stringtranslate.com

Этилендиамин

Этилендиамин (сокращенно en, когда лиганд ) представляет собой органическое соединение с формулой C 2 H 4 (NH 2 ) 2 . Эта бесцветная жидкость с запахом аммиака представляет собой основной амин . Это широко используемый строительный блок в химическом синтезе: в 1998 году было произведено около 500 000 тонн . [6] Этилендиамин является первым представителем так называемых полиэтиленаминов .

Синтез

Этилендиамин получают в промышленности обработкой 1,2-дихлорэтана аммиаком под давлением при температуре 180 °С в водной среде: [ 6] [7]

В этой реакции образуется хлористый водород , который образует соль с амином. Амин высвобождается добавлением гидроксида натрия и затем может быть выделен ректификацией  [de] . В качестве побочных продуктов образуются диэтилентриамин (ДЭТА) и триэтилентетрамин (ТЭТА).

Другой промышленный путь получения этилендиамина включает реакцию этаноламина и аммиака: [8]

Этот процесс включает пропускание газообразных реагентов через слой гетерогенных никелевых катализаторов .

Его можно получить в лаборатории реакцией этиленгликоля и мочевины . [ нужна цитата ]

Этилендиамин можно очистить обработкой гидроксидом натрия для удаления воды с последующей перегонкой. [9]

Приложения

Этилендиамин в больших количествах используется для производства многих промышленных химикатов. Образует производные с карбоновыми кислотами (в том числе жирными ), нитрилами , спиртами (при повышенных температурах), алкилирующими агентами, сероуглеродом , а также альдегидами и кетонами . Из-за своей бифункциональной природы, наличия двух аминогрупп, он легко образует гетероциклы, такие как имидазолидины .

Прекурсор хелатирующих агентов, лекарств и агрохимикатов.

Наиболее известным производным этилендиамина является хелатирующий агент ЭДТА , который получают из этилендиамина посредством синтеза Штрекера с участием цианида и формальдегида . Гидроксиэтилэтилендиамин является еще одним коммерчески значимым хелатирующим агентом. [6] Многочисленные биологически активные соединения и лекарства содержат связь N–CH 2 –CH 2 –N, включая некоторые антигистаминные препараты . [10] Соли этиленбисдитиокарбамата являются коммерчески значимыми фунгицидами под торговыми марками Манеб , Манкозеб, Зинеб и Метирам. Некоторые имидазолинсодержащие фунгициды производятся из этилендиамина. [6]

Фармацевтический ингредиент

Этилендиамин является ингредиентом обычного бронхолитического препарата аминофиллина , где он служит для растворения активного ингредиента теофиллина . Этилендиамин также использовался в дерматологических препаратах, но из некоторых из них был исключен из-за того, что он вызывал контактный дерматит. [11] При использовании в качестве фармацевтического вспомогательного вещества после перорального приема его биодоступность составляет около 0,34 из-за значительного эффекта первого прохождения . Менее 20% выводится почками . [12]

Антигистаминные препараты на основе этилендиамина являются старейшими из пяти классов антигистаминных препаратов первого поколения, начиная с пипероксана , также известного как бенодаин, открытого в 1933 году в Институте Пастера во Франции, а также включая мепирамин , трипеленнамин и антазолин . Остальные классы представляют собой производные этаноламина, алкиламина , пиперазина и др. (в первую очередь трициклические и тетрациклические соединения, родственные фенотиазинам , трициклическим антидепрессантам , а также семейству ципрогептадина - фениндаминов ).

Роль в полимерах

Этилендиамин, поскольку он содержит две аминогруппы, является широко используемым предшественником различных полимеров. Конденсаты формальдегида являются пластификаторами. Широко используется в производстве полиуретановых волокон. Дендримеры класса ПАМАМ происходят от этилендиамина. [6]

Тетраацетилэтилендиамин

Активатор отбеливания тетраацетилэтилендиамин получают из этилендиамина . Производное N , N -этиленбис(стеарамид) (EBS) представляет собой коммерчески значимый антиадгезив для форм и поверхностно-активное вещество в бензине и моторном масле.

Другие приложения

Координационная химия

Этилендиамин является хорошо известным бидентатным хелатирующим лигандом для координационных соединений , при этом два атома азота отдают свои неподеленные пары электронов, когда этилендиамин действует в качестве лиганда. В неорганической химии его часто обозначают сокращенно «эн». Комплекс [Co(en) 3 ] 3+ представляет собой архетипический хиральный трис-хелатный комплекс. Саленовые лиганды , некоторые из которых используются в катализе, образуются в результате конденсации салициловых альдегидов и этилендиамина.

Родственные лиганды

Родственные производные этилендиамина включают этилендиаминтетрауксусную кислоту (ЭДТА) , тетраметилэтилендиамин (ТМЕДА) и тетраэтилэтилендиамин (TEEDA). Хиральные аналоги этилендиамина включают 1,2-диаминопропан и транс -диаминоциклогексан .

Безопасность

Этилендиамин, как аммиак и другие низкомолекулярные амины, вызывает раздражение кожи и дыхательных путей. Если не обеспечить герметичность, жидкий этилендиамин будет выделять токсичные и раздражающие пары в окружающую среду, особенно при нагревании. Пары поглощают влагу из влажного воздуха, образуя характерный белый туман, который чрезвычайно раздражает кожу, глаза, легкие и слизистые оболочки.

Рекомендации

  1. ^ "32007R0129" . Евросоюз. 12 февраля 2007 г. Приложение II . Проверено 3 мая 2012 г.
  2. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 676. дои : 10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ abcdefg Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда.
  4. ^ abc Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0269». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ «Этилендиамин». Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  6. ^ abcde Эллер, Карстен; Хенкес, Эрхард; Россбахер, Роланд; Хёке, Хартмут (2005). «Амины алифатические». Амины Алифатические . Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH Verlag. дои : 10.1002/14356007.a02_001. ISBN 3-527-30673-0.
  7. ^ Арпе, Ханс-Юрген (2007). Industrielle Organische Chemie (6-е изд.). Вайли ВЧ. п. 245.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  8. ^ Ханс-Юрген Арпе, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 275, Wiley VCH
  9. ^ Роллинсон, Карл Л.; Бейлар, Джон С. младший (1946). «Соли трис (этилендиамина) хрома (III)». Неорганические синтезы . Том. 2. стр. 196–200. дои : 10.1002/9780470132333.ch60. ISBN 978-0-470-13233-3.
  10. ^ Котти, SRSS; Тиммонс, К.; Ли, Г. (2006). «Вицинальные диаминофункциональные группы как привилегированные структурные элементы в биологически активных соединениях и использование их синтетической химии». Химическая биология и дизайн лекарств . 67 (2): 101–114. дои : 10.1111/j.1747-0285.2006.00347.x. PMID  16492158. S2CID  37177899.
  11. ^ Хоган DJ (январь 1990 г.). «Аллергический контактный дерматит на этилендиамин. Постоянная проблема». Дерматол Клин . 8 (1): 133–6. дои : 10.1016/S0733-8635(18)30536-9. ПМИД  2137392.
  12. ^ Зуйдема, Дж. (23 августа 1985 г.). «Этилендиамин, профиль сенсибилизирующего наполнителя». Аптечный мир и наука . 7 (4): 134–140. дои : 10.1007/BF02097249. PMID  3900925. S2CID  11016366.

Внешние ссылки

СМИ, связанные с этилендиамином, на Викискладе?