Цитозин ( / ˈ s aɪ t ə ˌ s iː n , - ˌ z iː n , - ˌ s ɪ n / [2] [3] ) ( символ C или Cyt ) — одно из четырёх нуклеотидных оснований , встречающихся в ДНК и РНК , наряду с аденином , гуанином и тимином ( урацил в РНК). Это производное пиримидина с гетероциклическим ароматическим кольцом и двумя присоединёнными заместителями (аминогруппа в положении 4 и кетогруппа в положении 2). Нуклеозидом цитозина является цитидин . В спаривании оснований Уотсона-Крика он образует три водородные связи с гуанином .
Цитозин был открыт и назван Альбрехтом Косселем и Альбертом Нойманном в 1894 году, когда он был гидролизован из тканей тимуса теленка. [4] [5] Структура была предложена в 1903 году и синтезирована (и, таким образом, подтверждена) в лаборатории в том же году.
В 1998 году цитозин был использован в ранней демонстрации квантовой обработки информации , когда исследователи Оксфордского университета реализовали алгоритм Дойча-Йожи на двухкубитном ядерно -магнитно-резонансном квантовом компьютере (ЯМРК) . [6]
В марте 2015 года ученые НАСА сообщили об образовании цитозина, а также урацила и тимина из пиримидина в лабораторных условиях, подобных космическим, что представляет интерес, поскольку пиримидин был обнаружен в метеоритах, хотя его происхождение неизвестно. [7]
Цитозин может быть найден как часть ДНК, как часть РНК или как часть нуклеотида . Как цитидинтрифосфат (ЦТФ), он может действовать как кофактор ферментов и может переносить фосфат для преобразования аденозиндифосфата (АДФ) в аденозинтрифосфат (АТФ).
В ДНК и РНК цитозин находится в паре с гуанином . Однако он по своей природе нестабилен и может превращаться в урацил ( спонтанное дезаминирование ). Это может привести к точечной мутации , если не будет исправлено ферментами репарации ДНК , такими как урацилгликозилаза, которая расщепляет урацил в ДНК.
Цитозин также может быть метилирован в 5-метилцитозин ферментом, называемым ДНК-метилтрансферазой, или метилирован и гидроксилирован , чтобы получить 5-гидроксиметилцитозин . Разница в скоростях дезаминирования цитозина и 5-метилцитозина (в урацил и тимин ) составляет основу бисульфитного секвенирования . [8]
При нахождении в кодоне РНК на третьем месте цитозин является синонимом урацила , поскольку они взаимозаменяемы в качестве третьего основания. При нахождении в кодоне на втором месте третье основание всегда взаимозаменяемо. Например, UCU, UCC, UCA и UCG — все это серин , независимо от третьего основания.
Активное ферментативное дезаминирование цитозина или 5-метилцитозина семейством цитозиндезаминаз APOBEC может иметь как полезные, так и вредные последствия для различных клеточных процессов, а также для эволюции организмов. [9] С другой стороны, последствия дезаминирования для 5-гидроксиметилцитозина остаются менее понятными.
До октября 2021 года цитозин не был обнаружен в метеоритах, что предполагает, что первые нити РНК и ДНК должны были искать в другом месте, чтобы получить этот строительный блок. Цитозин, вероятно, образовался в некоторых родительских телах метеоритов, однако не сохранился в этих телах из-за эффективной реакции дезаминирования в урацил . [10]
В октябре 2021 года было объявлено, что цитозин был обнаружен в метеоритах исследователями в рамках совместного проекта Японии и НАСА, в котором использовались новые методы обнаружения, позволяющие избежать повреждения нуклеотидов при их извлечении из метеоритов. [11]
