stringtranslate.com

Цианид

В химии цианид (от греч. kyanos  « тёмно-синий ») — это химическое соединение , содержащее функциональную группу C≡N . Эта группа, известная как цианогруппа , состоит из атома углерода , связанного тройной связью с атомом азота . [1]

В неорганических цианидах цианидная группа присутствует в виде цианид-аниона − C≡N . Этот анион чрезвычайно ядовит . Растворимые соли , такие как цианид натрия (NaCN) и цианид калия (KCN), очень токсичны. [2] Синильная кислота , также известная как цианистый водород, или HCN, представляет собой высоколетучую жидкость , которая производится в промышленных масштабах. Ее получают путем подкисления солей цианида.

Органические цианиды обычно называют нитрилами . В нитрилах группа −C≡N связана одинарной ковалентной связью с углеродом. Например, в ацетонитриле ( CH 3 −C≡N ) цианидная группа связана с метилом ( −CH 3 ). Хотя нитрилы обычно не выделяют ионы цианида, циангидрины выделяют и, таким образом, токсичны.

Склеивание

Ион цианида − C≡N изоэлектронен с оксидом углерода − C≡O + и с молекулярным азотом N≡N. Между C и N существует тройная связь . Отрицательный заряд сосредоточен на углероде C. [3] [4]

Происшествие

В природе

Удаление цианида из маниоки в Нигерии .

Цианиды вырабатываются некоторыми бактериями , грибками и водорослями . Это антифидант во многих растениях. Цианиды в значительных количествах содержатся в некоторых семенах и косточках фруктов, например, горького миндаля , абрикосов , яблок и персиков . [5] Химические соединения, которые могут выделять цианид, известны как цианогенные соединения. В растениях цианиды обычно связаны с молекулами сахара в форме цианогенных гликозидов и защищают растение от травоядных . Корни маниоки (также называемые маниокой), важный картофельный продукт, выращиваемый в тропических странах (и основа, из которой делают тапиоку ), также содержат цианогенные гликозиды. [6] [7]

Мадагаскарский бамбук Cathariostachys madagascariensis производит цианид в качестве отпугивающего фактора для выпаса скота. В ответ на это золотистый бамбуковый лемур , который питается бамбуком, выработал высокую толерантность к цианиду.

Ферменты гидрогеназы содержат цианидные лиганды , присоединенные к железу в их активных центрах. Биосинтез цианида в гидрогеназах NiFe происходит из карбамоилфосфата , который превращается в тиоцианат цистеина , донор CN − . [8]

Межзвездная среда

Цианидный радикал • CN был обнаружен в межзвездном пространстве . [9] Цианоген , (CN) 2 , используется для измерения температуры межзвездных газовых облаков . [10]

Пиролиз и продукты сгорания

Цианистый водород образуется при сгорании или пиролизе некоторых материалов в условиях недостатка кислорода. Например, его можно обнаружить в выхлопных газах двигателей внутреннего сгорания и табачном дыме. Некоторые пластмассы , особенно полученные из акрилонитрила , выделяют цианистый водород при нагревании или сжигании. [11]

Органические производные

В номенклатуре ИЮПАК органические соединения , имеющие функциональную группу −C≡N, называются нитрилами . [12] [13] Примером нитрила является ацетонитрил , CH 3 −C≡N . Нитрилы обычно не выделяют ионы цианида. Функциональная группа с гидроксилом −OH и цианидом −CN, связанными с одним и тем же атомом углерода, называется циангидрином ( R 2 C(OH)CN ). В отличие от нитрилов, циангидрины выделяют ядовитый цианистый водород .

Реакции

Протонирование

Цианид является основным. P K a цианистого водорода равен 9,21. Таким образом, добавление кислот, более сильных, чем цианистый водород, к растворам цианистых солей выделяет цианистый водород .

Гидролиз

Цианид нестабилен в воде, но реакция идет медленно до температуры около 170 °C. Он подвергается гидролизу с образованием аммиака и формиата , которые гораздо менее токсичны, чем цианид: [14]

CN − + 2H 2 O → HCO−2+ NH3

Цианидгидролаза — фермент , катализирующий эту реакцию.

