Хлорэтан , обычно известный как этилхлорид , представляет собой химическое соединение с химической формулой CH3CH2Cl , которое когда-то широко использовалось в производстве тетраэтилсвинца , присадки к бензину . Это бесцветный, легковоспламеняющийся газ или охлажденная жидкость со слегка сладковатым запахом. [ 11]
Этилхлорид был впервые синтезирован Василием Валентином путем реакции этанола и соляной кислоты в 1440 году. [11] Глаубер получил его в 1648 году путем реакции этанола и хлорида цинка . [11]
Хлорэтан получают путем гидрохлорирования этилена : [ 11]
В разное время в прошлом хлорэтан также производился из этанола и соляной кислоты , из этана и хлора или из этанола и трихлорида фосфора , но эти пути больше не являются экономичными. Некоторое количество хлорэтана образуется как побочный продукт производства поливинилхлорида .
Хлорэтан — недорогой этилирующий агент. Он реагирует с металлическим алюминием, давая сесквихлорид этилалюминия , предшественник полимеров и других полезных алюминийорганических соединений . [12] Хлорэтан используется для преобразования целлюлозы в этилцеллюлозу , загуститель и связующее вещество в красках , косметике и подобных продуктах.
Как и другие хлорированные углеводороды , хлорэтан использовался в качестве хладагента , пропеллента для аэрозольных спреев , анестетика и вспенивающего агента для пенопластовой упаковки. Некоторое время он использовался в качестве промоутера в катализируемом хлоридом алюминия процессе получения этилбензола , предшественника мономера стирола . Однако в настоящее время он не используется широко ни в одной из этих ролей.
Начиная с 1922 года и на протяжении большей части 20-го века основным применением хлорэтана было производство тетраэтилсвинца (ТЭС), антидетонационной присадки к бензину . ТЭС был или постепенно выводится из обращения в большинстве промышленно развитых стран, а спрос на хлорэтан резко упал. [11]
Хлорэтан имеет низкую температуру кипения , поэтому при местном применении тепло, поглощаемое кипящей жидкостью, производит глубокий и быстрый холод. При распылении на кожу этот холод оказывает мягкое анестезирующее действие, что может быть полезно при удалении заноз или вскрытии абсцессов в клинических условиях. Хлорэтан был стандартным оборудованием в отделениях неотложной помощи. [ когда? ] Его обычно использовали для индукции общей анестезии перед продолжением применения диэтилового эфира , который имеет гораздо более медленное поглощение. [ необходима цитата ] В стоматологии хлорэтан используется как одно из средств диагностики «мертвого зуба», т. е. зуба, в котором погибла пульпа. Небольшое количество вещества помещают на подозрительный зуб с помощью ватного тампона; если зуб все еще жив, это должно ощущаться пациентом как легкий дискомфорт, который стихает, когда тампон удаляется. [ необходима цитата ]
Хлорэтан — это рекреационный ингаляционный наркотик, хотя его не следует путать с баллончиками с воздухом, которые состоят из фторированных углеводородов с низкой массой, таких как тетрафторметан , хлордифторметан или другой подобный газ.
В Бразилии он является основным компонентом традиционного (хотя и нелегального) наркотика, употребляемого во время карнавала , известного на местном уровне как «lança-perfume» [13] (дословно « распылитель духов» ).
Пары легковоспламеняющиеся и наркотические, поэтому требуют осторожности. [ необходима цитата ]
Монохлорэтан — наименее токсичный из хлорэтанов. Как и другие хлорированные углеводороды, он является депрессантом центральной нервной системы , хотя и менее сильным, чем многие подобные соединения. Люди, вдыхающие его пары при концентрации в воздухе менее 1%, обычно не испытывают никаких симптомов. При концентрации от 3% до 5% у жертв обычно проявляются симптомы, похожие на симптомы алкогольной интоксикации . Вдыхание его паров при концентрации >15% часто приводит к летальному исходу; большинство имеющихся в продаже переносных контейнеров содержат 30% на объем концентрированных паров, которые естественным образом рассеиваются в наружном воздухе.
При воздействии концентраций выше 6%-8% у жертв часто наблюдается поверхностное дыхание, потеря сознания и замедленный сердечный ритм. Их можно разбудить физическим контактом или громким шумом. В этот момент рекомендуется удалиться из зоны воздействия, чтобы восстановить сознание. Долгосрочные последствия воздействия в течение 4 или более часов вызовут побочные эффекты, похожие на алкогольное похмелье с обезвоживанием , головокружением, потерей ясного зрения и временной потерей сознания, которая может длиться час или больше. Если больше не подвергаться воздействию газа, жертва быстро вернется к нормальному здоровью. Этому может помочь прием дополнительных жидкостей, витаминов и сахаров.
Токсическое передозировка начинается при концентрации от 9% до 12%, частота сердечных сокращений снижается еще больше, у жертвы может быть более поверхностное дыхание или она может остановиться совсем, она не реагирует на какие-либо внешние раздражители и может начать непроизвольно задыхаться, рыгать или рвать, что может привести к аспирации, если жертву не перевернуть на бок. Это является неотложной медицинской ситуацией и требует немедленных действий. Рекомендуется переместить жертву на чистый воздух и сделать ей принудительное дыхание, чтобы очистить легкие от токсичных паров. Если жертва достаточно быстро поправится, госпитализация может не потребоваться, но потребуется медицинское обследование, чтобы убедиться, что не произошло повреждения органов.
При концентрации >12% сердце, легкие и почки жертвы начинают отказывать. Немедленная СЛР с последующими мерами медицинской поддержки может потребоваться для предотвращения фатальной почечной, легочной и сердечной недостаточности. Певец Дариус Кэмпбелл Данеш умер от «токсического воздействия хлорэтана», а также от удушья. [14]
Исследования последствий хронического воздействия этилхлорида на животных дали противоречивые результаты, и отсутствуют данные о его долгосрочном воздействии на человека.
Хотя хлорэтан не классифицируется как канцерогенный для человека, [15] он по-прежнему используется в медицине в качестве местного анестетика . [16]