stringtranslate.com

Фотосенсибилизатор

Фотосенсибилизатор, используемый в фотодинамической терапии

Фотосенсибилизаторы — это поглотители света, которые изменяют ход фотохимической реакции . Обычно они являются катализаторами . [1] Они могут функционировать по многим механизмам: иногда они отдают электрон субстрату, иногда они отрывают атом водорода от субстрата. В конце этого процесса фотосенсибилизатор возвращается в свое основное состояние , где он остается химически нетронутым, готовым поглотить больше света. [2] [3] [4] Одной из ветвей химии, которая часто использует фотосенсибилизаторы, является полимерная химия , использующая фотосенсибилизаторы в таких реакциях, как фотополимеризация , фотосшивание и фотодеградация . [5] Фотосенсибилизаторы также используются для создания продолжительных возбужденных электронных состояний в органических молекулах с использованием в фотокатализе , апконверсии фотонов и фотодинамической терапии . Как правило, фотосенсибилизаторы поглощают электромагнитное излучение , состоящее из инфракрасного излучения , видимого светового излучения и ультрафиолетового излучения , и передают поглощенную энергию соседним молекулам. Это поглощение света стало возможным благодаря большим делокализованным π-системам фотосенсибилизаторов , что снижает энергию HOMO и LUMO орбиталей для содействия фотовозбуждению . Хотя многие фотосенсибилизаторы являются органическими или металлоорганическими соединениями, существуют также примеры использования полупроводниковых квантовых точек в качестве фотосенсибилизаторов. [6]

Теория

Основная схема для всех фотосенсибилизаторов (ФС), где фотосенсибилизатор поглощает свет (hν) и передает энергию, создавая физико-химические изменения

Механистические соображения

Фотосенсибилизаторы поглощают свет (hν) и передают энергию падающего света в другую близлежащую молекулу либо напрямую, либо посредством химической реакции. При поглощении фотонов излучения падающего света фотосенсибилизаторы переходят в возбужденное синглетное состояние . Затем одиночный электрон в возбужденном синглетном состоянии переключается в свое собственное спиновое состояние посредством интеркомбинационной конверсии, становясь возбужденным триплетным состоянием . Триплетные состояния обычно имеют более длительное время жизни, чем возбужденные синглеты. Более продолжительное время жизни увеличивает вероятность взаимодействия с другими молекулами поблизости. Фотосенсибилизаторы испытывают различные уровни эффективности для интеркомбинационной конверсии на разных длинах волн света в зависимости от внутренней электронной структуры молекулы. [2] [7]

Параметры

Чтобы молекула считалась фотосенсибилизатором:

Важно отличать фотосенсибилизаторы от других фотохимических взаимодействий, включая, помимо прочего, фотоинициаторы , фотокатализаторы , фотокислоты и фотополимеризацию . Фотосенсибилизаторы используют свет для осуществления химического изменения в субстрате; после химического изменения фотосенсибилизатор возвращается в свое исходное состояние, оставаясь химически неизменным в процессе. Фотоинициаторы поглощают свет, чтобы стать реактивным видом, обычно радикалом или ионом , где он затем реагирует с другим химическим видом. Эти фотоинициаторы часто полностью химически изменяются после своей реакции. Фотокатализаторы ускоряют химические реакции, которые зависят от света. Хотя некоторые фотосенсибилизаторы могут действовать как фотокатализаторы, не все фотокатализаторы могут действовать как фотосенсибилизаторы. Фотокислоты (или фотооснования) — это молекулы, которые становятся более кислыми (или основными) при поглощении света. Фотокислоты увеличивают кислотность при поглощении света и термически реассоциируют обратно в свою исходную форму при релаксации. Фотокислотные генераторы претерпевают необратимые изменения, становясь кислотными видами при поглощении света. Фотополимеризация может происходить двумя способами. Фотополимеризация может происходить напрямую, когда мономеры поглощают падающий свет и начинают полимеризоваться, или она может происходить через процесс, опосредованный фотосенсибилизатором, когда фотосенсибилизатор сначала поглощает свет, а затем передает энергию видам мономеров. [8] [9]

