4,4'-Тиодианилин

Химическое соединение

4,4′-Тиодианилин (ТДА) — это сероорганическое соединение с формулой (H2NC6H4)2S. Он классифицируется как диамин и тиоэфир . Обычно выглядит как (грязно-)белый твердый порошок. Аналогом ТДА является препарат дапсон , в котором серосодержащие соединения окисляются.

Синтез

Серу кипятят в избытке анилина в течение нескольких часов, чтобы получить три изомера (1,1′; 1,4; 4,4′) TDA. ^[1] В том же журнале документируются синтезы подобных и перекрывающихся соединений Мерцем и Вейтом в 1871 году и К. А. Хоффманом в 1894 году. Исследование Ницки и Боттофа ^[2] показывает признаки того, что включение оксида свинца может максимизировать выход варианта 4,4′, на который ссылается эта страница.

Использует

TDA использовался в качестве промежуточного химического вещества при производстве трех красителей: CI протравного желтого 16, фрезерного красного G и фрезерного красного FR, а также лекарственного препарата Дапсон . TDA также использовался в синтезе полииминовых витримеров . ^[3]

Производство

TDA больше не производится в США.

Токсичность

TDA вызвал мутации в некоторых штаммах Salmonella typhimurium и стал причиной опухолей у лабораторных мышей и крыс.

Родственные соединения

• 4,4'-Оксидианилин
• 4,4'-Метилендианилино
• Дапсон

Ссылки

1. Hodgson, Herbert Henry (январь 1924). «Прямое сульфирование анилина». J. Chem. Soc., Trans . 1924 (125): 1855–1858. doi :10.1039/CT9242501855 . Получено 11 февраля 2016 .
2. Ницки, Р.; Ботхоф, Генрих (1894). «Понимание тиоанилинов». Доклады Немецкого химического общества . 27 (3): 3261–3263. doi :10.1002/cber.189402703119.
3. Шустра, Сибрен К.; Дейксман, Джошуа А.; Зуйлхоф, Хан; Смалдерс, Маартен М. Дж. (2021). «Молекулярный контроль над витример-подобной механикой – настраиваемые динамические мотивы на основе уравнения Гаммета в полииминовых материалах». Chemical Science . 12 (1): 293–302. doi :10.1039/d0sc05458e. ISSN  2041-6520. PMC 8178953 . PMID  34163597.