1-Нафтиламин — ароматический амин , полученный из нафталина . Может вызывать рак мочевого пузыря (переходно-клеточная карцинома). Кристаллизуется в бесцветные иглы, плавящиеся при температуре 50 °C. Имеет неприятный запах, легко возгоняется и становится коричневым при контакте с воздухом. Является предшественником различных красителей. [2]
Его можно получить путем восстановления 1-нитронафталина железом и соляной кислотой с последующей перегонкой с водяным паром . [2]
Окислители , такие как хлорид железа , дают с растворами его солей синий осадок . Хромовая кислота превращает его в 1,4-нафтохинон . Натрий в кипящем амиловом спирте восстанавливает незамещенное кольцо, давая тетрагидро-1-нафтиламин. Это тетрагидросоединение дает адипиновую кислоту при окислении перманганатом калия .
При температуре 200 °C в серной кислоте превращается в 1-нафтол .
Производные сульфокислоты 1-нафтиламина используются для приготовления азокрасителя . Эти соединения обладают важным свойством окрашивать непротравленный хлопок .
Важным производным является нафтионовая кислота (1-аминонафталин-4-сульфокислота), которая получается нагреванием 1-нафтиламина и серной кислоты до 170–180 °C в присутствии кристаллизованной щавелевой кислоты . Она образует небольшие иглы, очень трудно растворимые в воде. При обработке бис(диазониевым) производным бензидина 1-аминонафталин-4-сульфокислота дает конго красный .
Он входит в число 13 канцерогенов, подпадающих под действие Общих отраслевых стандартов OSHA. [3]