Daytona 500 1999 года , 41-й забег этого мероприятия , состоялся 14 февраля 1999 года на международной гоночной трассе Daytona International Speedway . Джефф Гордон завоевал поул и выиграл гонку, что сделало его первым игроком с поулом Daytona 500, выигравшим гонку после Билла Эллиотта в 1987 году . С учетом бонуса No Bull 5 Гордон заработал рекордную на тот момент выплату в размере 2 172 246 долларов за победу, а игрок, занявший последнее место, заработал 91 751 доллар.
Начало сезона 1999 года ознаменовалось тем, что три владельца ( Энди Петри , Трэвис Картер и Джо Гиббс ) впервые в своей карьере расширились до двух постоянных команд. Их водителями были Кенни Уоллес (Питри), Даррелл Уолтрип (Картер) и новичок Тони Стюарт (JGR). Дебютировали несколько новых команд, в том числе новый №60 Джо Бесси и Ford №58, принадлежащий Скотту Барбуру. Speedweeks также ознаменовался разногласиями, связанными с Ford № 90 Джуни Донлави . Пилот-новичок Майк Хармон был уволен из своей команды незадолго до квалификационных гонок Gatorade 125 после того, как появились сообщения о том, что спонсор Хармона, Big Daddy's Barbecue Sauce, не выполняет свои контрактные обязательства, а также что команда хочет, чтобы пилот-ветеран набрал большую скорость. На дороге; Команда Донлави в итоге подписала Майка Уоллеса, который выступал за команду в период 1994–96 годов. [2]
Джефф Гордон выиграл поул в гонке со скоростью чуть более 195 миль в час и стартовал вместе с бывшим чемпионом Indy Racing League Тони Стюартом , который дебютировал в Кубке Уинстона. В общей сложности 59 гонщиков предприняли попытку пройти квалификацию на Daytona 500 1999 года. Бобби Лабонте выиграет первую квалификационную гонку Gatorade 125 после того, как опередил Гордона на 39-м круге. Инцидент на первом круге, единственное предупреждение первой дуэли, положила конец шансам Дэна Пардуса и Джеффа Грина на участие в Daytona 500. Дейл Эрнхардт выиграл вторую дуэль в Gatorade после того, как опередил Стюарта на 8-м круге. Вторая дуэль была омрачена двумя периодами осторожности, которые завершились Диком Триклом , Гленом Морганом и Шансы Дэвида Грина на квалификацию в гонке. Это будет последняя победа Эрнхардта в Дайтоне.
Пилоты квалифицировались на Daytona 500 либо финишировав в числе 16 лучших в своей квалификационной гонке, либо пройдя квалификационный заезд на 2 круга, либо получив предварительное стартовое место на основе очков владельцев в сезоне 1999 года. У них было три шанса проехать два круга в гонке на время, что было бы достаточно быстро, чтобы попасть на Daytona 500.
Эта гонка была известна благодаря смелому пасу Джеффа Гордона с трех ворот на Расти Уоллеса и Майка Скиннера . Он обогнал Уоллеса, нырнув на перрон, чуть не врезавшись в поврежденную машину Рики Радда . Скиннер выскочил наружу, и они промчались в три круга на протяжении трех кругов, пока Дейл Эрнхардт (действующий победитель Daytona 500) не дал Гордону необходимый толчок. Гонка также была известна решительным Эрнхардтом, который неоднократно пытался обогнать Гордона и выйти вперед на последнем круге, но Гордон опередил его до финиша. На 135-м круге в гонке произошло скопление 13 машин , в ходе которого будущий чемпион серии Дейл Джарретт дважды перевернулся, но не пострадал. Это также была первая гонка Winston No Bull 5 в сезоне.