stringtranslate.com

Изопропиловый спирт

Изопропиловый спирт ( название ИЮПАК пропан-2-ол , также называемый изопропанолом или 2-пропанолом ) — бесцветное , легковоспламеняющееся органическое соединение с резким спиртовым запахом . [9]

Изопропиловый спирт, органическая полярная молекула , смешивается с водой, этанолом и хлороформом , демонстрируя свою способность растворять широкий спектр веществ, включая этилцеллюлозу , поливинилбутираль , масла, алкалоиды и природные смолы . В частности, он не смешивается с солевыми растворами и может быть разделен путем добавления хлорида натрия в процессе, известном как высаливание . Он образует азеотроп с водой, что приводит к температуре кипения 80,37 °C и характеризуется слегка горьковатым вкусом. Изопропиловый спирт становится вязким при более низких температурах, замерзая при -89,5 °C, и имеет значительную ультрафиолетово -видимую поглощательную способность при 205 нм. Химически он может окисляться до ацетона или подвергаться различным реакциям с образованием соединений, таких как изопропоксиды или изопропоксид алюминия. Как изопропиловая группа, связанная с гидроксильной группой ( химическая формула (CH 3 ) 2 CHOH ), это простейший пример вторичного спирта , где атом углерода спирта присоединен к двум другим атомам углерода. Это структурный изомер пропан -1-ола и этилметилового эфира . Все они имеют формулу C 3 H 8 O.

Впервые он был синтезирован в 1853 году Александром Уильямом Уильямсоном и позднее производился для приготовления кордита . Он производится путем гидратации пропена или гидрирования ацетона, а современные процессы позволяют получить безводный спирт путем азеотропной перегонки . Помимо производства, изопропиловый спирт используется в медицинских учреждениях в качестве спирта для растирания и дезинфицирующего средства для рук , а также в промышленных и бытовых целях в качестве растворителя. Он является распространенным ингредиентом в таких продуктах, как антисептики , дезинфицирующие средства и моющие средства . Ежегодно во всем мире производится более миллиона тонн. Несмотря на свою полезность, изопропиловый спирт представляет опасность для безопасности из-за своей воспламеняемости и потенциала образования перекиси . Его проглатывание или всасывание приводит к токсическим эффектам, включая угнетение центральной нервной системы и кому , которые в основном лечатся с помощью поддерживающих мер.

Характеристики

Изопропиловый спирт смешивается с водой, этанолом и хлороформом , поскольку это органическая полярная молекула . ​​Он растворяет этилцеллюлозу , поливинилбутираль , многие масла, алкалоиды и природные смолы. [10] В отличие от этанола или метанола , изопропиловый спирт не смешивается с солевыми растворами и может быть отделен от водных растворов путем добавления соли, такой как хлорид натрия . Этот процесс в разговорной речи называется высаливанием и приводит к разделению концентрированного изопропилового спирта на отдельный слой. [11]

Изопропиловый спирт образует азеотроп с водой, что дает температуру кипения 80,37 °C (176,67 °F) и состав 87,7% по массе (91% по объему) изопропилового спирта. Он имеет слегка горьковатый вкус и небезопасен для питья. [11] [12]

Изопропиловый спирт становится все более вязким с понижением температуры и замерзает при −89,5 °C (−129,1 °F). [9] Смеси с водой имеют более высокие температуры замерзания: 99% при −89,5 °C (−129,1 °F), 91% (азеотроп) при −75,5 °C (−103,9 °F) и 70% при −61,7 °C (−79,1 °F). [13]

Изопропиловый спирт имеет максимальную поглощательную способность при 205 нм в ультрафиолетово - видимом спектре. [14] [15]

Реакции

Изопропиловый спирт может быть окислен до ацетона , который является соответствующим кетоном . Это может быть достигнуто с помощью окислителей, таких как хромовая кислота , или путем дегидрирования изопропилового спирта над нагретым медным катализатором :

(CH 3 ) 2 CHOH → (CH 3 ) 2 CO + H 2

Изопропиловый спирт часто используется как растворитель и источник гидрида в реакциях восстановления Меервейна-Понндорфа-Верлея и других реакциях гидрирования с переносом . Изопропиловый спирт может быть преобразован в 2-бромпропан с использованием трибромида фосфора или дегидратирован до пропена путем нагревания с серной кислотой .