История

Фотосенсибилизаторы существуют в природных системах с тех пор, как хлорофилл и другие светочувствительные молекулы стали частью жизни растений, но исследования фотосенсибилизаторов начались еще в 1900-х годах, когда ученые наблюдали фотосенсибилизацию в биологических субстратах и ​​при лечении рака. Механистические исследования, связанные с фотосенсибилизаторами, начались с того, что ученые анализировали результаты химических реакций, в которых фотосенсибилизаторы фотоокисляли молекулярный кислород в пероксидные виды. Результаты были поняты путем расчета квантовой эффективности и флуоресцентных выходов при различных длинах волн света и сравнения этих результатов с выходом реактивных форм кислорода . Однако только в 1960-х годах механизм донорства электронов был подтвержден с помощью различных спектроскопических методов, включая исследования промежуточных продуктов реакции и исследования люминесценции . [8] [10] [11]

Термин фотосенсибилизатор не появлялся в научной литературе до 1960-х годов. Вместо этого ученые называли фотосенсибилизаторами сенсибилизаторы, используемые в процессах фотоокисления или фотооксигенации. Исследования, проводившиеся в этот период времени с участием фотосенсибилизаторов, использовали органические фотосенсибилизаторы, состоящие из ароматических углеводородных молекул, которые могли бы способствовать реакциям синтетической химии. Однако к 1970-м и 1980-м годам фотосенсибилизаторы приобрели привлекательность в научном сообществе из-за их роли в биологических процессах и ферментативных процессах. [12] [13] В настоящее время фотосенсибилизаторы изучаются на предмет их вклада в такие области, как сбор энергии, фотоокислительно-восстановительный катализ в синтетической химии и лечение рака. [11] [14]

Схема фотосенсибилизированной реакции типа I [2]

Типы процессов фотосенсибилизации

Существует два основных пути фотосенсибилизированных реакций. [15]

Тип I

В фотосенсибилизированных реакциях типа I фотосенсибилизатор возбуждается источником света в триплетное состояние. Затем возбужденный триплетный фотосенсибилизатор реагирует с молекулой субстрата, которая не является молекулярным кислородом, как с образованием продукта, так и с преобразованием фотосенсибилизатора. Фотосенсибилизированные реакции типа I приводят к тому, что фотосенсибилизатор гасится другим химическим субстратом, нежели молекулярный кислород. [2] [16]

Схема фотосенсибилизированной реакции типа II [2]

Тип II

В фотосенсибилизированных реакциях типа II фотосенсибилизатор возбуждается источником света в триплетное состояние. Затем возбужденный фотосенсибилизатор реагирует с молекулой кислорода в основном состоянии, триплетной молекулой . Это возбуждает молекулу кислорода в синглетное состояние, делая ее реактивной формой кислорода . При возбуждении молекула синглетного кислорода реагирует с субстратом с образованием продукта. Фотосенсибилизированная реакция типа II приводит к тому, что фотосенсибилизатор гасится молекулой кислорода в основном состоянии, которая затем продолжает реагировать с субстратом с образованием продукта. [2] [17] [18]

Состав фотосенсибилизаторов

Фотосенсибилизаторы можно разделить на три обобщенных домена на основе их молекулярной структуры. Эти три домена — металлоорганические фотосенсибилизаторы, органические фотосенсибилизаторы и наноматериальные фотосенсибилизаторы.

На фотографии изображены хлорофилл А (А) и трис(2-фенилпиридин)иридий (В), два примера металлоорганических фотосенсибилизаторов.

Металлоорганический

На снимке сверху вниз (A) бензофенон, (B) метиленовый синий и (C) бенгальский розовый — все это органические фотосенсибилизаторы. Все задействованные металлы являются исключительно противоионами, чтобы удерживать материал в твердом состоянии в виде соли.

Металлоорганические фотосенсибилизаторы содержат атом металла, хелатированный по крайней мере с одним органическим лигандом . Фотосенсибилизирующие способности этих молекул являются результатом электронных взаимодействий между металлом и лигандом(ами). Популярные богатые электронами металлические центры для этих комплексов включают иридий , рутений и родий . Эти металлы, а также другие, являются обычными металлическими центрами для фотосенсибилизаторов из-за их высокозаполненных d-орбиталей или большого количества d-электронов , способствующих переносу заряда от металла к лиганду от лигандов, принимающих пи-электроны. Это взаимодействие между металлическим центром и лигандом приводит к большому континууму орбиталей как в пределах самой высокой занятой молекулярной орбитали (HOMO), так и самой низкой незанятой молекулярной орбитали (LUMO), что позволяет возбужденным электронам переключать множественности посредством интерсистемной конверсии. [19]  

