Сезон Major League Soccer 1999 года был четвертым сезоном Major League Soccer . Это был также 87-й сезон футбола, санкционированного ФИФА в Соединенных Штатах, и 21-й сезон с национальной лигой первого дивизиона. Это был последний сезон, в котором использовалось правило буллитов с 35-ярдовой линии для разрешения равных игр, а также правило таймера обратного отсчета, после чего в Кубке MLS 1999 года были приняты часы бега по стандарту IFAB.
Команда Columbus Crew переехала на первый стадион, предназначенный специально для футбола , когда он открылся 15 мая 1999 года.
Регулярный сезон начался 20 марта и завершился 10 октября. Плей-офф Кубка MLS 1999 года начался 16 октября и завершился Кубком MLS 1999 года 21 ноября. DC United одержали свой второй дубль, выиграв Supporters' Shield и победив Los Angeles Galaxy в Кубке MLS.
Сезон начался 20 марта и завершился Кубком MLS 21 ноября. 12 команд были поровну разделены на две конференции. Каждая команда сыграла 32 игры, которые были поровну поделены между домашними и выездными. Каждая команда играла с каждой другой командой своей конференции по четыре раза, в общей сложности 20 игр. Оставшееся расписание состояло из двух игр против каждой команды из противоположной конференции.
Четыре лучшие команды из каждой конференции прошли в плей-офф Кубка MLS . Полуфиналы и финалы конференций игрались по системе best-of-three, а победители выходили в Кубок MLS . Во всех раундах ничьи при необходимости разрешались серией пенальти. Правило выездных голов не применялось ни в одном раунде.
Команда, набравшая наибольшее количество очков в регулярном сезоне, награждалась MLS Supporters' Shield . Победитель Кубка MLS и команда, занявшая второе место, получали право на участие в Кубке чемпионов КОНКАКАФ .
Восточная конференция
Западная конференция