Как и большинство спиртов, изопропиловый спирт реагирует с активными металлами, такими как калий, образуя алкоксиды , которые называются изопропоксидами . С тетрахлоридом титана изопропиловый спирт реагирует, давая изопропоксид титана :

TiCl 4 + 4 (CH 3 ) 2 CHOH → Ti(OCH(CH 3 ) 2 ) 4 + 4 HCl

Эту и подобные реакции часто проводят в присутствии основания.

Реакция с алюминием инициируется следами ртути с образованием изопропоксида алюминия . [16]

История

Изопропиловый спирт был впервые синтезирован химиком Александром Уильямом Уильямсоном в 1853 году. Он добился этого путем нагревания смеси пропена и серной кислоты. Standard Oil производила изопропиловый спирт путем гидратации пропена . Изопропиловый спирт окисляли до ацетона для получения кордита , бездымного, маловзрывчатого топлива. [17]

Производство

В 1994 году в США, Европе и Японии было произведено 1,5 миллиона тонн изопропилового спирта. [18] В основном он производится путем объединения воды и пропена в реакции гидратации или путем гидрирования ацетона . [18] [19] Существует два пути процесса гидратации, и оба процесса требуют, чтобы изопропиловый спирт был отделен от воды и других побочных продуктов путем перегонки . Изопропиловый спирт и вода образуют азеотроп , и простая перегонка дает материал, который состоит на 87,9% по массе из изопропилового спирта и на 12,1% по массе из воды. [20] Чистый ( безводный ) изопропиловый спирт производится путем азеотропной перегонки влажного изопропилового спирта с использованием либо диизопропилового эфира , либо циклогексана в качестве азеотропных агентов. [18]

Биологический

При диабетическом кетоацидозе в организме вырабатывается небольшое количество изопропилового спирта . [21]

Непрямое увлажнение

Непрямая гидратация реагирует с пропеном серной кислотой , образуя смесь сульфатных эфиров. Этот процесс может использовать низкокачественный пропен и является преобладающим в США. Эти процессы дают в основном изопропиловый спирт, а не 1-пропанол, поскольку добавление воды или серной кислоты к пропену следует правилу Марковникова . Последующий гидролиз этих эфиров паром дает изопропиловый спирт путем перегонки. Диизопропиловый эфир является значительным побочным продуктом этого процесса; он возвращается обратно в процесс и гидролизуется для получения желаемого продукта. [18]

СН 3 СН=СН 2 + Н 2 О H2SO4​​​→ (СН 3 ) 2 СНОН

Прямая гидратация

Прямая гидратация реагирует с пропеном и водой, в газовой или жидкой фазе , при высоких давлениях в присутствии твердых или нанесенных кислотных катализаторов . Этот тип процесса обычно требует более чистого пропилена (> 90%). [18] Прямая гидратация чаще используется в Европе.

Гидрирование ацетона

Изопропиловый спирт можно получить путем гидрирования ацетона ; однако этот подход включает дополнительный этап по сравнению с вышеперечисленными методами, поскольку ацетон сам по себе обычно получают из пропена с помощью кумольного процесса . [18] Стоимость ИПС в первую очередь определяется стоимостью сырья (ацетона или пропилена). Известной проблемой является образование MIBK и других продуктов самоконденсации. Никель Ренея был одним из первых промышленных катализаторов, современные катализаторы часто представляют собой биметаллические материалы на подложке.

Использует

Одно из маломасштабных применений изопропилового спирта — это камеры Вильсона . Изопропиловый спирт обладает идеальными физическими и химическими свойствами для образования перенасыщенного слоя пара , который может конденсироваться частицами излучения .