Хотя многие металлоорганические фотосенсибилизаторы производятся синтетически, существуют также встречающиеся в природе металлоорганические фотосенсибилизаторы, собирающие свет . Некоторые соответствующие примеры встречающихся в природе металлоорганических фотосенсибилизаторов включают хлорофилл А и хлорофилл В. [ 19] [20]

Органический

Органические фотосенсибилизаторы — это молекулы на основе углерода, которые способны к фотосенсибилизации. Самые ранние изученные фотосенсибилизаторы были ароматическими углеводородами, которые поглощали свет в присутствии кислорода, производя активные формы кислорода. [21] Эти органические фотосенсибилизаторы состоят из высокосопряженных систем , которые способствуют делокализации электронов . Благодаря своей высокой сопряженности эти системы имеют меньший зазор между высшей занятой молекулярной орбиталью (HOMO) и низшей незанятой молекулярной орбиталью (LUMO), а также континуум орбиталей внутри HOMO и LUMO. Меньшая ширина запрещенной зоны и континуум орбиталей как в зоне проводимости, так и в валентной зоне позволяют этим материалам более эффективно входить в свое триплетное состояние, что делает их лучшими фотосенсибилизаторами. Некоторые известные органические фотосенсибилизаторы, которые были тщательно изучены, включают бензофеноны, метиленовый синий, бенгальский розовый, флавины, птерины [22] и другие. [23]

Наноматериалы

Квантовые точки

Коллоидные квантовые точки — это наноразмерные полупроводниковые материалы с высоконастраиваемыми оптическими и электронными свойствами. Квантовые точки фотосенсибилизируются по тому же механизму, что и металлоорганические фотосенсибилизаторы и органические фотосенсибилизаторы, но их наноразмерные свойства позволяют лучше контролировать отличительные аспекты. Некоторые ключевые преимущества использования квантовых точек в качестве фотосенсибилизаторов включают их небольшую настраиваемую запрещенную зону , которая позволяет осуществлять эффективные переходы в триплетное состояние, и их нерастворимость во многих растворителях, что позволяет легко извлекать их из синтетической реакционной смеси. [18]

Наностержни

Наностержни , схожие по размеру с квантовыми точками, обладают настраиваемыми оптическими и электронными свойствами. В зависимости от их размера и состава материала можно настраивать максимальный пик поглощения для наностержней во время их синтеза. Этот контроль привел к созданию фотосенсибилизирующих наностержней. [24]

Приложения

Медицинский

Фотодинамическая терапия

Фотодинамическая терапия использует фотосенсибилизаторы типа II для сбора света для разрушения опухолей или раковых масс. Это открытие было впервые обнаружено еще в 1907 году Германом фон Таппейнером , когда он использовал эозин для лечения опухолей кожи. [11] Фотодинамический процесс является преимущественно неинвазивной техникой, при которой фотосенсибилизаторы помещаются внутрь пациента, чтобы они могли накапливаться на опухоли или раке. Когда фотосенсибилизатор достигает опухоли или рака, свет определенной длины волны освещает внешнюю сторону пораженной области пациента. Этот свет (предпочтительно близкая к инфракрасной частота, поскольку это позволяет проникать через кожу без острой токсичности) возбуждает электроны фотосенсибилизатора в триплетное состояние. После возбуждения фотосенсибилизатор начинает передавать энергию соседнему триплетному кислороду основного состояния для генерации возбужденного синглетного кислорода . Полученные возбужденные формы кислорода затем избирательно разрушают опухоль или раковую массу. [24] [25] [17]

В феврале 2019 года ученые-медики объявили, что иридий , присоединенный к альбумину , создавая фотосенсибилизированную молекулу, может проникать в раковые клетки и после облучения светом (процесс, называемый фотодинамической терапией ) уничтожать раковые клетки. [26] [27]

Сенсибилизированные красителем солнечные элементы представляют собой фотосенсибилизаторы, которые передают энергию полупроводникам для генерации энергии из солнечного света [3]

Источники энергии

Солнечные элементы, сенсибилизированные красителем

В 1972 году ученые обнаружили, что хлорофилл может поглощать солнечный свет и передавать энергию в электрохимические ячейки. [28] Это открытие в конечном итоге привело к использованию фотосенсибилизаторов в качестве материалов, собирающих солнечный свет, в солнечных ячейках, в основном за счет использования фотосенсибилизированных красителей. Солнечные ячейки, сенсибилизированные красителями, используют эти фотосенсибилизированные красители для поглощения фотонов из солнечного света и передачи богатых энергией электронов соседнему полупроводниковому материалу для генерации выходной электрической энергии. Эти красители действуют как легирующие примеси на полупроводниковых поверхностях, что позволяет передавать световую энергию от фотосенсибилизатора к электронной энергии внутри полупроводника. Эти фотосенсибилизаторы не ограничиваются красителями. Они могут принимать форму любой фотосенсибилизирующей структуры в зависимости от полупроводникового материала, к которому они прикреплены. [16] [14] [29] [30]

