Этилендиамин (сокращенно en, когда лиганд ) представляет собой органическое соединение с формулой C 2 H 4 (NH 2 ) 2 . Эта бесцветная жидкость с запахом аммиака представляет собой основной амин . Это широко используемый строительный блок в химическом синтезе: в 1998 году было произведено около 500 000 тонн . [6] Этилендиамин является первым представителем так называемых полиэтиленаминов .
Этилендиамин получают в промышленности обработкой 1,2-дихлорэтана аммиаком под давлением при температуре 180 °С в водной среде: [ 6] [7]
В этой реакции образуется хлористый водород , который образует соль с амином. Амин высвобождается добавлением гидроксида натрия и затем может быть выделен ректификацией . В качестве побочных продуктов образуются диэтилентриамин (ДЭТА) и триэтилентетрамин (ТЭТА).
Другой промышленный путь получения этилендиамина включает реакцию этаноламина и аммиака: [8]
Этот процесс включает пропускание газообразных реагентов через слой гетерогенных никелевых катализаторов .
Его можно получить в лаборатории реакцией этиленгликоля и мочевины . [ нужна цитата ]
Этилендиамин можно очистить обработкой гидроксидом натрия для удаления воды с последующей перегонкой. [9]
Этилендиамин в больших количествах используется для производства многих промышленных химикатов. Образует производные с карбоновыми кислотами (в том числе жирными ), нитрилами , спиртами (при повышенных температурах), алкилирующими агентами, сероуглеродом , а также альдегидами и кетонами . Из-за своей бифункциональной природы, наличия двух аминогрупп, он легко образует гетероциклы, такие как имидазолидины .
Наиболее известным производным этилендиамина является хелатирующий агент ЭДТА , который получают из этилендиамина посредством синтеза Штрекера с участием цианида и формальдегида . Гидроксиэтилэтилендиамин является еще одним коммерчески значимым хелатирующим агентом. [6] Многочисленные биологически активные соединения и лекарства содержат связь N–CH 2 –CH 2 –N, включая некоторые антигистаминные препараты . [10] Соли этиленбисдитиокарбамата являются коммерчески значимыми фунгицидами под торговыми марками Манеб , Манкозеб, Зинеб и Метирам. Некоторые имидазолинсодержащие фунгициды производятся из этилендиамина. [6]
Этилендиамин является ингредиентом обычного бронхолитического препарата аминофиллина , где он служит для растворения активного ингредиента теофиллина . Этилендиамин также использовался в дерматологических препаратах, но из некоторых из них был исключен из-за того, что он вызывал контактный дерматит. [11] При использовании в качестве фармацевтического вспомогательного вещества после перорального приема его биодоступность составляет около 0,34 из-за значительного эффекта первого прохождения . Менее 20% выводится почками . [12]
Антигистаминные препараты на основе этилендиамина являются старейшими из пяти классов антигистаминных препаратов первого поколения, начиная с пипероксана , также известного как бенодаин, открытого в 1933 году в Институте Пастера во Франции, а также включая мепирамин , трипеленнамин и антазолин . Остальные классы представляют собой производные этаноламина, алкиламина , пиперазина и др. (в первую очередь трициклические и тетрациклические соединения, родственные фенотиазинам , трициклическим антидепрессантам , а также семейству ципрогептадина - фениндаминов ).
Этилендиамин, поскольку он содержит две аминогруппы, является широко используемым предшественником различных полимеров. Конденсаты формальдегида являются пластификаторами. Широко используется в производстве полиуретановых волокон. Дендримеры класса ПАМАМ происходят от этилендиамина. [6]
Активатор отбеливания тетраацетилэтилендиамин получают из этилендиамина . Производное N , N -этиленбис(стеарамид) (EBS) представляет собой коммерчески значимый антиадгезив для форм и поверхностно-активное вещество в бензине и моторном масле.
Этилендиамин является хорошо известным бидентатным хелатирующим лигандом для координационных соединений , при этом два атома азота отдают свои неподеленные пары электронов, когда этилендиамин действует в качестве лиганда. В неорганической химии его часто обозначают сокращенно «эн». Комплекс [Co(en) 3 ] 3+ представляет собой архетипический хиральный трис-хелатный комплекс. Саленовые лиганды , некоторые из которых используются в катализе, образуются в результате конденсации салициловых альдегидов и этилендиамина.
Родственные производные этилендиамина включают этилендиаминтетрауксусную кислоту (ЭДТА) , тетраметилэтилендиамин (ТМЕДА) и тетраэтилэтилендиамин (TEEDA). Хиральные аналоги этилендиамина включают 1,2-диаминопропан и транс -диаминоциклогексан .
Этилендиамин, как аммиак и другие низкомолекулярные амины, вызывает раздражение кожи и дыхательных путей. Если не обеспечить герметичность, жидкий этилендиамин будет выделять токсичные и раздражающие пары в окружающую среду, особенно при нагревании. Пары поглощают влагу из влажного воздуха, образуя характерный белый туман, который чрезвычайно раздражает кожу, глаза, легкие и слизистые оболочки.
{{cite book}}
: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )СМИ, связанные с этилендиамином, на Викискладе?