stringtranslate.com

Этаноламин

Этаноламин ( 2-аминоэтанол , моноэтаноламин , ЭТА или МЭА ) представляет собой встречающееся в природе органическое химическое соединение с формулой HOCH .
2СН
2Нью-Хэмпшир
2или С
2ЧАС
7НЕТ . [8] Молекула является бифункциональной и содержит как первичный амин , так и первичный спирт . Этаноламин — бесцветная вязкая жидкость с запахом , напоминающим аммиак . [9]

Этаноламин обычно называют моноэтаноламином или МЭА, чтобы отличать его от диэтаноламина (ДЭА) и триэтаноламина (ТЭА). Этаноламины включают группу аминоспиртов . Класс антигистаминных препаратов идентифицируется как этаноламины, в который входят карбиноксамин , клемастин , дименгидринат , хлорфеноксамин , дифенгидрамин и доксиламин . [10]

Этаноламин в природе

Молекулы ЭТА являются компонентом формирования клеточных мембран и, таким образом, являются молекулярным строительным блоком для жизни. Этаноламин является второй по распространенности головной группой фосфолипидов , веществ, обнаруженных в биологических мембранах (особенно у прокариот); например, фосфатидилэтаноламин . Он также используется в молекулах-мессенджерах, таких как пальмитоилэтаноламид , который влияет на рецепторы CB1. [11]

Считалось, что ЭТА существует только на Земле и на некоторых астероидах, но в 2021 году были обнаружены доказательства существования молекул ЭТА в межзвездном пространстве. [12]

Этаноламин биосинтезируется путем декарбоксилирования серина : [13]

ХОЧ
2СН(СО
2Х)НХ
2→ ХОЧ
2СН
2Нью-Хэмпшир
2+ СО 2

Производные этаноламина широко распространены в природе; например, липиды , как предшественники различных N -ацилэтаноламинов (NAE), которые модулируют некоторые физиологические процессы животных и растений , такие как прорастание семян , взаимодействие растений и патогенов , развитие хлоропластов и цветение , [14] , а также предшественник в сочетании с арахидоновая кислота С
20ЧАС
32О
220: 4 , ω-6 ), с образованием эндоканнабиноида анандамида (AEA: C
22ЧАС
37НЕТ
2; 20:4, ω-6). [15]

ЭТА биоразлагается этаноламинаммиаклиазой , B12-зависимым ферментом. Он преобразуется в ацетальдегид и аммиак путем первоначального отделения атома водорода. [16]

H 2 NCH 2 CH 2 OH → NH 3 + CH 3 CHO

Индустриальное производство

Моноэтаноламин получают обработкой оксида этилена водным раствором аммиака ; реакция также дает диэтаноламин и триэтаноламин . Соотношение продуктов можно контролировать по стехиометрии реагентов. [17]

Приложения

МЭА используется в качестве сырья при производстве моющих средств , эмульгаторов , полиролей, фармацевтических препаратов, ингибиторов коррозии и химических промежуточных продуктов. [9]

Например, реакция этаноламина с аммиаком дает этилендиамин , предшественник широко используемого хелатирующего агента ЭДТА . [17]

Очистка газового потока

Моноэтаноламины могут очень эффективно очищать выбросы углекислого газа (CO 2 ) в дымовых газах от сжигания угля, метана и биогаза . Очистка углекислого газа МЭА также используется для регенерации воздуха на подводных лодках.

Растворы МЭА в воде используются в качестве жидкости для промывки газового потока в установках аминной очистки . [18] Например, водный МЭА используется для удаления диоксида углерода (CO 2 ) и сероводорода ( H 2 S ) из различных газовых потоков; например, дымовой газ и высокосернистый природный газ . [19] МЭА ионизирует растворенные кислотные соединения, делая их полярными и значительно более растворимыми .

Очистные растворы МЭА можно перерабатывать через установку регенерации. При нагревании МЭА, будучи довольно слабым основанием, выделяет растворенный газ H 2 S или CO 2 , в результате чего получается чистый раствор МЭА. [17] [20]

Другое использование

В фармацевтических составах МЭА используется главным образом для буферизации или приготовления эмульсий. МЭА можно использовать в качестве регулятора pH в косметике. [21]

Это инъекционный склерозант как вариант лечения симптоматического геморроя. 2–5 мл олеата этаноламина можно ввести в слизистую оболочку непосредственно над геморроем, чтобы вызвать изъязвление и фиксацию слизистой оболочки, предотвращая тем самым выход геморроидальных узлов из анального канала.

Он также входит в состав чистящей жидкости для автомобильных стекол . [22]

Амин для контроля pH

Этаноламин часто используется для подщелачивания воды в паровых циклах электростанций, в том числе атомных электростанций с водо-водяными реакторами . Такое подщелачивание проводится для борьбы с коррозией металлических компонентов. ЭТА (или иногда аналогичный органический амин; например, морфолин ) выбран потому, что он не накапливается в парогенераторах (котлах) и щелях из-за своей летучести, а относительно равномерно распределяется по всему паровому циклу. В таком случае ЭТА является ключевым ингредиентом так называемой «полностью летучей очистки» воды (AVT). [ нужна цитата ]

Реакции

При реакции с диоксидом углерода 2 эквивалента этаноламина реагируют через посредство угольной кислоты с образованием карбаматной соли, [23] которая при нагревании преобразует этаноламин и диоксид углерода.