Алкилирование

Из-за высокой нуклеофильности цианид-аниона цианогруппы легко вводятся в органические молекулы путем замещения галогенидной группы (например, хлорида на метилхлориде ). ​​В общем случае органические цианиды называются нитрилами. В органическом синтезе цианид является синтоном C-1 ; т. е. его можно использовать для удлинения углеродной цепи на один атом, сохраняя при этом способность к функционализации. [15]

РХ + CN − → РКС + X −

Редокс

Ион цианида является восстановителем и окисляется сильными окислителями , такими как молекулярный хлор (Cl2), гипохлорит (ClO−) и перекись водорода (H2O2 ) . Эти окислители используются для разрушения цианидов в стоках при добыче золота . [ 16 ] [ 17 ] [18 ]

Комплексообразование металлов

Анион цианида реагирует с переходными металлами , образуя связи M-CN . Эта реакция лежит в основе токсичности цианида. [19] Высокое сродство металлов к этому аниону можно объяснить его отрицательным зарядом, компактностью и способностью образовывать π-связи.

Среди наиболее важных координационных соединений цианида — ферроцианид калия и пигмент берлинская лазурь , которые по сути нетоксичны из-за прочной связи цианидов с центральным атомом железа. [20] Берлинская лазурь была впервые случайно получена около 1706 года путем нагревания веществ, содержащих железо, углерод и азот, а также других цианидов, полученных впоследствии (и названных в ее честь). Среди множества применений берлинская лазурь придает синий цвет чертежам , воронению и цианотипии .

Производство

Основным процессом, используемым для производства цианидов, является процесс Андрусова , в котором газообразный цианистый водород производится из метана и аммиака в присутствии кислорода и платинового катализатора . [21] [22]

2 CH 4 + 2 NH 3 + 3 O 2 → 2 HCN + 6 H 2 O

Цианид натрия, предшественник большинства цианидов, получают путем обработки цианистого водорода гидроксидом натрия : [14]

HCN + NaOH → NaCN + H2O

Токсичность

Среди наиболее токсичных цианидов — цианистый водород (HCN), цианистый натрий (NaCN), цианистый калий (KCN) и цианистый кальций (Ca(CN)₂). Эти соединения чрезвычайно ядовиты и требуют осторожного обращения, чтобы избежать серьезных рисков для здоровья. Анион цианида является ингибитором фермента цитохром с оксидазы (также известного как aa 3 ), четвертого комплекса цепи переноса электронов, обнаруженного во внутренней мембране митохондрий эукариотических клеток. Он прикрепляется к железу в этом белке. Связывание цианида с этим ферментом предотвращает транспорт электронов от цитохрома с к кислороду. В результате цепь переноса электронов нарушается, что означает, что клетка больше не может аэробно производить АТФ для получения энергии. [23] Особенно страдают ткани, которые сильно зависят от аэробного дыхания , такие как центральная нервная система и сердце . Это пример гистотоксической гипоксии . [24]

Наиболее опасным соединением является цианистый водород , который является газом и убивает при вдыхании. По этой причине при работе с цианистым водородом необходимо надевать респиратор с внешним источником кислорода. [11] Цианистый водород получают путем добавления кислоты к раствору, содержащему соль цианида. Щелочные растворы цианида безопаснее в использовании, поскольку они не выделяют газ цианистого водорода. Цианистый водород может образовываться при сгорании полиуретанов ; по этой причине полиуретаны не рекомендуются для использования в домашней и авиационной мебели. Пероральный прием небольшого количества твердого цианида или раствора цианида всего в 200 мг или воздействие цианида в воздухе в концентрации 270 частей на миллион достаточны для того, чтобы вызвать смерть в течение нескольких минут. [24]

Органические нитрилы не выделяют ионы цианида, поэтому обладают низкой токсичностью. Напротив, такие соединения, как триметилсилилцианид (CH 3 ) 3 SiCN, легко выделяют HCN или ион цианида при контакте с водой. [25]

Противоядие

Гидроксокобаламин реагирует с цианидом, образуя цианокобаламин , который может быть безопасно выведен почками. Этот метод имеет преимущество, поскольку позволяет избежать образования метгемоглобина (см. ниже). Этот набор антидотов продается под торговой маркой Cyanokit и был одобрен FDA США в 2006 году. [26]

