Диацетилен

Органическое соединение (HCCCCH)

Химическое соединение

Диацетилен (также известный как бутадиин ) представляет собой органическое соединение формулы C ₄ H ₂ . Это простейшее соединение, содержащее две тройные связи . Он стоит первым в ряду полиинов , представляющих теоретический, но не практический интерес.

Вхождение

Диацетилен был идентифицирован в атмосфере Титана и в протопланетной туманности CRL 618 по характерному колебательному спектру . Предполагается, что он возникает в результате реакции между ацетиленом и этинильным радикалом (C ₂ H), который образуется при фотолизе ацетилена . Этот радикал, в свою очередь, может атаковать тройную связь в ацетилене и эффективно реагировать даже при низких температурах. Диацетилен также был обнаружен на Луне .

Подготовка

Это соединение можно получить дегидрогалогенированием 1,4 -дихлор-2-бутина гидроксидом калия (в спиртовой среде) при ~70°С: ^[1]

${\displaystyle {\ce {ClCH2C#CCH2Cl + 2 KOH -> HC#C-C#CH + 2 KCl + 2 H2O}}}$

Бис( триметилсилил )-защищенное производное может быть получено сочетанием по Хэю (триметилсилил)ацетилена: ^[2]

${\displaystyle {\ce {2 Me3Si-C#CH -> Me3Si-C#C-C#C-SiMe3}}}$

Смотрите также

• Ацетилен
• Дийодбутадиин
• Бутенин
• Углеводород

Рекомендации

1. Веркруйссе, HD; Брандсма, Л. (1991). «Подробная процедура приготовления бутадиина». Синтетические коммуникации . 21 (5): 657. дои : 10.1080/00397919108020833.
2. Грэм Э. Джонс; Дэвид А. Кендрик; Эндрю Б. Холмс (1987). «1,4-Бис(триметилсилил)бута-1,3-диин». Органические синтезы . 65 : 52. дои : 10.15227/orgsyn.065.0052.

дальнейшее чтение

• Маретина Ирина А; Трофимов, Борис А (2000). «Диацетилен: кандидат на промышленно важные реакции». Российское химическое обозрение . 69 (7): 591. doi : 10.1070/RC2000v069n07ABEH000564. S2CID  250889660.