Рекомендации

  1. ^ ab Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 649, 717. doi : 10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. Например, название «этаноламин», которое до сих пор широко используется, построено плохо из-за наличия двух суффиксов; это не альтернатива предпочтительному названию IUPAC «2-аминоэтан-1-ол».
  2. ^ «Этаноламин MSDS» (PDF) . Акрос Органикс. Архивировано из оригинала (PDF) 15 июля 2011 г.
  3. ^ Холл, Гонконг (1957). «Корреляция основных сил аминов». Варенье. хим. Соц . 79 (20): 5441–4. дои : 10.1021/ja01577a030.
  4. ^ Рейтмайер, RE; Сиверц, В.; Тартар, Х.В. (1940). «Некоторые свойства моноэтаноламина и его водных растворов». Журнал Американского химического общества . 62 (8): 1943–44. дои : 10.1021/ja01865a009.
  5. ^ abc Sigma-Aldrich Co. , Этаноламин. Проверено 24 мая 2018 г.
  6. ^ abc Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0256». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  7. ^ «Этаноламин». Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  8. ^ "Национальная медицинская библиотека. PubChem. Этаноломин" . НИЗ, Национальная медицинская библиотека . Проверено 5 сентября 2021 г.
  9. ^ аб Мартин Эрнст; Иоганн-Петер Мельдер; Франц Инго Бергер; Кристиан Кох (2022). «Этаноламины и пропаноламины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a10_001.pub2. ISBN 978-3527306732.
  10. ^ Токсичность препаратов от кашля, простуды и аллергии в eMedicine
  11. ^ Калиньяно, А; Ла Рана, Г; Пиомелли, Д. (2001). «Антиноцицептивная активность эндогенного амида жирной кислоты пальмитилэтаноламида». Европейский журнал фармакологии . 419 (2–3): 191–8. дои : 10.1016/S0014-2999(01)00988-8. ПМИД  11426841.
  12. ^ «Первое свидетельство существования молекул клеточных мембран в космосе» . Астрономический журнал . 28 мая 2021 г. . Проверено 4 сентября 2021 г.
  13. ^ «Фосфатидилэтаноламин и родственные липиды». АОСС. Архивировано из оригинала 21 августа 2012 г. Проверено 9 августа 2015 г.
  14. ^ Коутиньо, Бруна Г.; Меверс, Эмили; Шефер, Эми Л.; Пеллетье, Дейл А.; Харвуд, Кэролайн С .; Кларди, Джон; Гринберг, Э. Питер (25 сентября 2018 г.). «Бактериальная сигнальная система, реагирующая на растения, обнаруживает производное этаноламина». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 115 (39): 9785–9790. Бибкод : 2018PNAS..115.9785C. дои : 10.1073/pnas.1809611115 . ISSN  0027-8424. ПМК 6166808 . ПМИД  30190434. 
  15. ^ Марзо, В. Ди; Петрочеллис, Л. Де; Сепе, Н.; Буоно, А. (15 июня 1996 г.). «Биосинтез анандамида и родственных ацилэтаноламидов в макрофагах мыши J774 и клетках нейробластомы N18». Биохимический журнал . 316 (Часть 3): 977–84. дои : 10.1042/bj3160977. ПМЦ 1217444 . ПМИД  8670178. 
  16. ^ Сибата, Наоки; Тамагаки, Хироко; Хиеда, Наоки; Акита, Кейта; Комори, Хирофуми; Сёмура, Ясухито; Тераваки, Син-Ичи; Мори, Коичи; Ясуока, Норитаке; Хигучи, Йошики; Торая, Тецуо (2010). «Кристаллические структуры этаноламин-аммиак-лиазы в комплексе с аналогами и субстратами коэнзима B12». Журнал биологической химии . 285 (34): 26484–26493. дои : 10.1074/jbc.M110.125112 . ПМК 2924083 . ПМИД  20519496. 
  17. ^ abc Вайссермель, Клаус; Арпе, Ханс-Юрген; Линдли, Шарлет Р.; Хокинс, Стивен (2003). «Глава 7. Продукты окисления этилена». Промышленная органическая химия . Вайли-ВЧ . стр. 159–161. ISBN 3-527-30578-5.
  18. ^ Хремос А. и др. (август 2015 г.). «Моделирование фазового и химического равновесия водных растворов алканоламинов и диоксида углерода с использованием подхода группового вклада SAFT-γ SW». Жидкостно-фазовые равновесия . 407 : 280. doi : 10.1016/j.fluid.2015.07.052 . hdl : 10044/1/25382 .
  19. ^ Рекомендуемые уровни аварийного и постоянного воздействия для отдельных подводных загрязнителей. 2007. дои : 10.17226/11170. ISBN 978-0-309-09225-8.
  20. ^ «Этаноламин». Управление по охране труда . Архивировано из оригинала 3 мая 2013 г. Проверено 11 мая 2008 г.
  21. ^ Карраско, Ф. (2009). «Косметические ингредиенты». Diccionario de Ingredientes Cosméticos 4ª Ed . www.imagepersonal.net. п. 306. ИСБН 978-84-613-4979-1.
  22. ^ Федеральные стандарты безопасности транспортных средств. Министерство транспорта США, Национальное управление безопасности дорожного движения. 1994. с. Часть 571; С 108—ПРЕ 128.
  23. ^ Лу, Яньюэ; Ляо, Аньпин; Юн, Чжугэ; Лян, Яньцин; Яо, Циньмей (2014). «Абсорбция углекислого газа в растворах этаноламина». Азиатский химический журнал . 26 (1): 39–42. дои : 10.14233/ajchem.2014.15301 .

Внешние ссылки