Более старый набор антидотов цианида включал введение трех веществ: амилнитритных жемчужин (вводимых путем вдыхания), нитрита натрия и тиосульфата натрия . Целью антидота было создание большого пула трехвалентного железа ( Fe3 + ) для конкуренции за цианид с цитохромом a3 ( так что цианид будет связываться с антидотом, а не с ферментом). Нитриты окисляют гемоглобин до метгемоглобина , который конкурирует с цитохромоксидазой за ион цианида. Образуется цианметгемоглобин, и фермент цитохромоксидаза восстанавливается. Основной механизм удаления цианида из организма заключается в ферментативном превращении в тиоцианат митохондриальным ферментом роданезой . Тиоцианат является относительно нетоксичной молекулой и выводится почками. Для ускорения этой детоксикации вводят тиосульфат натрия, который служит донором серы для роданезы , необходимой для производства тиоцианата. [27]

Чувствительность

Минимальные уровни риска (MRL) могут не защитить от отсроченных последствий для здоровья или последствий для здоровья, приобретенных после повторного сублетального воздействия, таких как гиперчувствительность, астма или бронхит . MRL могут быть пересмотрены после накопления достаточного количества данных. [28]

Приложения

Добыча полезных ископаемых

Цианид в основном производится для добычи серебра и золота : он помогает растворять эти металлы , позволяя отделять их от других твердых веществ. В цианидном процессе тонко измельченная высококачественная руда смешивается с цианидом (в соотношении около 1:500 частей NaCN к руде); низкосортные руды складываются в кучи и опрыскиваются раствором цианида (в соотношении около 1:1000 частей NaCN к руде). Драгоценные металлы образуют комплексы с анионами цианида , образуя растворимые производные, например, [Ag(CN) 2 ] − (дицианоаргентат(I)) и [Au(CN) 2 ] − (дицианоаурат(I)). [14] Серебро менее «благородно», чем золото, и часто встречается в виде сульфида, в этом случае окислительно-восстановительные процессы не требуются (не требуется O2 ). Вместо этого происходит реакция замещения:

«Богатый раствор», содержащий эти ионы, отделяется от твердых веществ, которые сбрасываются в хвостохранилище или отработанную кучу, при этом извлекаемое золото удаляется. Металл извлекается из «богатого раствора» путем восстановления цинковой пылью или путем адсорбции на активированном угле . Этот процесс может привести к проблемам с окружающей средой и здоровьем. Ряд экологических катастроф последовал за переполнением хвостохранилищ на золотых приисках. Загрязнение водных путей цианидом привело к многочисленным случаям гибели людей и водных видов. [29]

Водный цианид гидролизуется быстро, особенно на солнечном свете. Он может мобилизовать некоторые тяжелые металлы, такие как ртуть, если она присутствует. Золото также может быть связано с арсенопиритом (FeAsS), который похож на железный колчедан (золото дураков), в котором половина атомов серы заменена мышьяком . Золотосодержащие арсенопиритовые руды также реагируют с неорганическим цианидом. [30] [31]

Промышленная органическая химия

Второе важное применение цианидов щелочных металлов (после добычи) — производство соединений, содержащих CN, обычно нитрилов. Ацилцианиды производятся из ацилхлоридов и цианида. Цианоген , хлорциан и тример цианурхлорида получаются из цианидов щелочных металлов.

Медицинское применение

Цианидное соединение нитропруссид натрия используется в основном в клинической химии для измерения кетоновых тел в моче, главным образом, в качестве последующего наблюдения за пациентами с диабетом . Иногда его используют в экстренных медицинских ситуациях для быстрого снижения артериального давления у людей; он также используется как вазодилататор в сосудистых исследованиях. Кобальт в искусственном витамине B12 содержит цианидный лиганд как артефакт процесса очистки; он должен быть удален организмом, прежде чем молекула витамина может быть активирована для биохимического использования. Во время Первой мировой войны соединение цианида меди недолго использовалось японскими врачами для лечения туберкулеза и проказы . [32]

