Хинолин — гетероциклическое ароматическое органическое соединение с химической формулой C9H7N . Это бесцветная гигроскопичная жидкость с сильным запахом. Старые образцы, особенно под воздействием света, становятся желтыми, а затем коричневыми. Хинолин слабо растворяется в холодной воде, но легко растворяется в горячей воде и большинстве органических растворителей. [ 4] Сам по себе хинолин имеет мало применений, но многие из его производных полезны в различных приложениях. Ярким примером является хинин , алкалоид, встречающийся в растениях. Идентифицировано более 200 биологически активных хинолиновых и хиназолиновых алкалоидов. [5] [6] 4-гидрокси-2-алкилхинолины (HAQ) участвуют в устойчивости к антибиотикам .
Хинолин был впервые извлечен из каменноугольной смолы в 1834 году немецким химиком Фридлибом Фердинандом Рунге ; [4] он назвал хинолин leukol («белое масло» по-гречески). [7] Каменноугольная смола остается основным источником коммерческого хинолина. [8] В 1842 году французский химик Шарль Герхардт получил соединение путем сухой перегонки хинина , стрихнина или цинхонина с гидроксидом калия ; [4] он назвал это соединение хиноилином или хинолеином . [9] Соединения Рунге и Гепхардта, казалось, были различными изомерами , поскольку они реагировали по-разному. Однако немецкий химик Август Хоффман в конечном итоге понял, что различия в поведении были вызваны присутствием загрязняющих веществ и что эти два соединения на самом деле идентичны. [10] Единственное сообщение о хинолине как о натуральном продукте было получено от перуанского палочника Oreophoetes peruana . У них есть пара грудных желез, из которых они выделяют зловонную жидкость, содержащую хинолин, если их потревожить. [11]
Как и другие гетероциклические соединения азота, такие как производные пиридина , хинолин часто сообщается как загрязнитель окружающей среды, связанный с предприятиями по переработке сланца или угля, а также был обнаружен на старых участках обработки древесины. Благодаря своей относительно высокой растворимости в воде хинолин имеет значительный потенциал для мобильности в окружающей среде, что может способствовать загрязнению воды. Хинолин легко разлагается некоторыми микроорганизмами, такими как штамм вида Rhodococcus Q1, который был выделен из почвы и шлама бумажной фабрики. [12]
Хинолины присутствуют в небольших количествах в сырой нефти в составе первичной дизельной фракции. Их можно удалить с помощью процесса, называемого гидроденитрификацией .
Хинолины часто синтезируют из простых анилинов с использованием ряда названных реакций .
По часовой стрелке сверху это:
Существует ряд других процессов, требующих специально замещенных анилинов или родственных соединений:
Хинолины восстанавливаются до тетрагидрохинолинов энантиоселективно с использованием нескольких каталитических систем. [13] [14]
Хинолины используются в производстве красителей и получении гидроксихинолинсульфата и ниацина . Он также используется как растворитель для смол и терпенов .
Хинолин в основном используется в производстве других специальных химикатов . Согласно отчету, опубликованному в 2005 году, ежегодно производилось около 4 тонн . [8] Его основное применение — в качестве предшественника 8-гидроксихинолина , который является универсальным хелатирующим агентом и предшественником пестицидов. Его 2- и 4-метилпроизводные являются предшественниками цианиновых красителей . Окисление хинолина дает хинолиновую кислоту (пиридин-2,3-дикарбоновую кислоту), предшественника гербицида, продаваемого под названием «Assert». [8]
Известно, что восстановление хинолина боргидридом натрия в присутствии уксусной кислоты приводит к образованию кайролина А. [15] (Ср. кайрин )
Некоторые противомалярийные препараты содержат хинолиновые заместители. К ним относятся хинин , хлорохин , амодиахин и примахин .
Хинолин используется как растворитель и реагент в органическом синтезе. [16]
Хинолиниевые соединения (например, соли) также могут использоваться в качестве ингибиторов и усилителей коррозии.
Название «хинолин» является сохраненным названием, которое предпочтительнее альтернативных систематических названий слияния «1-бензопиридин» или «бензо[ b ]пиридин».