В 1990 году в США было использовано 45 000 метрических тонн изопропилового спирта, в основном в качестве растворителя для покрытий или для промышленных процессов. В том же году 5400 метрических тонн было использовано в бытовых целях и в средствах личной гигиены. Изопропиловый спирт популярен, в частности, для фармацевтических целей [18] из-за его низкой токсичности. Некоторое количество изопропилового спирта используется в качестве промежуточного химического продукта. Изопропиловый спирт может быть преобразован в ацетон, но процесс с кумолом более значим. [18]

Растворитель

Изопропиловый спирт растворяет широкий спектр неполярных соединений. Он быстро испаряется, и обычно доступные сорта, как правило, не оставляют следов масла при использовании в качестве чистящей жидкости в отличие от некоторых других распространенных растворителей. Он также относительно нетоксичен. Таким образом, он широко используется в качестве растворителя и чистящей жидкости, особенно там, где есть масла или остатки на основе масла, которые нелегко очистить водой, легко испаряясь и (в зависимости от содержания воды и других переменных) представляя меньший риск коррозии или ржавления, чем простая вода. Вместе с этанолом , н -бутанолом и метанолом он относится к группе спиртовых растворителей.

Изопропиловый спирт обычно используется для чистки очков , электрических контактов , головок аудио- и видеокассет , линз DVD-дисков и других оптических дисков , бонгов [22], удаления термопасты с радиаторов на процессорах [ 23] и других корпусах ИС .

Средний

Изопропиловый спирт этерифицируется , давая изопропилацетат , другой растворитель. Он реагирует с сероуглеродом и гидроксидом натрия , давая изопропилксантогенат натрия, который используется как гербицид и реагент для флотации руды . [24] Изопропиловый спирт реагирует с тетрахлоридом титана и металлическим алюминием , давая изопропоксиды титана и алюминия , соответственно, первый является катализатором, а второй — химическим реагентом. [18] Это соединение может служить химическим реагентом само по себе, действуя как донор диводорода при переносе гидрирования .

Медицинский

Спирт для растирания , дезинфицирующее средство для рук и дезинфицирующие салфетки обычно содержат 60–70% раствор изопропилового спирта или этанола в воде . Вода необходима для открытия пор мембраны бактерий, что служит воротами для изопропилового спирта. 75%-ный объемный раствор в воде можно использовать в качестве дезинфицирующего средства для рук. [25] Изопропиловый спирт используется в качестве средства для сушки водой для профилактики наружного отита , более известного как ухо пловца. [26]

В некоторых случаях для лечения тошноты можно использовать вдыхаемый изопропиловый спирт, поместив дезинфицирующую салфетку под нос. [27]

Раннее использование в качестве анестетика

Хотя изопропиловый спирт можно использовать для анестезии, его многочисленные отрицательные свойства или недостатки запрещают это использование. Изопропиловый спирт также можно использовать подобно эфиру в качестве растворителя [28] или в качестве анестетика путем вдыхания паров или перорально. Ранние применения включали использование растворителя в качестве общего анестетика для мелких млекопитающих [29] и грызунов учеными и некоторыми ветеринарами. Однако вскоре его прекратили использовать, так как возникло много осложнений, включая раздражение дыхательных путей, внутреннее кровотечение, а также проблемы со зрением и слухом. В редких случаях наблюдалась дыхательная недостаточность, приводившая к смерти у животных.

Автомобильный

Изопропиловый спирт является основным ингредиентом в топливных присадках «газовой сушки» . В значительных количествах вода является проблемой в топливных баках, так как она отделяется от бензина и может замерзнуть в линиях подачи при низких температурах. Спирт не удаляет воду из бензина, но спирт растворяет воду в бензине. После растворения вода не представляет такой же опасности, как нерастворимая вода, так как она больше не накапливается в линиях подачи и замерзает, а растворяется в самом топливе. Изопропиловый спирт часто продается в аэрозольных баллончиках в качестве размораживателя для лобового стекла или дверных замков. Изопропиловый спирт также используется для удаления следов тормозной жидкости из гидравлических тормозных систем, так что тормозная жидкость (обычно DOT 3 , DOT 4 или минеральное масло ) не загрязняет тормозные колодки и не вызывает плохое торможение. Смеси изопропилового спирта и воды также обычно используются в самодельной жидкости для омывателя лобового стекла.