Незаконный вылов рыбы и браконьерство

Цианиды незаконно используются для отлова живой рыбы вблизи коралловых рифов для аквариумов и рынков морепродуктов. Эта практика является спорной, опасной и разрушительной, но она обусловлена ​​прибыльным рынком экзотической рыбы. [33]

Известно, что браконьеры в Африке используют цианид для отравления водопоев, а также для убийства слонов ради их слоновой кости. [34]

Борьба с вредителями

Устройства с цианидом M44 используются в Соединенных Штатах для уничтожения койотов и других псовых. [35] Цианид также используется для борьбы с вредителями в Новой Зеландии , особенно с опоссумами , завезенными сумчатыми, которые угрожают сохранению местных видов и распространяют туберкулез среди крупного рогатого скота. Опоссумы могут стать пугливыми к приманке, но использование гранул, содержащих цианид, снижает пугливость к приманке. Известно, что цианид убивает местных птиц, включая находящегося под угрозой исчезновения киви . [36] Цианид также эффективен для борьбы с валлаби-дама , еще одним завезенным сумчатым вредителем в Новой Зеландии. [37] Для хранения, обращения и использования цианида в Новой Зеландии требуется лицензия.

Цианиды используются в качестве инсектицидов для фумигации кораблей. [38] Соли цианида используются для уничтожения муравьев, [39] а в некоторых местах использовались в качестве крысиного яда [40] ( более распространен менее токсичный яд мышьяк ). [41]

Ниша использует

Ферроцианид калия используется для получения синего цвета на литых бронзовых скульптурах на заключительном этапе отделки скульптуры. Сам по себе он дает очень темный оттенок синего и часто смешивается с другими химикатами для достижения желаемого оттенка и тона. Он наносится с помощью горелки и кисти с использованием стандартного защитного оборудования, используемого для любого нанесения патины: резиновых перчаток, защитных очков и респиратора. Фактическое количество цианида в смеси варьируется в зависимости от рецептов, используемых каждым литейным заводом.

Цианид также используется в ювелирном деле и некоторых видах фотографии, например, для тонирования в сепию .

Хотя цианид и циангидрины обычно считаются токсичными, они усиливают прорастание различных видов растений. [42] [43]

Отравление человека

Преднамеренное отравление людей цианидом случалось много раз на протяжении всей истории. [44] Обычные соли, такие как цианид натрия, нелетучи, но растворимы в воде, поэтому ядовиты при приеме внутрь. Цианистый водород — это газ, что делает его более опасным, однако он легче воздуха и быстро рассеивается в атмосфере, что делает его неэффективным в качестве химического оружия .

Пищевая добавка

Из-за высокой устойчивости комплексообразования с железом ферроцианиды ( ферроцианид натрия E535, ферроцианид калия E536 и ферроцианид кальция E538 [45] ) не разлагаются до летальных концентраций в организме человека и используются в пищевой промышленности, например, в качестве антислеживающего агента в поваренной соли . [46]

Химические тесты на цианид

Цианид количественно определяется потенциометрическим титрованием , методом, широко используемым в золотодобыче. Его также можно определить титрованием с ионами серебра. Некоторые анализы начинаются с продувки воздухом подкисленного кипящего раствора, в результате чего пары попадают в основной раствор абсорбера. Затем анализируется соль цианида, абсорбированная основным раствором. [47]

Качественные тесты

Из-за печально известной токсичности цианида было исследовано много методов. Бензидин дает синюю окраску в присутствии феррицианида . [48] Сульфат железа (II), добавленный к раствору цианида, такому как фильтрат из теста на плавление натрия , дает берлинскую лазурь . Раствор пара -бензохинона в ДМСО реагирует с неорганическим цианидом с образованием цианофенола , который флуоресцентен . Освещение УФ-светом дает зеленое/синее свечение, если тест положительный. [49]

