stringtranslate.com

Циклогексен

Циклогексен представляет собой углеводород формулы (CH 2 ) 4 C 2 H 2 . Это бесцветная жидкость с резким запахом. Хотя это один из простейших циклоалкенов, он имеет мало применений.

Производство и использование

Циклогексен производится путем частичного гидрирования бензола — процесса, разработанного компанией Asahi Chemical . [3] Основным продуктом процесса является циклогексан, поскольку циклогексен легче гидрируется, чем бензол.

В лаборатории его можно получить дегидратацией циклогексанола . [4]

С 6 Н 11 ОН → С 6 Н 10 + Н 2 О

Реакции и использование

Бензол превращают в циклогексилбензол путем кислотно-катализируемого алкилирования циклогексеном. [5] Циклогексилбензол является предшественником фенола и циклогексанона. [6]

Гидратация циклогексена дает циклогексанол , который можно дегидрировать с образованием циклогексанона , предшественника капролактама . [7]

Окислительное расщепление циклогексена дает адипиновую кислоту . В качестве окислителя в присутствии вольфрамового катализатора используется перекись водорода . [8]

Бромирование дает 1,2-дибромциклогексан. [9]

Состав

Циклогексен наиболее стабилен в конформации полукресла , [10] в отличие от предпочтительной формы циклогексана в виде кресла . Одним из оснований конформационного предпочтения циклогексана для кресла является то, что он позволяет каждой связи кольца принимать шахматную конформацию . Однако в случае циклогексена алкен является плоским, что эквивалентно затменной конформации этой связи.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ abc Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0167». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ «Циклогексен». Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ US 9771313, Нарисава, Наоки и Танака, Кацутоши, «Циклогексанол, способ получения циклогексанола и способ получения адипиновой кислоты», опубликовано 26 сентября 2017 г. 
  4. ^ GH Coleman, HF Johnstone (1925). «Циклогексен». Органические синтезы . 5 : 33. дои : 10.15227/orgsyn.005.0033.
  5. ^ Б. Б. Корсон, В. Н. Ипатьев (1939). «Циклогексилбензол». Органические синтезы . 19:36 . дои :10.15227/orgsyn.019.0036.
  6. ^ Плоткин, Джеффри С. (21 марта 2016 г.). «Что нового в производстве фенола?». Американское химическое общество. Архивировано из оригинала 27 октября 2019 г. Проверено 02 января 2018 г.
  7. ^ Массер, Майкл Т. (2005). «Циклогексанол и Циклогексанон». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a08_217. ISBN 978-3527306732.
  8. ^ Рид, Скотт М.; Хатчисон, Джеймс Э. (2000). «Зеленая химия в лаборатории органического обучения: экологически безопасный синтез адипиновой кислоты». Дж. Хим. Образование . 77 (12): 1627–1629. Бибкод : 2000JChEd..77.1627R. дои : 10.1021/ed077p1627.
  9. ^ HR Снайдер, Лос-Анджелес Брукс (1932). «1,2-Дибромциклогексан». Органические синтезы . 12:26 . дои :10.15227/orgsyn.012.0026.
  10. ^ Дженсен, Фредерик Р.; Бушвеллер, К. Хакетт (1969). «Конформационные предпочтения и барьеры взаимопревращения в циклогексене и его производных». Варенье. хим. Соц . 91 (21): 5774–5782. дои : 10.1021/ja01049a013.

Внешние ссылки