Лаборатория

В качестве консерванта биологических образцов изопропиловый спирт представляет собой сравнительно нетоксичную альтернативу формальдегиду и другим синтетическим консервантам. Для консервации образцов используются растворы изопропилового спирта 70–99%.

Изопропиловый спирт часто используется при экстракции ДНК . Лаборант добавляет его в раствор ДНК, чтобы осадить ДНК, которая затем образует осадок после центрифугирования. Это возможно, поскольку ДНК нерастворима в изопропиловом спирте.

Полупроводники

Изопропиловый спирт используется в качестве добавки в щелочном анизотропном травлении монокристаллического кремния , например, с гидроксидом калия или гидроксидом тетраметиламмония . Этот процесс используется в текстурировании кремниевых солнечных элементов и микропроизводстве (например, в устройствах MEMS ). Изопропиловый спирт увеличивает анизотропию травления, увеличивая скорость травления плоскости [100] относительно более высокоиндексированных плоскостей . [30]

Безопасность

Пары изопропилового спирта плотнее воздуха и легко воспламеняются , с диапазоном воспламеняемости от 2% до 12,7% на воздухе. Его следует хранить вдали от тепла, искр и открытого пламени. [31] Сообщалось, что перегонка изопропилового спирта над магнием приводит к образованию пероксидов , которые могут взрываться при концентрации. [32] [33] Изопропиловый спирт может со временем реагировать с воздухом и кислородом, образуя нестабильные пероксиды, которые могут взрываться. [34]

Токсикология

Изопропиловый спирт через свои метаболиты несколько более токсичен, чем этанол, но значительно менее токсичен, чем этиленгликоль или метанол . Смерть от приема внутрь или абсорбции даже относительно больших количеств встречается редко. Как изопропиловый спирт, так и его метаболит , ацетон , действуют как депрессанты центральной нервной системы (ЦНС) . [35] Отравление может произойти при приеме внутрь, вдыхании или всасывании через кожу. [36] Симптомы отравления изопропиловым спиртом включают приливы , головную боль , головокружение , угнетение ЦНС , тошноту , рвоту , анестезию , гипотермию , низкое кровяное давление , шок , угнетение дыхания и кому . [35] Передозировка может вызвать фруктовый запах изо рта в результате его метаболизма до ацетона . [37] Изопропиловый спирт не вызывает ацидоз с анионным разрывом , но он создает осмоляльный разрыв между расчетной и измеренной осмоляльностью сыворотки, как и другие спирты. [35] Обнаружение ацетона без ацидоза приводит к непременному условию «кетоза без ацидоза».

Изопропиловый спирт окисляется до ацетона алкогольдегидрогеназой в печени [35] и имеет биологический период полураспада у людей от 2,5 до 8,0 часов. [35] В отличие от отравления метанолом или этиленгликолем , метаболиты изопропилового спирта значительно менее токсичны, и лечение в основном поддерживающее. Кроме того, нет показаний для использования фомепизола , ингибитора алкогольдегидрогеназы, если только не подозревается совместный прием с метанолом или этиленгликолем. [38]

В судебной патологии у людей, умерших в результате диабетического кетоацидоза или алкогольного кетоацидоза , без приема изопропилового спирта, обычно обнаруживаются концентрации изопропилового спирта в крови от 1 до 40 мг/дл, в то время как у тех, кто умер в результате фатального приема изопропилового спирта, концентрация в крови обычно составляет сотни мг/дл. [21]