Ссылки

  1. ^ "цианиды". Золотая книга ИЮПАК . 2014. doi : 10.1351/goldbook.C01486 .
  2. ^ "Влияние цианида на окружающую среду и здоровье". Международный институт управления цианидами. 2006. Архивировано из оригинала 30 ноября 2012 года . Получено 4 августа 2009 года .
  3. ^ Гринвуд, NN; & Эрншоу, А. (1997). Химия элементов (2-е изд.), Оксфорд: Баттерворт-Хайнеман. ISBN 0-7506-3365-4 . [ нужна страница ] 
  4. ^ GL Miessler и DA Tarr "Неорганическая химия" 3-е изд., издательство Pearson/Prentice Hall, ISBN 0-13-035471-6 . [ нужна страница ] 
  5. ^ "ToxFAQs for Cyanide". Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний . Июль 2006 г. Получено 28 июня 2008 г.
  6. ^ Vetter, J. (2000). «Растительные цианогенные гликозиды». Toxicon . 38 (1): 11–36. doi :10.1016/S0041-0101(99)00128-2. PMID  10669009.
  7. ^ Джонс, ДА (1998). «Почему так много пищевых растений цианогенны?». Фитохимия . 47 (2): 155–162. Bibcode : 1998PChem..47..155J. doi : 10.1016/S0031-9422(97)00425-1. PMID  9431670.
  8. ^ Рейссманн, Стефани; Хохляйтнер, Элизабет; Ван, Хаофань; Пашос, Атанасиос; Лотспайх, Фридрих; Гласс, Ричард С.; Бёк, Август (2003). «Укрощение яда: биосинтез цианидных лигандов NiFe-гидрогеназы» (PDF) . Science . 299 (5609): 1067–1070. Bibcode :2003Sci...299.1067R. doi :10.1126/science.1080972. PMID  12586941. S2CID  20488694. Архивировано (PDF) из оригинала 2020-11-23.
  9. ^ Pieniazek, Piotr A.; Bradforth, Stephen E.; Krylov, Anna I. (2005-12-07). "Spectroscopic of the Cyano Radical in an Aqueous Environment" (PDF) . The Journal of Physical Chemistry A . 110 (14): 4854–4865. Bibcode :2006JPCA..110.4854P. doi :10.1021/jp0545952. PMID  16599455. Архивировано из оригинала (PDF) 2008-09-11 . Получено 2008-08-23 .
  10. ^ Рот, К. К.; Мейер, Д. М.; Хокинс, И. (1993). «Межзвездный циан и температура космического микроволнового фонового излучения» (PDF) . The Astrophysical Journal . 413 (2): L67–L71. Bibcode : 1993ApJ...413L..67R. doi : 10.1086/186961.
  11. ^ ab Anon (27 июня 2013 г.). «Факты о цианиде: где находится цианид и как он используется». CDC Emergency Prepareness and response . Centers for Disease Control and Prevention . Получено 10 декабря 2016 г.
  12. ^ Золотая книга ИЮПАК нитрилы
  13. ^ NCBI-MeSH Нитрилы
  14. ^ abc Рубо, Андреас; Келленс, Раф; Редди, Джей; Штайер, Норберт; Хазенпуш, Вольфганг (2006). «Цианиды щелочных металлов». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.i01_i01. ISBN 978-3527306732.
  15. ^ Поллак, Питер; Ромедер, Жерар; Хагедорн, Фердинанд; Гельбке, Хайнц-Петер (2000). «Нитрилы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a17_363. ISBN 3-527-30673-0.
  16. ^ Young, CA, & Jordan, TS (1995, май). Ремедиация цианидами: современные и прошлые технологии. В: Труды 10-й ежегодной конференции по исследованию опасных отходов (стр. 104–129). Университет штата Канзас: Манхэттен, Канзас. https://engg.ksu.edu/HSRC/95Proceed/young.pdf
  17. ^ Дмитрий Ермаков. «Уничтожение цианида | SRK Consulting». srk.com . Получено 2 марта 2021 г. .
  18. ^ Botz Michael M. Обзор методов обработки цианидом. Elbow Creek Engineering, Inc. http://www.botz.com/MEMCyanideTreatment.pdf
  19. ^ Шарп, А. Г. Химия цианокомплексов переходных металлов; Academic Press: Лондон, 1976 [ нужна страница ]
  20. ^ Холлеман, А. Ф.; Виберг, Э. (2001). Неорганическая химия . Сан-Диего: Academic Press. ISBN 978-0-12-352651-9.
