stringtranslate.com

лейкоцианидин

Лейкоцианидин — бесцветное химическое соединение, входящее в класс природных продуктов, известных как лейкоантоцианидины .

Химия

(+)-лейкоцианидин может быть синтезирован из (+)- дигидрокверцетина путем восстановления борогидридом натрия . [1]

Молярные эквиваленты синтетического (2R,3S,4R или S)-лейкоцианидина и (+)- катехина конденсируются с исключительной скоростью при pH 5 в условиях окружающей среды, образуя полностью транс- [4,8]- и [4,6]-би-[(+)-катехины] ( процианидины B3 , B6 ), полностью транс- [4,8:4,8]- и [4,8:4,6]-три-[(+)-катехины] ( процианидин C2 и изомер). [2]

Метаболизм

Лейкоцианидиноксигеназа использует лейкоцианидин, 2-оксоглутарат и O 2 для производства цис -дигидрокверцетина, транс - дигидрокверцетина (таксифолина), сукцината, CO 2 и H 2 O.

Лейкоантоцианидинредуктаза (LAR или лейкоцианидинредуктаза LCR) использует (2 R ,3 S ) -катехин , НАДФ + и H 2 O для производства 2,3- транс -3,4-цис-лейкоцианидина, НАДФН и H + . Экспрессия ее гена изучалась в развивающихся виноградных ягодах и листьях виноградной лозы. [3] Ее активность также измерялась в листьях, цветах и ​​семенах бобовых растений Medicago sativa , Lotus japonicus , Lotus uliginosus , Hedysarum greyescens и Robinia pseudoacacia . [4]

C-4 стереохимия субстратов лейкоцианидина влияет на продукты антоцианидинсинтазы (ANS). Этот фермент является железо(II) и 2-оксоглутарат (2OG) зависимой оксигеназой. [5]

Происшествие

Лейкоянидин можно найти в следующих растениях: [6]

Ссылки

  1. ^ Хеллер, Вернер; Бритч, Лотар; Форкманн, Герт; Гризебах, Ганс (1 февраля 1985 г.). «Лейкоантоцианидины как промежуточные продукты биосинтеза антоцианидинов в цветках Matthiola incana R. Br». Планта . 163 (2): 191–196. дои : 10.1007/BF00393505. ISSN  0032-0935. ПМИД  24249337.
  2. ^ Синтез конденсированных танинов. Часть 9. Последовательность конденсации лейкоцианидина с (+)-катехином и с полученными процианидинами. Jan. A. Delcour, Daneel Ferreira и David G. Roux, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, страницы 1711-1717, doi :10.1039/P19830001711
  3. ^ Богс, Йохен; Дауни, Марк О.; Харви, Джон С.; Эштон, Энтони Р.; Таннер, Грегори Дж.; Робинсон, Саймон П. (2005-10-01). «Синтез проантоцианидина и экспрессия генов, кодирующих лейкоантоцианидинредуктазу и антоцианидинредуктазу в развивающихся виноградных ягодах и листьях виноградной лозы». Физиология растений . 139 (2): 652–663. doi :10.1104/pp.105.064238. ISSN  0032-0889. PMC 1255985. PMID 16169968  . 
  4. ^ Скадхауге, Б.; Грубер, М.Ю.; Томсен, К.К.; Веттштейн, Д.В. (1997-04-01). «Активность лейкоцианидинредуктазы и накопление проантоцианидинов в развивающихся тканях бобовых». Американский журнал ботаники . 84 (4): 494. doi :10.2307/2446026. ISSN  0002-9122. JSTOR  2446026. (требуется подписка)
  5. ^ C-4 стереохимия лейкоцианидиновых субстратов для антоцианидинсинтазы влияет на селективность продукта TURNBULL Jonathan J.; NAGLE Michael J.; SEIBEL Jürgen F.; WELFORD Richard WD; GRANT Guy H.; SCHOFIELD Christopher J. 2003
  6. ^ «Liber Herbarum II: DK: Лейкоцианидин / Великобритания: Лейкоцианидин / D: Лейкоцианидин» . www.liberherbarum.com . Проверено 3 декабря 2017 г.