Ссылки

  1. ^ "Alcohols Rule C-201.1". Nomenclature of Organic Chemistry (The IUPAC 'Blue Book'), Sections A, B, C, D, E, F, and H . Oxford: Pergamon Press. 1979. Такие обозначения, как изопропанол, втор-бутанол и трет-бутанол, неверны, поскольку не существует углеводородов изопропан, втор-бутан и трет-бутан, к которым можно добавить суффикс "-ол"; от таких названий следует отказаться. Однако изопропиловый спирт, втор-бутиловый спирт и трет-бутиловый спирт допустимы (см. Правило C-201.3), поскольку радикалы изопропил, втор-бутил и трет-бутил существуют.
  2. ^ Фавр, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х. (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . стр. 631. doi : 10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ "Isopropanol_msds". chemsrc.com. Архивировано из оригинала 10 марта 2020 г. Получено 4 мая 2018 г.
  4. ^ Рив, В.; Эриксон, КМ; Алуотто, ПФ (1979). «Новый метод определения относительной кислотности спиртов в спиртовых растворах. Нуклеофильность и конкурентная реакционная способность алкоксидов и феноксидов». Can. J. Chem . 57 (20): 2747–2754. doi : 10.1139/v79-444 .
  5. ^ ab Yaws, CL (1999). Справочник по химическим свойствам . McGraw-Hill . ISBN 978-0-07-073401-2.
  6. ^ Токсичность изопропилового спирта
  7. ^ abc NIOSH Карманный справочник по химическим опасностям. "#0359". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  8. ^ abcd "Изопропиловый спирт". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  9. ^ ab "Изопропанол". PubChem . Архивировано из оригинала 12 февраля 2019 г. Получено 10 февраля 2019 г.
  10. ^ Дулиттл, Артур К. (1954). Технология растворителей и пластификаторов . Нью-Йорк: John Wiley & Sons, Inc. стр. 628.
  11. ^ ab The Merck Index (10-е изд.). Rahway, NJ: Merck & Co. 1983. стр. 749. ISBN 9780911910278.
  12. ^ Logsden, John E.; Loke, Richard A. (1999). «Пропиловые спирты». В Kroschwitz, Jacqueline I. (ред.). Kirk-Othmer Concise Encyclopedia of Chemical Technology (4-е изд.). Нью-Йорк: John Wiley & Sons, Inc. стр. 1654–1656. ISBN 978-0-471-41961-7.
  13. ^ «Какова температура замерзания изопропилового спирта?». 21 сентября 2023 г. Получено 18 декабря 2023 г.
  14. ^ "Изопропиловый спирт, , Подходит для жидкостной хроматографии, Экстракт/, УФ-спектрофотометрии". VWR International . Архивировано из оригинала 31 марта 2016 года . Получено 25 августа 2014 года .
  15. ^ "UV Cutoff" (PDF) . Университет Торонто . Архивировано (PDF) из оригинала 8 октября 2013 г. . Получено 25 августа 2014 г. .
  16. ^ Исихара, К.; Ямамото, Х. (2001). "Изопропоксид алюминия". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . John Wiley & Sons . doi :10.1002/047084289X.ra084. ISBN 0471936235.
  17. ^ Wittcoff, MM; Green, HA (2003). Принципы органической химии и промышленная практика (1-е изд., 1-е переизд.). Weinheim: Wiley-VCH. стр. 4. ISBN 978-3-527-30289-5.
  18. ^ abcdefghi Papa, AJ "Пропанолы". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_173. ISBN 978-3527306732.
  19. ^ Logsdon, John E.; Loke, Richard A. (4 декабря 2000 г.). "Изопропиловый спирт". Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . John Wiley & Sons. doi :10.1002/0471238961.0919151612150719.a01. ISBN 978-0471238966.
  20. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics , 44-е изд., стр. 2143–2184.