  21. ^ Андруссов, Леонид (1927). «Über die schnell verlaufenden katalytischen Prozesse in strömenden Gasen und die Ammoniak-Oxydation (V)» [О быстрых каталитических процессах в текущих газах и окислении аммиака (V)]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком языке). 60 (8): 2005–2018. дои : 10.1002/cber.19270600857.
  22. ^ Андруссов, Л. (1935). «Über die katalytische Oxydation von Ammoniak-Methan-Gemischen zu Blausäure» [О каталитическом окислении смесей аммиака и метана до цианида]. Angewandte Chemie (на немецком языке). 48 (37): 593–595. Бибкод : 1935АнгЧ..48..593А. дои : 10.1002/ange.19350483702.
  23. ^ Нельсон, Дэвид Л.; Кокс, Майкл М. (2000). Lehniger Principles of Biochemistry (3-е изд.). Нью-Йорк: Worth Publishers . С. 668, 670–71, 676. ISBN 978-1-57259-153-0.
  24. ^ ab Biller, José (2007). "163". Интерфейс неврологии и внутренней медицины (иллюстрированное издание). Lippincott Williams & Wilkins. стр. 939. ISBN 978-0-7817-7906-7.
  25. ^ "MSDS триметилсилилцианида" (PDF) . Gelest Inc. 2008. Архивировано (PDF) из оригинала 2022-10-10 . Получено 2022-08-16 .
  26. ^ Отравление цианидом~лечение в eMedicine
  27. ^ Чаудхари, М.; Гупта, Р. (2012). «Фермент детоксикации цианида: роданеза». Current Biotechnology . 1 (4): 327–335. doi :10.2174/2211550111201040327.
  28. ^ Токсикологический профиль цианида (PDF) (Отчет). Министерство здравоохранения и социальных служб США. 2006. С. 18–19. Архивировано (PDF) из оригинала 2004-03-31.
  29. ^ Кумар, Рахул; Саха, Шувик; Сарита, Дакка; Маюр Б., Кураде; Канг, Чан Унг; Бэк, Сын Хан; Чон, Бён-Хун (2016). «Восстановление загрязненных цианидом сред с помощью микробов и растений: обзор современных знаний и перспектив на будущее». Geosystem Engineering . 70 (1): 28–40. doi :10.1080/12269328.2016.1218303. S2CID  132571397 . Получено 24 апреля 2022 г. .
  30. ^ Коныратбекова, Салтанат Сабитовна; Байконурова, Алия; Акчил, Ата (2015-05-04). «Процессы выщелачивания без цианида в гидрометаллургии золота и йод-йодидных применениях: обзор». Обзор переработки полезных ископаемых и извлечения металлургии . 36 (3): 198–212. doi :10.1080/08827508.2014.942813. ISSN  0882-7508.
  31. ^ Чжан, Янь; Цуй, Минъяо; Ван, Цзяньго; Лю, Сяолян; Лю, Сяньцзюнь (2022). «Обзор извлечения золота с использованием альтернатив цианиду: фокус на текущем состоянии и будущих перспективах новых экологически чистых синтетических выщелачивателей золота». Minerals Engineering . 176 : 107336. doi :10.1016/j.mineng.2021.107336.
  32. ^ Takano, R. (август 1916 г.). «Лечение проказы цианокупролом». Журнал экспериментальной медицины . 24 (2): 207–211. doi :10.1084/jem.24.2.207 . PMC 2125457. PMID  19868035. Получено 28.06.2008 . 
  33. ^ Дзомбак, Дэвид А.; Гош, Раджат С.; Вонг-Чонг, Джордж М. Цианид в воде и почве . CRC Press , 2006, Глава 11.2: «Использование цианида для отлова живой рифовой рыбы».
  34. ↑ Браконьеры убили 80 слонов с помощью цианида в Зимбабве. ABC News , 25 сентября 2013 г. Получено 30 октября 2015 г.
  35. ^ Шивик, Джон А.; Мастро, Лорен; Янг, Джули К. (2014). «Посещение животными мест выброса цианида натрия М-44 для койотов». Бюллетень Wildlife Society . 38 (1): 217–220. Bibcode : 2014WSBu...38..217S. doi : 10.1002/wsb.361.
  36. ^ Грин, Рен (июль 2004 г.). «Использование 1080 для борьбы с вредителями» (PDF) . Департамент охраны природы Новой Зеландии . Получено 8 июня 2011 г.
