2,4-Динитрохлорбензол

Химическое соединение

2,4-Динитрохлорбензол ( ДНХБ ) — органическое соединение с химической формулой (O2N ₎ 2C6H3Cl _. Это желтое твердое вещество, растворимое в органических растворителях . Это важный промежуточный продукт для промышленного производства других соединений . _{[ 2} ^]

DNCB производится в коммерческих целях путем нитрования п -нитрохлорбензола смесью азотной и серной кислот . Другие методы, дающие соединение менее эффективно, включают хлорирование динитробензола , нитрование о -нитрохлорбензола и динитрование хлорбензола . ^[3]

Использует

Благодаря двум нитрогруппам хлорид восприимчив к нуклеофильному замещению . Таким образом, соединение является предшественником многих других соединений. ^{[4] [5] [6]}

Лабораторное использование

DNCB используется в качестве субстрата в анализах активности фермента GST. ^[7] Молекула конъюгируется с одной молекулой восстановленного глутатиона, который затем поглощает при 340 нм. Сродство CDNB к каждому классу GST различается, поэтому это не является хорошим показателем активности для некоторых форм (например, GSTT и GSTZ). ^{[ необходима цитата ]}

Медицинское применение

DNCB можно использовать для лечения бородавок с эффективностью излечения 80%. ^[8] DNCB вызывает аллергическую иммунную реакцию на вирус, вызывающий бородавки. ^[8]

Безопасность

DNCB вызывает реакцию гиперчувствительности IV типа почти у всех людей, подвергшихся его воздействию, поэтому его используют в медицине для оценки активности Т-клеток у пациентов. Это полезный диагностический тест для пациентов с ослабленным иммунитетом. Его также можно использовать для лечения бородавок . ^[9]

DNCB может вызывать контактный дерматит . ^[10]

Ссылки

1. "1-Хлор-2,4-динитробензол". Sigma-Aldrich . Получено 8 сентября 2014 г. .
2. Джеральд Бут (2007). "Нитросоединения, ароматические". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3527306732.
3. «Синтез 1-хлор-2,4-динитробензола - Ф. Ульманн, Верлаг С. Хирцель Лейпциг, 1908» (PDF) . Проверено 19 мая 2020 г.
4. JF Bunnett, RM Conner (1960). "2,4-Динитроиодобензол". Органические синтезы . 40 : 34. doi :10.15227/orgsyn.040.0034.
5. FB Wells, CFH Allen (1935). "2,4-Динитроанилин". Органические синтезы . 15 : 22. doi :10.15227/orgsyn.015.0022.
6. Норман Хараш, Роберт Б. Лэнгфорд (1964). "2,4-Динитробензолсульфенилхлорид". Органические синтезы . 44 : 47. doi :10.15227/orgsyn.044.0047.
7. Habig WH, Pabst MJ, Jakoby WB (1974). «S-трансферазы глутатиона. Первый ферментативный шаг в образовании меркаптуровой кислоты». J Biol Chem . 249 (22): 7130–7139. doi : 10.1016/S0021-9258(19)42083-8 . PMID  4436300.
8. "Лечение бородавок". Harvard Health Publications . Гарвардская медицинская школа . 21 сентября 2011 г.
9. "Лечение бородавок". Гарвардская медицинская школа. Архивировано из оригинала 2010-11-03 . Получено 2 апреля 2010 г.
10. Уайт SI, Фридман PS, Мосс C, Симпсон JM (1986). «Влияние изменения площади нанесения и дозы на единицу площади на сенсибилизацию DNCB». Br. J. Dermatol . 115 (6): 663–8. doi :10.1111/j.1365-2133.1986.tb06646.x. PMID  3801307. S2CID  21476276.