  21. ^ Аб Петерсен, Томас Х.; Уильямс, Тимоти; Нувайхид, Назиха; Харрафф, Ричард (2012). «Посмертное обнаружение изопропанола при кетоацидозе». Журнал судебной медицины . 57 (3): 674–678. дои : 10.1111/j.1556-4029.2011.02045.x. ISSN  0022-1198. PMID  22268588. S2CID  21101240.
  22. ^ Directo-Meston, Danielle (9 февраля 2021 г.). «Как правильно чистить бонг, по мнению экспертов по каннабису». Rolling Stone . Получено 31 марта 2024 г. .
  23. ^ Метод применения Intel arcticsilver.com
  24. ^ "Изопропилксантат натрия, SIPX, Xanthate". 3DChem.com. Архивировано из оригинала 4 мая 2012 г. Получено 17 июня 2012 г.
  25. ^ "Руководство по местному производству: рекомендуемые ВОЗ составы для антисептики рук" (PDF) . Всемирная организация здравоохранения. Август 2009 г. Архивировано (PDF) из оригинала 19 мая 2009 г. Получено 5 октября 2020 г.
  26. ^ Наружный отит (ухо пловца). Медицинский колледж Висконсина.
  27. ^ Линдблад, Адриенна Дж.; Тинг, Ронда; Харрис, Кевин (август 2018 г.). «Ингаляция изопропилового спирта при тошноте и рвоте в отделении неотложной помощи». Canadian Family Physician . 64 (8): 580. ISSN  1715-5258. PMC 6189884 . PMID  30108075. 
  28. ^ Burlage, Henry M.; Welch, H.; Price, CW (2006). «Фармацевтическое применение изопропилового спирта II. Растворимость местных анестетиков». Журнал Американской фармацевтической ассоциации . 36 (1): 17–19. doi :10.1002/jps.3030360105. PMID  20285822.
  29. ^ Общество экспериментальной биологии и медицины (1922). Труды Общества экспериментальной биологии и медицины, том 19. стр. 85. Архивировано из оригинала 20 декабря 2021 г. Получено 24 сентября 2016 г.
  30. ^ Зубель, Ирена; Крамковская, Малгожата (30 октября 2002 г.). «Влияние спиртовых добавок на характеристики травления в растворах КОН». Датчики и исполнительные механизмы A: Физические . 101 (3): 255–261. дои : 10.1016/S0924-4247(02)00265-0. ISSN  0924-4247.
  31. ^ "Изопропанол". Sigma-Aldrich. 19 января 2012 г. Архивировано из оригинала 17 января 2021 г. Получено 6 июля 2012 г.
  32. ^ Mirafzal, Gholam A.; Baumgarten, Henry E. (1988). "Контроль перекисных соединений: приложение". Журнал химического образования . 65 (9): A226. Bibcode : 1988JChEd..65A.226M. doi : 10.1021/ed065pA226.
  33. ^ "Химическая безопасность: образование перекиси в 2-пропаноле". Chemical & Engineering News . 94 (31): 2. 1 августа 2016 г. Архивировано из оригинала 7 ноября 2017 г. Получено 2 ноября 2017 г.
  34. ^ "Информационный листок об опасных веществах" (PDF) . Официальный сайт штата Нью-Джерси . Получено 4 ноября 2023 г.
  35. ^ abcde Slaughter RJ, Mason RW, Beasley DM, Vale JA, Schep LJ (2014). «Отравление изопропанолом». Клиническая токсикология . 52 (5): 470–8. doi :10.3109/15563650.2014.914527. PMID  24815348. S2CID  30223646.
  36. ^ Чавес, Эндрю Р.; Суини, Майкл; Акпунону, Питер (14 декабря 2021 г.). «Случай непреднамеренного отравления изопропанолом через трансдермальную абсорбцию, отсроченную еженедельным гемодиализом». Американский журнал отчетов о случаях . 22 : e934529. doi : 10.12659/AJCR.934529. ISSN  1941-5923. PMC 8689373. PMID  34905533 . 
  37. ^ Калапос, МП (2003). «О метаболизме ацетона у млекопитающих: от химии до клинических последствий». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Общие предметы . 1621 (2): 122–39. doi :10.1016/S0304-4165(03)00051-5. PMID  12726989.
  38. ^ "Отравление изопропиловым спиртом". uptodate.com . Архивировано из оригинала 10 октября 2017 г. . Получено 10 октября 2017 г. .

Внешние ссылки