stringtranslate.com

Янтарный ангидрид

Янтарный ангидрид — органическое соединение с молекулярной формулой (CH2CO ) 2O . Это бесцветное твёрдое вещество представляет собой ангидрид янтарной кислоты .

Подготовка

В лабораторных условиях этот материал может быть получен путем дегидратации янтарной кислоты . Такая дегидратация может происходить с помощью ацетилхлорида или фосфорилхлорида , [5] или термически. [6]

В промышленности янтарный ангидрид получают каталитическим гидрированием малеинового ангидрида . [6]

Реакции

Янтарный ангидрид легко гидролизуется с образованием янтарной кислоты:

(CH 2 CO) 2 O + H 2 O → (CH 2 CO 2 H) 2

Со спиртами (ROH) происходит аналогичная реакция, в результате которой получается моноэфир:

(CH 2 CO) 2 O + ROH → RO 2 CCH 2 CH 2 CO 2 H

Янтарный ангидрид используется в ацилировании в условиях Фриделя-Крафтса , как показано на промышленном пути к препарату Фенбуфен . [7]

Родственные соединения

Химическая структура алкилянтарного ангидрида, полученного из октадецена

Малеиновый ангидрид вступает в реакцию альдерена с алкенами, давая алкенилянтарные ангидриды . Такие соединения являются проклеивающими агентами в бумажной промышленности. В этой роли ангидрид, как предполагается, образует сложный эфир с гидроксильными группами на волокнах целлюлозы. [8] Малеиновый ангидрид вступает в похожую реакцию с полиизобутиленом, давая полиизобутиленилянтарный ангидрид, распространенный строительный блок в промышленности присадок к нефти.

Список лекарств

Янтарный ангидрид используется в синтезе следующих веществ:

  1. Галоперидол
  2. Оксапрозин
  3. Прокодазол
  4. Эндиксаприн
  5. Клофилия фосфат
  6. индолидан
  7. Лометралин
  8. МкН 4612-з
  9. Фенбуфен
  10. Фуробуфен
  11. ННК 38-1049
  12. Пиретанид
  13. Пирисуданол
  14. Циназепам
  15. Буклоксовая кислота
  16. Экзатекан
  17. Бларкамезин
  18. Ибутилид
  19. Дикломезин
  20. Домипизон
  21. Даминозид
  22. Трепибутон
  23. Бенфуродил гемисукцинат
  24. Тепоксалин
  25. Менбутон
  26. Флорантироин
  27. Артесунат
  28. Суксибузон
  29. Санепитрон
  30. Призидилол
  31. Ксемилофибан
  32. Сульфасукцинамид
  33. Сукцисульфон

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 835. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abc Запись CAS RN 108-30-5 в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и здоровья , доступ осуществлен 27 апреля 2010 г.
  3. ^ Маклин, Эндрю; Адамс, Роджер (1936). «Янтарная-α-d 2 ,α'-d 2 кислота и ее производные». J. Am. Chem. Soc . 58 (5): 804. doi :10.1021/ja01296a038.
  4. ^ ab Химические данные
  5. ^ Луис Ф. Физер , Э. Л. Мартин, Р. Л. Шрайнер и Х. К. Штрук (1932). "Янтарная кислота". Органические синтезы . 12 : 66{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ); Собрание томов , т. 2, стр. 560.
  6. ^ ab Carlo Fumagalli (2006). "Янтарная кислота и янтарный ангидрид". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology . New York: John Wiley. doi :10.1002/0471238961.1921030306211301.a01.pub2. ISBN 9780471238966.
  7. ^ Кастильо, Рафаэль; Суарес-Эррера, Маргарита; Апарисио, Майра; Эрнандес-Луи, Франциско; Эрнандес, Алисия (1995). «Улучшенный синтез фенбулена». Органические препараты и процедуры International. 27 (5): 550–552. doi: 10.1080/00304949509458497.
  8. ^ Гесс, Джером; Ренд, Доминик (2005). «Алкенилянтарный ангидрид (ASA)». Журнал TAPPI . 4 : 25–30.