stringtranslate.com

Циклогексен

Циклогексен — углеводород с формулой (CH 2 ) 4 C 2 H 2 . Это пример циклоалкена . При комнатной температуре циклогексен представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Среди его применений — промежуточное вещество в коммерческом синтезе нейлона . [3]

Производство и использование

Циклогексен получают путем частичного гидрирования бензола , процесса, разработанного компанией Asahi Chemical . [4] Основным продуктом процесса является циклогексан, поскольку циклогексен легче гидрируется, чем бензол .

В лаборатории его можно получить путем дегидратации циклогексанола . [5 ]

С6Н11ОН → С6Н10 + Н2О​​​​​​

Реакции и использование

Бензол преобразуется в циклогексилбензол путем кислотно-катализируемого алкилирования циклогексеном. [6] Циклогексилбензол является предшественником как фенола, так и циклогексанона. [7]

Гидратация циклогексена дает циклогексанол , который может быть дегидрирован с образованием циклогексанона , предшественника капролактама . [8]

Окислительное расщепление циклогексена дает адипиновую кислоту . В качестве окислителя используется перекись водорода в присутствии вольфрамового катализатора. [9]

Бромирование дает 1,2-дибромциклогексан. [10]

Структура

Циклогексен наиболее стабилен в конформации полукресла [11] , в отличие от предпочтения формы кресла циклогексану . Одной из основ конформационного предпочтения циклогексана креслу является то, что оно позволяет каждой связи кольца принимать ступенчатую конформацию . Однако для циклогексена алкен является плоским, что эквивалентно заслоненной конформации в этой связи.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abc NIOSH Карманный справочник по химическим опасностям. "#0167". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ "Циклогексен". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  3. ^ Се, Фэн; Чен, Лихан; Седеньо Моралес, Эдер Моисес; Улла, Саиф; Фу, Ивэнь; Тонхаузер, Тимо; Тан, Куй; Бао, Цзунби; Ли, Цзин (2024). «Полное разделение смесей бензола, циклогексена и циклогексана посредством температурно-зависимого молекулярного просеивания с помощью гибкого цепочечного координационного полимера». Природные коммуникации . 15 (1): 2240. Бибкод : 2024NatCo..15.2240X. дои : 10.1038/s41467-024-46556-6. ПМЦ 10933443 . ПМИД  38472202. 
  4. ^ US 9771313, Narisawa, Naoki & Tanaka, Katsutoshi, «Циклогексанол, способ получения циклогексанола и способ получения адипиновой кислоты», опубликовано 26 сентября 2017 г. 
  5. ^ GH Coleman, HF Johnstone (1925). «Циклогексен». Органические синтезы . 5 : 33. doi :10.15227/orgsyn.005.0033.
  6. ^ BB Corson, VN Ipatieff (1939). "Циклогексилбензол". Organic Syntheses . 19 : 36. doi :10.15227/orgsyn.019.0036.
  7. ^ Плоткин, Джеффри С. (2016-03-21). «Что нового в производстве фенола?». Американское химическое общество. Архивировано из оригинала 2019-10-27 . Получено 2018-01-02 .
  8. ^ Массер, Майкл Т. (2005). "Циклогексанол и циклогексанон". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a08_217. ISBN 978-3527306732.
  9. ^ Рид, Скотт М.; Хатчисон, Джеймс Э. (2000). «Зеленая химия в органической учебной лаборатории: экологически безопасный синтез адипиновой кислоты». J. Chem. Educ . 77 (12): 1627–1629. Bibcode : 2000JChEd..77.1627R. doi : 10.1021/ed077p1627.
  10. ^ HR Snyder, LA Brooks (1932). "1,2-Дибромциклогексан". Органические синтезы . 12 : 26. doi :10.15227/orgsyn.012.0026.
  11. ^ Йенсен, Фредерик Р.; Бушвеллер, К. Хакетт (1969). «Конформационные предпочтения и барьеры взаимопревращения в циклогексене и производных». J. Am. Chem. Soc . 91 (21): 5774–5782. doi :10.1021/ja01049a013.

Внешние ссылки