2-Нафтиламин — один из двух изомерных аминонафталинов, соединений с формулой C 10 H 7 NH 2 . Это бесцветное твердое вещество, но образцы приобретают красноватый цвет на воздухе из-за окисления. Раньше он использовался для производства азокрасителей , но является известным канцерогеном и в значительной степени был заменен менее токсичными соединениями. [2]
2-Нафтиламин получают нагреванием 2-нафтола с хлоридом аммония- цинка до 200-210 °C, реакция Бухерера . Его ацетильное производное можно получить нагреванием 2-нафтола с ацетатом аммония до 270-280 °C.
Он не дает окраски с хлоридом железа(III) . При восстановлении натрием в кипящем растворе амилового спирта образует тетрагидро-3-нафтиламин, который проявляет свойства алифатических аминов, то есть имеет сильнощелочную реакцию , имеет аммиачный запах и не поддается диазотированию .
При окислении дает орто - карбоксигидрокоричную кислоту HO2CC6H4CH2CH2CO2H .
Многочисленные производные сульфокислот 2-нафтиламина используются в торговле, например, в качестве предшественников красителей . [2] Из-за канцерогенности амина эти производные в основном готовятся путем аминирования соответствующих нафтолов . Из них δ-кислота и кислота Броннера представляют большую техническую ценность, поскольку они соединяются с орто -тетразодитолитом, образуя прекрасные красные красители.
2-Нафтиламин ранее использовался в качестве прекурсора красителя и антиоксиданта резины в 1930-х, 40-х и 50-х годах. Dupont прекратил его использование в 1970-х годах. [3]
2-Нафтиламин содержится в сигаретном дыме и предположительно способствует развитию рака мочевого пузыря . [4]
Он активируется в печени, но быстро дезактивируется путем конъюгации с глюкуроновой кислотой . В мочевом пузыре глюкуронидаза повторно активирует его путем деконъюгации, что приводит к развитию рака мочевого пузыря.