Катализаторы получения водорода

Поглощая свет, фотосенсибилизаторы могут использовать триплетный перенос состояния для восстановления малых молекул, таких как вода, для получения водорода. На данный момент фотосенсибилизаторы генерируют водород путем расщепления молекул воды в небольших лабораторных масштабах. [31] [32]

Синтетическая химия

Фотоокислительно-восстановительная химия

В начале 20 века химики заметили, что различные ароматические углеводороды в присутствии кислорода могут поглощать свет определенной длины волны, образуя пероксидные виды. [12] Это открытие восстановления кислорода фотосенсибилизатором привело к тому, что химики начали изучать фотосенсибилизаторы как фотоокислительно-восстановительные катализаторы для определения их роли в катализе перициклических реакций и других восстановительных и окислительных реакций. Фотосенсибилизаторы в синтетической химии позволяют манипулировать электронными переходами внутри молекул с помощью внешнего источника света. Эти фотосенсибилизаторы, используемые в окислительно-восстановительной химии, могут быть органическими, металлоорганическими или наноматериалами в зависимости от физических и спектральных свойств, необходимых для реакции. [16] [23]

Биологические эффекты фотосенсибилизаторов

Фотосенсибилизаторы, которые легко встраиваются во внешние ткани, могут увеличить скорость, с которой генерируются активные формы кислорода при воздействии УФ-излучения (например, солнечного света, содержащего УФ-излучение). Некоторые фотосенсибилизирующие агенты, такие как зверобой, по-видимому, увеличивают частоту воспалительных заболеваний кожи у животных и, как было замечено, немного снижают минимальную дозу загара у людей. [33] [34]

Вот некоторые примеры фотосенсибилизирующих препаратов (как исследуемых, так и одобренных для применения у людей):

