Амилнитрит — химическое соединение формулы C 5 H 11 ONO . Известно множество изомеров, но все они содержат амильную группу, присоединенную к нитритной функциональной группе. Алкильная группа нереакционноспособна, а химические и биологические свойства обусловлены главным образом нитритной группой. Как и другие алкилнитриты , амилнитрит биоактивен у млекопитающих, являясь сосудорасширяющим средством , что является основой его использования в качестве рецептурного лекарства. [1] В качестве ингаляционного средства он также оказывает психоактивное действие, что привело к его использованию в рекреационных целях: его запах описывается как запах старых носков или грязных ног. [2] Впервые он был задокументирован в 1844 году, а в медицине он начал использоваться в 1867 году. [3]
Термин «амилнитрит» охватывает несколько изомеров . В более старой литературе для пентильной группы часто использовалось общее несистематическое название амил , где амильная группа представляет собой линейную или нормальную (n) алкильную группу, а образующийся амилнитрит будет иметь структурную формулу CH 3 (CH 2 ) 3 CH 2 ONO, также называемый н-амилнитритом.
Распространенной формой амилнитрита является изомер формулы (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 ONO, который можно более конкретно называть изоамилнитритом.
Аналогично названный амилнитрат имеет совсем другие свойства. В то же время изопропилнитрит имеет аналогичную структуру и аналогичное применение (также называемый «попперс»), но с худшими побочными эффектами. [11]
Амилнитрит иногда в просторечии называют банаповым газом . [12]
Алкилнитриты получают реакцией спиртов с азотистой кислотой : [13]
Реакция называется этерификацией . Синтез алкилнитритов, как правило, прост и может быть осуществлен в домашних лабораториях. Обычная процедура включает добавление по каплям концентрированной серной кислоты к охлажденной смеси водного раствора нитрита натрия и спирта. Промежуточно образовавшаяся стехиометрическая смесь диоксида азота и оксида азота затем превращает спирт в алкилнитрит, который из-за своей низкой плотности образует верхний слой, который можно легко декантировать из реакционной смеси.
Изоамилнитрит разлагается в присутствии основания с образованием нитритных солей и изоамилового спирта :
Амилнитрит, как и другие алкилнитриты, реагирует с карбанионами с образованием оксимов . [14]
Амилнитриты также полезны в качестве реагентов в модификации реакции Зандмейера . Реакция алкилнитрита с ароматическим амином в галогенированном растворителе приводит к образованию радикальных ароматических частиц, которые затем высвобождают атом галогена из растворителя. Для синтеза арилйодидов используется дииодметан [15] [16], тогда как бромоформ является предпочтительным растворителем для синтеза арилбромидов . [17]
Амилнитрит, как и другие алкилнитриты , [18] является мощным сосудорасширяющим средством ; расширяет кровеносные сосуды , что приводит к снижению кровяного давления . Амилнитрит может использоваться во время сердечно-сосудистых стресс-тестов у пациентов с подозрением на гипертрофическую кардиомиопатию, чтобы вызвать вазодилатацию и тем самым уменьшить постнагрузку и спровоцировать обструкцию кровотока в аорту из желудочка за счет увеличения градиента давления, тем самым вызывая обструкцию оттока левого желудочка. Алкилнитриты являются источником оксида азота , который сигнализирует о расслаблении непроизвольных мышц . Физические эффекты включают снижение артериального давления, головную боль, покраснение лица, учащенное сердцебиение, головокружение и расслабление непроизвольных мышц, особенно стенок кровеносных сосудов , а также внутреннего и внешнего анального сфинктера . Симптомов отмены нет . Симптомы передозировки включают тошноту , рвоту , гипотонию , гиповентиляцию , одышку и обмороки . Эффекты наступают очень быстро, обычно в течение нескольких секунд, и исчезают через несколько минут. Амилнитрит может также усиливать ощущение синестезии . [19] Амилнитрит, если его назначают пациентам со стенокардией, также можно вводить в ампулах. Ампулу помещают в марлевый тампон, а затем во время приступа стенокардии вдыхают пациенту и повторяют каждые пятнадцать минут. Однако пероральный прием амилнитрита неэффективен из-за плохой абсорбции и интенсивного метаболизма в печени. Амилнитрит широко заменяется нитроглицерином при лечении острой стенокардии.
Хотя имеются сообщения о случаях опасной для жизни токсичности, связанной с необычно большими количествами, [20] типичные ингаляционные дозы амилнитрита считаются относительно безопасными. [21] [22] Однако жидкий амилнитрит очень токсичен при проглатывании из-за небезопасно высокой концентрации, которую он вызывает в крови. [23] Независимо от формы или пути введения, острая токсичность в основном возникает, когда нитрит окисляет значительную часть гемоглобина в крови без кислорода, образуя метгемоглобин, который не может переносить кислород. В тяжелых случаях отравления развивается метгемоглобинемия , характеризующаяся сине-коричневым изменением цвета кожи, которое можно принять за цианоз. [20] [23] Лечение кислородом и внутривенное введение метиленового синего еще больше затрудняет визуальное подтверждение, поскольку сам метиленовый синий, как следует из названия, является синим красителем; Несмотря на изменения у пациента различных оттенков синего, это эффективное противоядие, поскольку оно катализирует выработку фермента, ответственного за восстановление метгемоглобина в крови обратно в гемоглобин.
Изменение цвета действительно означает, что регулярная пульсоксиметрия в ближнем инфракрасном диапазоне становится бесполезной. Более того, анализ газов крови в целом имеет ограниченную эффективность, поскольку повышенный уровень метгемоглобина увеличивает сродство связывания кислорода обычного гемоглобина. [20] Таким образом, в этих случаях измерение фактического соотношения и уровней метгемоглобина и гемоглобина должно сопровождать любую пробу парциального давления газов крови.
В эпизоде «Коломбо» под названием « Тревожные воды » (1974–1975) амилнитрит вдыхается антагонистом Хейденом Данцигером, которого играет Роберт Вон, чтобы помочь ему симулировать сердечный приступ для своего алиби. Однако в эпизоде это вещество постоянно неправильно именуется амилнитратом. [24]
В фильме Дерека Джармана 1978 года «Юбилей» фигурирует персонаж по имени Амилнитрат (отсылка к амилнитриту с ошибкой).
Панк-группа Amyl and the Sniffers в своем названии упоминает использование амилнитрита в рекреационных целях. [25]