Циклопентан (также называемый C-пентаном ) представляет собой легковоспламеняющийся алициклический углеводород с химической формулой C 5 H 10 и номером CAS 287-92-3, состоящий из кольца из пяти атомов углерода , каждый из которых связан с двумя атомами водорода выше и ниже плоскости. Он представляет собой бесцветную жидкость с запахом бензина . Его температура замерзания составляет −94 °C, а температура кипения — 49 °C. Циклопентан относится к классу циклоалканов и представляет собой алканы , имеющие одно или несколько углеродных колец . Он образуется путем крекинга циклогексана в присутствии оксида алюминия при высокой температуре и давлении.
Впервые он был получен в 1893 году немецким химиком Йоханнесом Вислиценусом . [4]
Циклоалканы образуются путем каталитического риформинга . Например, при проведении по горячей поверхности платины 2-метилбутан превращается в циклопентан.
Циклопентан нашел применение в различных отраслях промышленности. Как летучий углеводород, он является побочным компонентом некоторых видов топлива и пенообразователей . В последние годы циклопентан использовался в качестве хладагента для замены хлорфторуглеродов (ХФУ) и гидрофторуглеродов (ГФУ), поскольку он не так сильно разрушает озон. Циклопентан требует мер предосторожности для предотвращения утечки и возгорания при использовании в качестве хладагента, поскольку он легко воспламеняется и может также вызвать остановку дыхания при вдыхании. [5]
Циклопентан можно фторировать с образованием соединений от C 5 H 9 F до перфторциклопентана C 5 F 10 . Такие виды являются возможными хладагентами и специальными растворителями. [6] [7]
Циклопентановое кольцо широко распространено в натуральных продуктах , включая многие полезные лекарства. Примеры включают большинство стероидов , простагландинов и некоторых липидов .
В правильном пятиугольнике все углы при вершинах равны 108°, что немного меньше валентного угла в идеально тетраэдрически связанном углероде, который составляет около 109,47°. Однако циклопентан не является плоским в своих нормальных конформациях . Он сморщивается, чтобы увеличить расстояния между атомами водорода (чего не происходит в плоском циклопентадиенильном анионе C 5 H−5потому что в нем не так много атомов водорода). Это означает, что средний угол CCC составляет менее 108°. Существуют две конформации, дающие локальные минимумы энергии: «конверт» и «полукресло». Конверт имеет зеркальную симметрию ( C s ), а полустул имеет двойную вращательную симметрию ( C 2 ). В обоих случаях симметрия подразумевает, что существуют две пары равных углов CCC и один угол CCC, не имеющий пары. Фактически для циклопентана, в отличие от циклогексана (C 6 H 12 , см. конформацию циклогексана ) и высших циклоалканов , геометрически невозможно, чтобы все углы и длины связей были равны, за исключением случаев, когда он имеет форму плоского правильного пятиугольника.
СМИ, связанные с циклопентаном, на Викискладе?