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ "Фотосенсибилизация". Золотая книга ИЮПАК . Международный союз теоретической и прикладной химии. 2014. doi : 10.1351/goldbook.P04652 .
  2. ^ abcdef Gómez Alvarez E, Wortham H, Strekowski R, Zetzsch C, Gligorovski S (февраль 2012 г.). «Атмосферные фотосенсибилизированные гетерогенные и многофазные реакции: от улицы до помещения». Environmental Science & Technology . 46 (4): 1955–63. Bibcode : 2012EnST...46.1955G. doi : 10.1021/es2019675 . PMID  22148293.
  3. ^ ab Zhang Y, Lee TS, Petersen JL, Milsmann C (май 2018 г.). «Циркониевый фотосенсибилизатор с долгоживущим возбужденным состоянием: механистический взгляд на фотоиндуцированный перенос одного электрона». Журнал Американского химического общества . 140 (18): 5934–5947. doi :10.1021/jacs.8b00742. PMID  29671586.
  4. ^ "Фотосенсибилизация". IUPAC Compendium of Chemical Terminology . 2009. doi :10.1351/goldbook.P04652. ISBN 978-0-9678550-9-7.
  5. ^ Alger M (1996). Словарь полимерной науки (2-е изд.). Лондон: Chapman & Hall. ISBN 978-0412608704.
  6. ^ Liu Y, Ma Y, Zhao Y, Sun X, Gándara F, Furukawa H и др. (январь 2016 г.). «Плетение органических нитей в кристаллическую ковалентную органическую структуру». Science . 351 (6271): 365–9. Bibcode :2016Sci...351..365L. doi : 10.1126/science.aad4011 . PMID  26798010.
  7. ^ Гютлих П., Гудвин Х.А. (2004). Спиновый кроссовер в соединениях переходных металлов . Берлин: Шпрингер. ISBN 978-3-540-40394-4. OCLC  56798940.
  8. ^ ab Turro NJ (1978). Современная молекулярная фотохимия . Menlo Park, Calif.: Benjamin/Cummings Pub. Co. ISBN 0-8053-9353-6. OCLC  4417476.
  9. ^ Allcock HR, Lampe FW, Mark JE (2003). Contemporary polymerchemistry (3rd ed.). Upper Saddle River, NJ: Pearson/Prentice Hall. ISBN 0-13-065056-0. OCLC  51096012.
  10. ^ Kavarnos GJ, Turro NJ (1986-04-01). "Фотосенсибилизация обратимым переносом электронов: теории, экспериментальные доказательства и примеры". Chemical Reviews . 86 (2): 401–449. doi :10.1021/cr00072a005. ISSN  0009-2665.
  11. ^ abc Daniell MD, Hill JS (май 1991). «История фотодинамической терапии». Австралийский и новозеландский журнал хирургии . 61 (5): 340–8. doi :10.1111/j.1445-2197.1991.tb00230.x. PMID  2025186.
  12. ^ ab Gollnick K (1968). "Реакции фотооксигенации типа II в растворе". Advances in Photochemistry . 6. John Wiley & Sons, Ltd: 1–122. doi :10.1002/9780470133361.ch1. ISBN 978-0-470-13336-1.
  13. ^ Julliard M, Chanon M (1983-08-01). «Фотоэлектронный катализ с переносом: его связь с термическими и электрохимическими аналогами». Chemical Reviews . 83 (4): 425–506. doi :10.1021/cr00056a003. ISSN  0009-2665.
  14. ^ ab O'Regan B, Grätzel M (октябрь 1991 г.). "Недорогой, высокоэффективный солнечный элемент на основе сенсибилизированных красителем коллоидных пленок TiO 2". Nature . 353 (6346): 737–740. Bibcode :1991Natur.353..737O. doi :10.1038/353737a0. ISSN  1476-4687. S2CID  4340159.
  15. ^ Баптиста, Маурисио С.; и др. (2017). «Фотосенсибилизированные реакции окисления типа I и типа II: руководящие принципы и механистические пути». Фотохимия и фотобиология . 93 : 912–919. doi : 10.1111/php.12716. hdl : 11336/64008 .
  16. ^ abc Sang X, Li J, Zhang L, Wang Z, Chen W, Zhu Z и др. (май 2014 г.). «Новый карбоксиэтилтин-функционализированный германовольфрамат сэндвичевого типа: синтез, кристаллическая структура, фоточувствительность и применение в сенсибилизированных красителем солнечных элементах». ACS Applied Materials & Interfaces . 6 (10): 7876–84. doi :10.1021/am501192f. PMID  24758570.
  17. ^ ab Karimi M, Sahandi Zangabad P, Baghaee-Ravari S, Ghazadeh M, Mirshekari H, Hamblin MR (апрель 2017 г.). «Умные наноструктуры для доставки грузов: освобождение от оболочки и активация светом». Журнал Американского химического общества . 139 (13): 4584–4610. doi :10.1021/jacs.6b08313. PMC 5475407. PMID  28192672. 
  18. ^ ab Jiang Y, Weiss EA (сентябрь 2020 г.). «Коллоидные квантовые точки как фотокатализаторы для реакций в триплетном возбужденном состоянии органических молекул». Журнал Американского химического общества . 142 (36): 15219–15229. doi :10.1021/jacs.0c07421. PMID  32810396. S2CID  221179722.
