stringtranslate.com

Хлорин

В органической химии хлорины — это тетрапиррольные пигменты, которые являются частично гидрогенизированными порфиринами . [1] Исходный хлорин — нестабильное соединение, которое подвергается окислению воздухом до порфина . [2] Название хлорин происходит от слова хлорофилл . Хлорофиллы — это магнийсодержащие хлорины, которые встречаются в качестве фотосинтетических пигментов в хлоропластах . Строго говоря, термин «хлорин» относится только к соединениям с той же степенью окисления кольца, что и у хлорофилла.

Хлорины являются прекрасными фотосенсибилизирующими агентами. Различные синтетические аналоги хлоринов, такие как м-тетрагидроксифенилхлорин (mTHPC) и моно-L-аспартилхлорин e6, эффективно используются в экспериментальной фотодинамической терапии в качестве фотосенсибилизаторов. [3]

Хлорофиллы

Наиболее распространенным хлорином является фотосинтетический пигмент хлорофилл . Хлорофиллы имеют пятое, содержащее кетон кольцо в отличие от хлоринов. Существуют различные хлорофиллы, такие как хлорофилл a , хлорофилл b , хлорофилл d , хлорофилл e , хлорофилл f и хлорофилл g . Хлорофиллы обычно имеют магний в качестве центрального атома металла, заменяя два центра N H в родительском. [4]

Вариация

Структуры, сравнивающие порфин , хлорин, бактериохлорин и изобактериохлорин

Микробы производят два восстановленных варианта хлорина, бактериохлорины и изобактериохлорины. Бактериохлорины обнаружены в некоторых бактериохлорофиллах ; кольцевая структура образуется хлорофиллид-а-редуктазой (COR), восстанавливающей хлориновое кольцо в двойной связи C7-8. [5] Изобактериохлорины встречаются в природе в основном в виде сирогидрохлорина , промежуточного продукта биосинтеза витамина B12 , который производится без прохождения через хлорин. В живых организмах оба в конечном итоге происходят от уропорфириногена III , почти универсального промежуточного продукта в биосинтезе тетрапирролов. [6]

Синтетические хлорины

Были исследованы многочисленные синтетические хлорины с различными функциональными группами и/или модификациями кольца. [7]

Сокращенные хлорины могут быть синтезированы путем восстановления субпорфирина B(III) или путем окисления соответствующего суббактериохлорина B(III). [8] Субхлорины B(III) были напрямую синтезированы как мезо -эфир субхлорина B(III) из мезо -диэфира трипиррометана, этот класс соединений показал очень хороший квантовый выход флуоресценции и эффективность образования синглетного кислорода [9] [10]

Смотрите также

Дальнейшее чтение

Ссылки

  1. ^ Джерард П. Мосс (1988). «Номенклатура тетрапирролов. Рекомендации 1986». Европейский журнал биохимии . 178 (2): 277–328. doi : 10.1111/j.1432-1033.1988.tb14453.x . PMID  3208761.
  2. ^ Баттерсби, Алан Р. (2000). «Тетрапирролы: пигменты жизни». Natural Product Reports . 17 (6): 507–526. doi :10.1039/b002635m. PMID  11152419.
  3. ^ Spikes, John D. (июль 1990 г.). «Новые тенденции в фотобиологии». Журнал фотохимии и фотобиологии B: Biology . 6 (3): 259–274. doi :10.1016/1011-1344(90)85096-F. PMID  2120404.
  4. ^ К. Эстер, Борбас. Справочник по порфириновой науке: 181: Хлорины . всемирнонаучный. дои : 10.1142/9789813149564_0001. ISBN 9814322326.
  5. ^ Чу, Алин Гомес Макео; Брайант, Дональд А. (2007). «Биосинтез хлорофилла у бактерий: истоки структурного и функционального разнообразия». Annual Review of Microbiology . 61 : 113–129. doi : 10.1146/annurev.micro.61.080706.093242. PMID  17506685.
  6. ^ Баттерсби, Алан Р. (2000). «Тетрапирролы: Пигменты жизни: обзор тысячелетия». Natural Product Reports . 17 (6): 507–526. doi :10.1039/B002635M. PMID  11152419.
  7. ^ Танигучи, Масахико; Линдси, Джонатан С. (2017). «Синтетические хлорины, возможные суррогаты хлорофиллов, полученные путем дериватизации порфиринов». Chemical Reviews . 117 (2): 344–535. doi :10.1021/acs.chemrev.5b00696. OSTI  1534468. PMID  27498781.
  8. ^ Осука, Ацухиро; Ким, Донго (2008). «Синтез и характеристика мезо-арил-замещенных субхлоринов». Журнал Американского химического общества . 130 (2): 438–439. doi :10.1021/ja078042b. PMID  18095693.
  9. ^ Чандра, Бриджеш; Соман, Рахул; Сатиш Кумар, Б.; Хосе, К.В. Йован; Панда, Прадипта К. (3 декабря 2020 г.). «Мезо-свободный субхлорин бора (III) и его μ-оксо-димер с взаимодействующими хромофорами». Органические письма . 22 (24): 9735–9739. doi : 10.1021/acs.orglett.0c03813. PMID  33270460. S2CID  227282229.
  10. ^ Soman, Rahul; Chandra, Brijesh; Bhat, Ishfaq A.; Kumar, B. Sathish; Hossain, Sk Saddam; Nandy, Sridatri; Jose, KV Jovan; Panda, Pradeepta K. (15 июля 2021 г.). «Субхлорины бора(III) типа A2B и A3, полученные из мезо-диэтоксикарбонилтрипиррана: синтез и фотофизическое исследование». Журнал органической химии . 86 (15): 10280–10287. doi :10.1021/acs.joc.1c01001. PMID  34264670. S2CID  235959639.