2CID  155439646.
  44. ^ abc Goulet-Hanssens A, Eisenreich F, Hecht S (май 2020 г.). «Просветление материалов с помощью фотопереключателей». Advanced Materials . 32 (20): e1905966. Bibcode : 2020AdM....3205966G. doi : 10.1002/adma.201905966 . PMID  31975456.
  45. ^ Рифаи-Грэхем, Омар; Йеоу, Джонатан; Наджер, Адриан; Ван, Ричард; Сан, Руджи; Чжоу, Кун; Делл, Тристан Н.; Адрианус, Кристофер; Танапонгпибул, Чалайсорн; Чами, Мохамед; Манн, Стивен; де Аланис, Хавьер Рид; Стивенс, Молли М. (2022-11-07). «Фотопереключаемое гейтирование неравновесной ферментативной обратной связи в химически сообщающихся полимерсомных нанореакторах». Nature Chemistry . 15 (1): 110–118. doi : 10.1038/s41557-022-01062-4 . ISSN  1755-4349. PMC 9836937. PMID 36344820  . 
  46. ^ Ryabchun A, Li Q, Lancia F, Aprahamian I, Katsonis N (январь 2019 г.). «Shape-Persistent Actuators from Hydrazone Photoswitches». Журнал Американского химического общества . 141 (3): 1196–1200. doi :10.1021/jacs.8b11558. PMC 6346373. PMID  30624915 . 
  47. ^ Moran MJ, Magrini M, Walba DM, Aprahamian I (октябрь 2018 г.). «Управление фазовым переходом жидкого кристалла с использованием фотохромного гидразона». Журнал Американского химического общества . 140 (42): 13623–13627. doi :10.1021/jacs.8b09622. PMID  30293432. S2CID  207195468.
  48. ^ Zhang X, Koz B, Bisoyi HK, Wang H, Gutierrez-Cuevas KG, McConney ME и др. (декабрь 2020 г.). «Электро- и фотоуправляемое ортогональное переключение спиральной суперструктуры, обеспечиваемое аксиально хиральным молекулярным переключателем». ACS Applied Materials & Interfaces . 12 (49): 55215–55222. doi :10.1021/acsami.0c19527. PMID  33237715. S2CID  227174963.
  49. ^ Rosenbaum LC (7 ноября 2018 г.). "Органические фотохромные соединения" (PDF) . Universitat Konstanz .
  50. ^ Kazem-Rostami M, Moghanian A (2017). «Производные оснований Хюнлиха как фоточувствительные Λ-образные шарниры». Organic Chemistry Frontiers . 4 (2): 224–228. doi :10.1039/C6QO00653A.
  51. ^ Norikane Y, Tamaoki N (июль 2004 г.). «Управляемый светом молекулярный шарнир: новая молекулярная машина, демонстрирующая зависящий от интенсивности света фотоответ, использующий транс-цис-изомеризацию азобензола». Organic Letters . 6 (15): 2595–8. doi :10.1021/ol049082c. PMID  15255699.
  52. ^ Kazem-Rostami M (5 декабря 2016 г.). «Проектирование и синтез фотопереключаемых соединений Ʌ-формы с использованием каркаса основания Трегера». Синтез . 49 (6): 1214–1222. doi :10.1055/s-0036-1588913. S2CID  99913657.
  53. ^ Velema WA, Szymanski W, Feringa BL (февраль 2014 г.). «Фотофармакология: за пределами доказательства принципа» (PDF) . Журнал Американского химического общества . 136 (6): 2178–91. doi :10.1021/ja413063e. hdl : 11370/d6714f52-c2c8-4e48-b345-238e98bcc776 . PMID  24456115. S2CID  197196311.
  54. ^ Guo X, Shao B, Zhou S, Aprahamian I, Chen Z (2020-03-18). «Визуализация внутриклеточных частиц и точный контроль высвобождения лекарств с использованием эмиссионного гидразонового фотохрома». Chemical Science . 11 (11): 3016–3021. doi : 10.1039/C9SC05321B . ISSN  2041-6539. PMC 8157519 . PMID  34122804.