stringtranslate.com

Реутерин

Реутерин (3-гидроксипропионовый альдегид) — органическое соединение с формулой HOCH 2 CH 2 CHO. Это бифункциональная молекула, содержащая как гидроксильную, так и альдегидную функциональные группы .

Название реутерин происходит от Lactobacillus reuteri , которая производит это соединение биосинтетически из глицерина в качестве антибиотика широкого спектра действия ( бактериоцина ). [1] Сам L. reuteri назван в честь микробиолога Герхарда Рейтера, который провел раннюю работу по выделению его в отдельный вид.

Структура решения

В водном растворе 3-гидроксипропионовый альдегид находится в равновесии со своим гидратом (1,1,3-пропантриолом), в котором альдегидная группа превращается в геминальный диол :

НОСН 2 СН 2 СНО + Н 2 О → НОСН 2 СН 2 СН(ОН) 2

Гидрат также находится в равновесии со своим димером (2-(2-гидроксиэтил)-4-гидрокси-1,3-диоксаном), который доминирует при высоких концентрациях. Эти три компонента - альдегид, его димер и гидрат - находятся, таким образом, в динамическом равновесии. [2]

Кроме того, 3-гидроксипропионовый альдегид подвергается спонтанной дегидратации в водном растворе, и полученная молекула называется акролеин . [3]

Фактически, термин реутерин — это название динамической системы, образованной 3-гидроксипропионовым альдегидом, его гидратом, димером и акролеином. Эта последняя молекула, акролеин, была недавно включена в определение реутерина. [3] [4]

Структура димера 3-гидроксипропионового альдегида

Синтез и реакции

3-Гидроксипропионовый альдегид образуется путем конденсации ацетальдегида и формальдегида . Эта реакция, проведенная в газовой фазе, стала основой для ныне устаревшего промышленного акролеина : [5]

СН 3 СНО + СН 2 О → НОСН 2 СН 2 СНО
HOCH 2 CH 2 CHO → CH 2 =CHCHO + H 2 O

В настоящее время 3-гидроксипропионовый альдегид является промежуточным продуктом в производстве пентаэритрита . Гидрирование реутерина дает 1,3-пропандиол .

Биологическая активность

Реутерин является промежуточным продуктом в метаболизме глицерина в 1,3-пропандиол, катализируемом коферментом B12 -зависимой глицеролдегидратазой .

Реутерин — это мощное антимикробное соединение, вырабатываемое Lactobacillus reuteri . Он подавляет рост некоторых вредных грамотрицательных и грамположительных бактерий, а также дрожжей , плесени и простейших . [6] L. reuteri может секретировать достаточное количество реутерина для подавления роста вредных кишечных организмов, не убивая при этом полезные кишечные бактерии, что позволяет L. reuteri удалять захватчиков из кишечника, сохраняя при этом нормальную кишечную флору . [7]

Реутерин водорастворим, эффективен в широком диапазоне pH , устойчив к протеолитическим и липолитическим ферментам и изучался в качестве пищевого консерванта или вспомогательного терапевтического средства. [8] [9] [10]

Было показано, что реутерин в качестве экстрагированного соединения способен убивать Escherichia coli O157:H7 и Listeria monocytogenes , а добавление молочной кислоты увеличивает его эффективность . [3] [10] Также было показано, что он убивает Escherichia coli O157:H7, когда вырабатывается L. reuteri . [11]

Ссылки

  1. ^ Talarico TL, Casas IA, Chung TC, Dobrogosz WJ (декабрь 1988 г.). «Производство и выделение реутерина, ингибитора роста, вырабатываемого Lactobacillus reuteri». Antimicrobial Agents and Chemotherapy . 32 (12): 1854–8. doi :10.1128/AAC.32.12.1854. PMC  176032. PMID  3245697 .
  2. ^ Vollenweider S, Grassi G, König I, Puhan Z (май 2003 г.). «Очистка и структурная характеристика 3-гидроксипропионового альдегида и его производных». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (11): 3287–93. doi :10.1021/jf021086d. PMID  12744656.
  3. ^ abc Engels C, Schwab C, Zhang J, Stevens MJ, Bieri C, Ebert MO, McNeill K, Sturla SJ, Lacroix C (ноябрь 2016 г.). «Акролеин вносит значительный вклад в антимикробную и гетероциклическую аминотрансформационную активность реутерина». Scientific Reports . 6 (1): 36246. Bibcode :2016NatSR...636246E. doi :10.1038/srep36246. PMC 5098142 . PMID  27819285. 
  4. ^ Стивенс М., Фолленвайдер С., Лакруа К. (2011). «Потенциал реутерина, вырабатываемого Lactobacillus reuteri, как консерванта широкого спектра действия в пищевых продуктах». Защитные культуры, антимикробные метаболиты и бактериофаги для биоконсервации пищевых продуктов и напитков . Elsevier. стр. 129–160. doi :10.1533/9780857090522.1.129. ISBN 978-1-84569-669-6.
  5. ^ Дитрих Арнц; Ахим Фишер; Матиас Хепп; Сильвия Якоби; Йорг Зауэр; Такаси Охара; Такахиса Сато; Нобору Симидзу; Хельмут Швинд (2012). «Акролеин и метакролеин». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_149.pub2. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ Talarico TL, Dobrogosz WJ (май 1989 ) . «Химическая характеристика антимикробного вещества, вырабатываемого Lactobacillus reuteri». Antimicrobial Agents and Chemotherapy . 33 (5): 674–9. doi :10.1128/aac.33.5.674. PMC 172512. PMID  2751282. 
  7. ^ Casas IA, Dobrogosz WJ (1 декабря 2000 г.). «Проверка концепции пробиотиков: Lactobacillus reuteri обеспечивает защиту широкого спектра действия от заболеваний у людей и животных». Микробная экология в здоровье и болезнях . 12 (4): 247–285. doi :10.1080/08910600050216246-1. S2CID  86853703.
  8. ^ Vollenweider S, Lacroix C (март 2004 г.). "3-гидроксипропионовый альдегид: применение и перспективы биотехнологического производства" (PDF) . Прикладная микробиология и биотехнология . 64 (1): 16–27. doi :10.1007/s00253-003-1497-y. hdl : 20.500.11850/51119 . PMID  14669058. S2CID  27112296.
  9. ^ Axelsson LT, Chung TC, Dobrogosz WJ, Lindgren SE (1989). «Производство широкого спектра антимикробных веществ Lactobacillus reuteri». Микробная экология в здоровье и болезнях . 2 (2): 131–136. doi : 10.3109/08910608909140210 .
  10. ^ ab El-Ziney MG, van den Tempel T, Debevere J, Jakobsen M (март 1999). «Применение реутерина, вырабатываемого Lactobacillus reuteri 12002, для обеззараживания и консервации мяса». Журнал защиты пищевых продуктов . 62 (3): 257–61. doi : 10.4315/0362-028X-62.3.257 . PMID  10090245.
  11. ^ Мутукумарасами П., Хан Дж. Х., Холли Р. А. (ноябрь 2003 г.). «Бактерицидное действие Lactobacillus reuteri и аллилизотиоцианата на Escherichia coli O157:H7 в охлажденном говяжьем фарше». Журнал защиты пищевых продуктов . 66 (11): 2038–44. дои : 10.4315/0362-028X-66.11.2038 . ПМИД  14627280.