  37. ^ Шапиро, Ли и др. (21 марта 2011 г.). "Эффективность гранул цианида для контроля за валлаби-дама (Macropus eugenii)" (PDF) . New Zealand Journal of Ecology . 35 (3). Архивировано (PDF) из оригинала 2015-02-03.
  38. ^ "Цианид натрия". PubChem . Национальный центр биотехнологической информации. 2016. Получено 2 сентября 2016. Цианид и цианистый водород используются в гальванике, металлургии, производстве органических химикатов, проявке фотографий, производстве пластмасс, фумигации судов и некоторых процессах горнодобывающей промышленности.
  39. ^ "Решение о праве на повторную регистрацию (RED) Цианид натрия" (PDF) . EPA.gov . 1 сентября 1994 г. стр. 7. Архивировано (PDF) из оригинала 2022-10-10 . Получено 2 сентября 2016 г. Цианид натрия был первоначально зарегистрирован в качестве пестицида 23 декабря 1947 г. для борьбы с муравьями на необрабатываемых сельскохозяйственных и несельскохозяйственных территориях.
  40. ^ "Информация о тарифах, 1921: слушания по общему пересмотру тарифов перед Комитетом по путям и средствам Палаты представителей". AbeBooks.com . Конгресс США, Комитет палаты представителей по путям и средствам, Типография правительства США. 1921. стр. 3987. Получено 2 сентября 2016 г. Еще одна область, в которой цианид используется во все больших количествах, — это уничтожение крыс и других вредителей, особенно в борьбе с тифом.
  41. ^ "Самые смертоносные яды, используемые человеком". PlanetDeadly.com . 18 ноября 2013 г. Архивировано из оригинала 11 мая 2016 г. Получено 2 сентября 2016 г.
  42. ^ Тейлорсон, Р.; Хендрикс, СБ (1973). «Стимулирование прорастания семян цианидом». Plant Physiol . 52 (1): 23–27. doi :10.1104/pp.52.1.23. PMC 366431. PMID 16658492  . 
  43. ^ Маллик, П.; Чаттерджи, У. Н. (1967). «Влияние цианида натрия на прорастание двух бобовых семян». Систематика и эволюция растений . 114 : 88–91. doi :10.1007/BF01373937. S2CID  2533762.
  44. ^ Бернан (2008). Медицинское управление химическими жертвами Справочник (4-е изд.). Правительственная типография. С. 41. ISBN 978-0-16-081320-7., Выдержка стр. 41
  45. ^ Бендер, Дэвид А.; Бендер, Арнольд Эрик (1997). Словарь Бендера по питанию и технологии пищевых продуктов (7-е изд.). Woodhead Publishing. стр. 459. ISBN 978-1-85573-475-3.Выдержка из страницы 459
  46. ^ Шульц, Хорст Д.; Хаделер, Астрид; Немецкие исследования (2003). Геохимические процессы в почве и подземных водах: измерение – моделирование – апскейлинг. Вайли-ВЧ. п. 67. дои : 10.1002/9783527609703. ISBN 978-3-527-27766-7.
  47. ^ Гейл, Эрнст; Гос, Стивен; Кульцер, Рупрехт; Лореш, Юрген; Рубо, Андреас; Зауэр, Манфред (2004). «Цианосоединения неорганические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a08_159.pub2. ISBN 978-3527306732.
  48. ^ Швенеке, Х.; Майер, Д. (2005). «Бензидин и производные бензидина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_539. ISBN 978-3527306732.
  49. ^ Ганжелу, А.; Айсом, Г.Е.; Морган, Р.Л.; Уэй, Дж.Л. (1980). «Флуорометрическое определение цианида в биологических жидкостях с помощью п-бензохинона*1». Токсикология и прикладная фармакология . 55 (1): 103–107. doi :10.1016/0041-008X(80)90225-2. PMID  7423496.

Внешние ссылки

В Wikisource есть текст статьи « Цианид » из Британской энциклопедии 1911 года .
На Викискладе есть медиафайлы по теме Цианиды .
Данные по безопасности (французский)