  19. ^ ab Zhang Y, Lee TS, Petersen JL, Milsmann C (май 2018 г.). «Циркониевый фотосенсибилизатор с долгоживущим возбужденным состоянием: механистический взгляд на фотоиндуцированный перенос одного электрона». Журнал Американского химического общества . 140 (18): 5934–5947. doi :10.1021/jacs.8b00742. PMID  29671586.
  20. ^ Prier CK, Rankic DA, MacMillan DW (июль 2013 г.). «Видимый фоторедокс-катализ с комплексами переходных металлов: применение в органическом синтезе». Chemical Reviews . 113 (7): 5322–63. doi :10.1021/cr300503r. PMC 4028850 . PMID  23509883. 
  21. ^ Боуэн Э.Дж. (1963). «Фотохимия растворов ароматических углеводородов». Достижения в области фотохимии . 1. John Wiley & Sons, Ltd: 23–42. doi :10.1002/9780470133316.ch2. ISBN 978-0-470-13331-6.
  22. ^ Лоренте, Каролина; и др. (2021). «Модель для понимания окисления биомолекул типа I, фотосенсибилизированных птеринами». Журнал фотохимии и фотобиологии . 7 : 100045. doi :10.1016/j.jpap.2021.100045. hdl : 11336/171897 .
  23. ^ ab Romero NA, Nicewicz DA (сентябрь 2016 г.). «Органический фоторедокс-катализ». Chemical Reviews . 116 (17): 10075–166. doi :10.1021/acs.chemrev.6b00057. PMID  27285582.
  24. ^ ab Jang B, Park JY, Tung CH, Kim IH, Choi Y (февраль 2011 г.). «Комплекс золотой наностержень-фотосенсибилизатор для флуоресцентной визуализации в ближнем инфракрасном диапазоне и фотодинамической/фототермической терапии in vivo». ACS Nano . 5 (2): 1086–94. doi :10.1021/nn102722z. PMID  21244012.
  25. ^ Morlière P, Mazière JC, Santus R, Smith CD, Prinsep MR, Stobbe CC и др. (август 1998 г.). «Толипорфин: натуральный продукт из цианобактерий с мощной фотосенсибилизирующей активностью против опухолевых клеток in vitro и in vivo». Cancer Research . 58 (16): 3571–8. PMID  9721863.
  26. ^ Университет Уорика (3 февраля 2019 г.). «Простое освещение металлического соединения динозавра убивает раковые клетки». EurekAlert! . Получено 3 февраля 2019 г. .
  27. ^ Zhang P, Huang H, Banerjee S, Clarkson GJ, Ge C, Imberti C, Sadler PJ (февраль 2019 г.). «Конъюгат органоиридия-альбумина, нацеленный на ядро, для фотодинамической терапии рака». Angewandte Chemie . 58 (8): 2350–2354. doi :10.1002/anie.201813002. PMC 6468315 . PMID  30552796. 
  28. ^ Трибуч Х (1972). «Реакция возбужденных молекул хлорофилла на электродах и при фотосинтезе». Фотохимия и фотобиология . 16 (4): 261–269. doi :10.1111/j.1751-1097.1972.tb06297.x. ISSN  1751-1097. S2CID  94054808.
  29. ^ Teodor AH, Bruce BD (декабрь 2020 г.). «Putting Photosystem I to Work: Truly Green Energy». Trends in Biotechnology . 38 (12): 1329–1342. doi : 10.1016/j.tibtech.2020.04.004 . PMID  32448469.
  30. ^ Zeng W, Cao Y, Bai Y, Wang Y, Shi Y, Zhang M и др. (2010-03-09). «Эффективные сенсибилизированные красителем солнечные элементы с органическим фотосенсибилизатором, включающим упорядоченные сопряженные этилендиокситиофеновые и дитиеносилольные блоки». Химия материалов . 22 (5): 1915–1925. doi :10.1021/cm9036988. ISSN  0897-4756.
  31. ^ McCullough BJ, Neyhouse BJ, Schrage BR, Reed DT, Osinski AJ, Ziegler CJ, White TA (март 2018 г.). «Фотосистемы, управляемые видимым светом, с использованием гетеролептических фотосенсибилизаторов Cu(I) и катализаторов Rh(III) для получения H2 » . Неорганическая химия . 57 (5): 2865–2875. doi :10.1021/acs.inorgchem.7b03273. PMID  29446925.
  32. ^ Zhou Q, Shi G (март 2016 г.). «Катализаторы на основе проводящих полимеров». Журнал Американского химического общества . 138 (9): 2868–76. doi :10.1021/jacs.5b12474. PMID  26863332.
  33. ^ Кумпер Х. [Отравление зверобоем у овец]. Tierarztl Prax 1989;17:257-261.
  34. ^ ab Brockmoller J, et al. Гиперицин и псевдогиперицин: фармакокинетика и воздействие на светочувствительность у людей. Фармакопсихиатрия 1997;30(Suppl 2): ​​94-101.
  35. ^ Виньони, Мариана; Рассе-Суриани, Федерико А.О.; Буцбах, Катрин; Эрра-Балселлс, Роза; Эпе, Бернд; Кабрерисо, Франко М. (24 июля 2013 г.). «Механизмы повреждения ДНК фотовозбужденными 9-метил-β-карболинами». Органическая и биомолекулярная химия . 11 (32): 5300–5309. дои : 10.1039/C3OB40344K. HDL : 11336/2178 . ISSN  1477-0539. ПМИД  23842892.
  36. ^ abc "Лекарства и другие агенты, повышающие чувствительность к свету". Департамент здравоохранения штата Висконсин . 2013-07-11 . Получено 2022-11-01 .

Внешние ссылки

Найдите информацию о фотосенсибилизаторе в Викисловаре, бесплатном словаре.